Theorieën over de chemische structuur van organische stoffen. Lezing over het onderwerp: "Basisbepalingen van de theorie van de structuur van organische verbindingen A
College 15
Theorie van structuur organisch materiaal. Hoofdklassen organische bestanddelen.
Organische chemie - de wetenschap die organische stof bestudeert. Anders kan het worden gedefinieerd als: chemie van koolstofverbindingen. De laatste neemt een speciale plaats in in het periodieke systeem van D.I. Mendelejev in termen van de verscheidenheid aan verbindingen, waarvan er ongeveer 15 miljoen bekend zijn, terwijl het aantal anorganische verbindingen vijfhonderdduizend is. Organische stoffen zijn bij de mensheid al lang bekend als suiker, plantaardige en dierlijke vetten, kleurstoffen, geur- en geneeskrachtige stoffen. Geleidelijk leerden mensen deze stoffen te verwerken om een verscheidenheid aan waardevolle biologische producten te verkrijgen: wijn, azijn, zeep, enz. De vooruitgang in de organische chemie is gebaseerd op prestaties op het gebied van de chemie van eiwitten, nucleïnezuren, vitamines, enz. Organische chemie is van groot belang voor de ontwikkeling van medicijnen, aangezien de overgrote meerderheid van geneesmiddelen organische verbindingen zijn, niet alleen van natuurlijke oorsprong, maar ook voornamelijk verkregen door synthese. Uitzonderlijke waarde dwaalde macromoleculaire organische verbindingen (kunstharsen, kunststoffen, vezels, synthetische rubbers, kleurstoffen, herbiciden, insecticiden, fungiciden, ontbladeringsmiddelen...). Het belang van organische chemie voor de productie van voedsel en industriële goederen is enorm.
De moderne organische chemie is diep doorgedrongen in de chemische processen die optreden tijdens opslag en verwerking van voedselproducten: de processen van drogen, ranzigheid en verzeping van oliën, fermentatie, bakken, fermentatie, het verkrijgen van dranken, bij de productie van zuivelproducten, enz. Ook de ontdekking en studie van enzymen, parfums en cosmetica speelden een belangrijke rol.
Een van de redenen voor de grote verscheidenheid aan organische verbindingen is de eigenaardigheid van hun structuur, die zich manifesteert in de vorming van covalente bindingen en ketens door koolstofatomen, verschillend in type en lengte. Het aantal gebonden koolstofatomen daarin kan oplopen tot tienduizenden, en de configuratie van koolstofketens kan lineair of cyclisch zijn. Naast koolstofatomen kan de keten zuurstof, stikstof, zwavel, fosfor, arseen, silicium, tin, lood, titanium, ijzer, enz.
De manifestatie van deze eigenschappen door koolstof wordt geassocieerd met verschillende redenen. Er is bevestigd dat de energieën van de C-C- en C-O-bindingen vergelijkbaar zijn. Koolstof heeft het vermogen om drie soorten hybridisatie van orbitalen te vormen: vier sp 3 - hybride orbitalen, hun oriëntatie in de ruimte is tetraëdrisch en komt overeen met gemakkelijk covalente bindingen; drie hybride sp 2 - orbitalen in hetzelfde vlak, in combinatie met een niet-hybride orbitale vorm dubbele veelvouden verbindingen (─С = С─); ook met behulp van sp - hybride orbitalen van lineaire oriëntatie en niet-hybride orbitalen tussen koolstofatomen ontstaan drievoudige veelvouden bindingen (─ C ≡ C ─) Tegelijkertijd vormen dit soort bindingen niet alleen koolstofatomen met elkaar, maar ook met andere elementen. De moderne theorie van de structuur van materie verklaart dus niet alleen een aanzienlijk aantal organische verbindingen, maar ook de invloed van hun chemische structuur op eigenschappen.
Het bevestigt ook volledig de fundamenten theorieën over chemische structuur, ontwikkeld door de grote Russische wetenschapper A.M. Butlerov. ITS belangrijkste bepalingen:
1) in organische moleculen zijn atomen in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden volgens hun valentie, die de structuur van de moleculen bepaalt;
2) de eigenschappen van organische verbindingen hangen af van de aard en het aantal van hun samenstellende atomen, evenals van de chemische structuur van moleculen;
3) elke chemische formule komt overeen met een bepaald aantal mogelijke isomeerstructuren;
4) elke organische verbinding heeft één formule en heeft bepaalde eigenschappen;
5) in moleculen is er een wederzijdse invloed van atomen op elkaar.
Klassen van organische verbindingen
Volgens de theorie zijn organische verbindingen verdeeld in twee reeksen - acyclische en cyclische verbindingen.
1. Acyclische verbindingen.(alkanen, alkenen) bevatten een open, open koolstofketen - recht of vertakt:
N N N N N N
│ │ │ │ │ │ │
N─ S─S─S─S─ N N─S─S─S─N
│ │ │ │ │ │ │
N N N N N │ N
Normaal butaan isobutaan (methylpropaan)
2. a) Alicyclische verbindingen- verbindingen met gesloten (cyclische) koolstofketens in moleculen:
cyclobutaan cyclohexaan
b) Aromatische verbindingen, in de moleculen waarvan er een benzeenskelet is - een zesledige cyclus met afwisselende enkele en dubbele bindingen (arenen):
c) Heterocyclische verbindingen- cyclische verbindingen die naast koolstofatomen ook stikstof, zwavel, zuurstof, fosfor en enkele sporenelementen bevatten, die heteroatomen worden genoemd.
furaan pyrrool pyridine
In elke rij zijn organische stoffen onderverdeeld in klassen - koolwaterstoffen, alcoholen, aldehyden, ketonen, zuren, esters, in overeenstemming met de aard van de functionele groepen van hun moleculen.
Er is ook een indeling volgens de mate van verzadiging en functionele groepen. Volgens de mate van verzadiging onderscheiden ze:
1. Beperk verzadigd Er zijn alleen enkele bindingen in het koolstofskelet.
─ FFiel
2. onverzadigd onverzadigd– er zijn meerdere (=, ) bindingen in het koolstofskelet.
=С─ ─С≡С─
3. aromatisch– onbeperkte cycli met ringconjugatie van (4n + 2) π-elektronen.
Op functionele groepen
1. Alcoholen R-CH2OH
2. Fenolen 
3. Aldehyden R─COH Ketonen R─C─R
4. Carbonzuren R─COOH О
5. Esters R─COOR 1
Organische chemie- een tak van de chemie waarin koolstofverbindingen worden bestudeerd, hun structuur, eigenschappen, onderlinge omzettingen.
De naam van de discipline - "organische chemie" - ontstond vrij lang geleden. De reden hiervoor ligt in het feit dat de meeste koolstofverbindingen die onderzoekers tegenkomen op beginstadium vorming scheikundige wetenschap van plantaardige of dierlijke oorsprong waren. Bij wijze van uitzondering worden individuele koolstofverbindingen echter geclassificeerd als anorganisch. Zo worden bijvoorbeeld koolstofoxiden, koolzuur, carbonaten, koolwaterstoffen, waterstofcyanide en enkele andere als anorganische stoffen beschouwd.
Momenteel zijn er iets minder dan 30 miljoen verschillende organische stoffen bekend en deze lijst wordt voortdurend bijgewerkt. Zo een enorm aantal organische verbindingen wordt voornamelijk geassocieerd met de volgende specifieke eigenschappen van koolstof:
1) koolstofatomen kunnen in ketens van willekeurige lengte met elkaar verbonden zijn;
2) niet alleen sequentiële (lineaire) verbinding van koolstofatomen aan elkaar is mogelijk, maar ook vertakt en zelfs cyclisch;
3) mogelijk verschillende soorten bindingen tussen koolstofatomen, namelijk enkelvoudig, dubbel en drievoudig. In dit geval is de valentie van koolstof in organische verbindingen altijd gelijk aan vier.
Bovendien wordt een grote verscheidenheid aan organische verbindingen ook mogelijk gemaakt door het feit dat koolstofatomen bindingen kunnen vormen met atomen van vele andere chemische elementen, bijvoorbeeld waterstof, zuurstof, stikstof, fosfor, zwavel, halogenen. Waterstof, zuurstof en stikstof zijn de meest voorkomende.
Opgemerkt moet worden dat de organische chemie lange tijd een "donker bos" voor wetenschappers vertegenwoordigde. Sinds enige tijd was de theorie van het vitalisme zelfs populair in de wetenschap, volgens welke organische stoffen niet op een "kunstmatige" manier kunnen worden verkregen, d.w.z. buiten levende materie. De theorie van het vitalisme hield echter niet lang stand, aangezien er stuk voor stuk stoffen werden ontdekt waarvan de synthese buiten levende organismen mogelijk is.
Onderzoekers stonden versteld van het feit dat veel organische stoffen dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling hebben, maar vaak totaal verschillende fysische en chemische eigenschappen hebben. Zo hebben bijvoorbeeld dimethylether en ethylalcohol precies dezelfde elementaire samenstelling, maar dimethylether in normale omstandigheden is een gas en ethanol is een vloeistof. Bovendien reageert dimethylether niet met natrium, maar interageert ethylalcohol ermee, waardoor waterstofgas vrijkomt.
Onderzoekers van de 19e eeuw hebben veel veronderstellingen naar voren gebracht over hoe organische stoffen toch zijn gerangschikt. Aanzienlijk belangrijke veronderstellingen werden naar voren gebracht door de Duitse wetenschapper F.A. Kekule, die de eerste was die het idee naar voren bracht dat atomen van verschillende chemische elementen specifieke valentiewaarden hebben, en dat koolstofatomen in organische verbindingen vierwaardig zijn en met elkaar kunnen combineren, waardoor ze ketens vormen. . Later, uitgaande van de veronderstellingen van Kekule, ontwikkelde de Russische wetenschapper Alexander Mikhailovich Butlerov een theorie over de structuur van organische verbindingen, die in onze tijd zijn relevantie niet heeft verloren. Overweeg de belangrijkste bepalingen van deze theorie:
1) alle atomen in de moleculen van organische stoffen zijn in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden in overeenstemming met hun valentie. De koolstofatomen hebben constante valentie, gelijk aan vier, en kunnen ketens van verschillende structuren met elkaar vormen;
2) de fysische en chemische eigenschappen van elke organische stof hangen niet alleen af van de samenstelling van de moleculen, maar ook van de volgorde waarin de atomen in dit molecuul met elkaar zijn verbonden;
3) individuele atomen, maar ook groepen atomen in een molecuul, beïnvloeden elkaar. Deze wederzijdse beïnvloeding komt tot uiting in de fysieke en chemische eigenschappen ah verbindingen;
4) door de fysische en chemische eigenschappen van een organische verbinding te onderzoeken, kan de structuur ervan worden vastgesteld. Het tegenovergestelde is ook waar: als je de structuur van het molecuul van een stof kent, kun je de eigenschappen ervan voorspellen.
Net zoals de periodieke wet van D.I. Mendelev de wetenschappelijke basis werd anorganische scheikunde, theorie van de structuur van organische stoffen A.M. Butlerova werd eigenlijk het startpunt in de ontwikkeling van de organische chemie als wetenschap. Opgemerkt moet worden dat na de creatie van Butler's structuurtheorie, de organische chemie zich in een zeer snel tempo begon te ontwikkelen.
Isomerie en homologie
Volgens de tweede positie van Butlerovs theorie hangen de eigenschappen van organische stoffen niet alleen af van de kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling van de moleculen, maar ook van de volgorde waarin de atomen in deze moleculen met elkaar zijn verbonden.
In dit opzicht is een fenomeen als isomerie wijdverbreid onder organische stoffen.
Isomerie is een fenomeen verschillende stoffen precies dezelfde samenstelling van moleculen hebben, d.w.z. dezelfde molecuulformule.
Heel vaak verschillen isomeren sterk in fysische en chemische eigenschappen. Bijvoorbeeld:
Soorten isomerie
structurele isomerie
a) Isomerie van het koolstofskelet
b) Positie isomerie:
meervoudige binding
afgevaardigden:
functionele groepen:
c) Interclass isomerie:
Interklasse-isomerie treedt op wanneer verbindingen die isomeren zijn tot verschillende klassen van organische verbindingen behoren.
Ruimtelijke isomerie
Ruimtelijke isomerie is een fenomeen waarbij verschillende stoffen met dezelfde volgorde van aanhechting van atomen aan elkaar van elkaar verschillen door een vast-andere positie van atomen of groepen atomen in de ruimte.
Er zijn twee soorten ruimtelijke isomerie - geometrisch en optisch. Er zijn geen taken voor optische isomerie bij het Unified State Examination, dus we zullen alleen de geometrische beschouwen.
Als er een dubbele C=C-binding of een cyclus in het molecuul van een verbinding is, kan in dergelijke gevallen soms het fenomeen van geometrische of cis-trans-isomerie.
Dit type isomerie is bijvoorbeeld mogelijk voor buteen-2. De betekenis ervan ligt in het feit dat de dubbele binding tussen koolstofatomen eigenlijk een vlakke structuur heeft, en substituenten bij deze koolstofatomen kunnen vast boven of onder dit vlak worden geplaatst:
Als dezelfde substituenten zich aan dezelfde kant van het vlak bevinden, zeggen ze dat dit cis-isomeer, en indien verschillend - trance-isomeer.
Aan in de vorm van structuurformules cis- en trance-isomeren (bijvoorbeeld buteen-2) worden als volgt weergegeven:
Merk op dat geometrische isomerie onmogelijk is als ten minste één koolstofatoom in de dubbele binding twee identieke substituenten heeft. Bijvoorbeeld, cis-trans- isomerie is onmogelijk voor propeen:
propeen heeft geen cis-trans-isomeren, omdat er bij een van de koolstofatomen in de dubbele binding twee identieke "substituenten" (waterstofatomen) zijn Zoals je in de bovenstaande afbeelding kunt zien, als je de methylradicaal en het waterstofatoom bij het tweede koolstofatoom verwisselt, verschillende kanten vlak, krijgen we hetzelfde molecuul, waar we net vanaf de andere kant naar hebben gekeken.
De invloed van atomen en groepen atomen op elkaar in de moleculen van organische verbindingen
Het concept van een chemische structuur als een opeenvolging van met elkaar verbonden atomen werd aanzienlijk uitgebreid met de komst van de elektronische theorie. Vanuit het standpunt van deze theorie is het mogelijk te verklaren hoe atomen en groepen atomen in een molecuul elkaar beïnvloeden.
onderscheiden twee mogelijke manieren invloed van sommige delen van het molecuul op andere:
1) Inductief effect
2) Mesomeer effect
Neveneffect
Om dit fenomeen aan te tonen, nemen we bijvoorbeeld een molecuul 1-chloorpropaan (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). De binding tussen koolstof en chloor is polair omdat chloor een veel hogere elektronegativiteit heeft dan koolstof. Als gevolg van de verplaatsing van de elektronendichtheid van het koolstofatoom naar het chlooratoom, wordt een gedeeltelijke positieve lading (δ+) gevormd op het koolstofatoom en een gedeeltelijke negatieve lading (δ-) gevormd op het chlooratoom:
De verschuiving van elektronendichtheid van het ene atoom naar het andere wordt vaak aangegeven door een pijl die naar het meer elektronegatieve atoom wijst:
Interessant is echter dat er naast de verschuiving in elektronendichtheid van het eerste koolstofatoom naar het chlooratoom ook een verschuiving is, zij het in iets mindere mate, van het tweede koolstofatoom naar het eerste, en ook van de derde naar de tweede:
Een dergelijke verschuiving van de elektronendichtheid langs de keten van σ-bindingen wordt het inductieve effect genoemd ( l). Dit effect vervalt met de afstand tot de beïnvloedende groep en verschijnt praktisch niet na 3 σ-bindingen.
In het geval dat een atoom of een groep atomen een grotere elektronegativiteit heeft in vergelijking met koolstofatomen, wordt van dergelijke substituenten gezegd dat ze een negatief inductief effect hebben (- l). In het hierboven besproken voorbeeld heeft het chlooratoom dus een negatief inductief effect. Naast chloor hebben de volgende substituenten een negatief inductief effect:
–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH
Als de elektronegativiteit van een atoom of een groep atomen kleiner is dan de elektronegativiteit van een koolstofatoom, is er in feite een overdracht van elektronendichtheid van dergelijke substituenten naar koolstofatomen. In dit geval zou de substituent een positief inductief effect hebben (+ l) (is elektronendonerend).
Dus substituenten met + l-effect zijn verzadigde koolwaterstofradicalen. Tegelijkertijd is de uitdrukking l-effect neemt toe met verlenging van de koolwaterstofradicaal:
–CH 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9
Opgemerkt moet worden dat koolstofatomen in verschillende valentietoestanden ook verschillende elektronegativiteit hebben. Sp-koolstofatomen hebben een hogere elektronegativiteit dan sp 2 koolstofatomen, die op hun beurt meer elektronegatief zijn dan sp 3 koolstofatomen.
Mesomeer effect (M), of conjugatie-effect, is de invloed van een substituent die wordt overgedragen via een systeem van geconjugeerde π-bindingen.
Het teken van het mesomere effect wordt bepaald door hetzelfde principe als het teken van het inductieve effect. Als een substituent de elektronendichtheid in het geconjugeerde systeem verhoogt, heeft dit een positief mesomere effect (+ M) en is elektronendonerend. Dubbele koolstof-koolstofbindingen, substituenten die een ongedeeld elektronenpaar bevatten: -NH 2, -OH, halogenen hebben een positief mesomere effect.
Negatief mesomere effect (– M) substituenten hebben die de elektronendichtheid wegtrekken van het geconjugeerde systeem, terwijl de elektronendichtheid in het systeem afneemt.
De volgende groepen hebben een negatief mesomere effect:
–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O
Vanwege de herverdeling van de elektronendichtheid als gevolg van de mesomere en inductieve effecten in het molecuul, verschijnen op sommige atomen gedeeltelijke positieve of negatieve ladingen, wat wordt weerspiegeld in de chemische eigenschappen van de stof.
Grafisch wordt het mesomere effect weergegeven door een gebogen pijl die begint in het midden van de elektronendichtheid en eindigt waar de elektronendichtheid verschuift. Dus, bijvoorbeeld, in een vinylchloridemolecuul treedt het mesomere effect op wanneer het eenzame elektronenpaar van het chlooratoom wordt geconjugeerd met de elektronen van de π-binding tussen koolstofatomen. Hierdoor verschijnt er dus een gedeeltelijke positieve lading op het chlooratoom, en verschuift de mobiele π-elektronenwolk, onder invloed van een elektronenpaar, naar het uiterste koolstofatoom, waarop een gedeeltelijke negatieve lading ontstaat als een resultaat:
Als een molecuul afwisselend enkele en dubbele bindingen heeft, dan zou het molecuul een geconjugeerde π . bevatten - elektronisch systeem. Een interessante eigenschap van zo'n systeem is dat het mesomere effect er niet in vervalt.
De grootste gebeurtenis in de ontwikkeling van de organische chemie was de oprichting in 1961 door de grote Russische wetenschapper BEN. Butlerov theorie van de chemische structuur van organische verbindingen.
Voor AM Butlerov, het werd als onmogelijk beschouwd om de structuur van het molecuul te kennen, d.w.z. de volgorde chemische binding tussen atomen. Veel wetenschappers ontkenden zelfs de realiteit van atomen en moleculen.
BEN. Butlerov weerlegde deze mening. Hij begon van rechts materialistisch en filosofische ideeën over de realiteit van het bestaan van atomen en moleculen, over de mogelijkheid om de chemische binding van atomen in een molecuul te kennen. Hij toonde aan dat de structuur van een molecuul empirisch kan worden vastgesteld door de chemische transformaties van een stof te bestuderen. Omgekeerd, als men de structuur van het molecuul kent, kan men de chemische eigenschappen van de verbinding afleiden.
De theorie van de chemische structuur verklaart de diversiteit van organische verbindingen. Het is te wijten aan het vermogen van vierwaardige koolstof om koolstofketens en -ringen te vormen, te combineren met atomen van andere elementen en de aanwezigheid van isomerie in de chemische structuur van organische verbindingen. Deze theorie legde wetenschappelijke fundamenten organische chemie en legde de belangrijkste regelmatigheden uit. De basisprincipes van zijn theorie A.M. Butlerov verklaarde in het rapport "Over de theorie van de chemische structuur".
De belangrijkste bepalingen van de structuurtheorie zijn als volgt:
1) in moleculen zijn atomen in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden in overeenstemming met hun valentie. De bindingsvolgorde van atomen wordt chemische structuur genoemd;
2) de eigenschappen van een stof hangen niet alleen af van welke atomen en in welke hoeveelheid deel uitmaken van het molecuul, maar ook van de volgorde waarin ze met elkaar verbonden zijn, dat wil zeggen van de chemische structuur van het molecuul;
3) atomen of groepen atomen die een molecuul vormden, beïnvloeden elkaar wederzijds.
In de theorie van de chemische structuur wordt veel aandacht besteed aan de onderlinge beïnvloeding van atomen en groepen atomen in een molecuul.
Chemische formules, die de volgorde van verbinding van atomen in moleculen weergeven, worden genoemd structuurformules of formules bouwen.
De waarde van de theorie van de chemische structuur van A.M. Butlerov:
1) is een essentieel onderdeel van de theoretische basis van de organische chemie;
2) in belang kan het worden vergeleken met het periodiek systeem van elementen van D.I. Mendelejev;
3) het maakte het mogelijk om een enorme praktisch materiaal;
4) maakte het mogelijk om van tevoren het bestaan van nieuwe stoffen te voorspellen en manieren aan te geven om ze te verkrijgen.
De theorie van de chemische structuur dient als leidende basis in al het onderzoek in de organische chemie.
12 fenolen, hydroxyderivaten aromatische verbindingen, die een of meer hydroxylgroepen (-OH) bevatten die aan de koolstofatomen van de aromatische kern zijn bevestigd. Door het aantal OH-groepen wordt monoatomaire fosfor onderscheiden, bijvoorbeeld oxybenzeen C 6 H 5 OH, gewoonlijk eenvoudigweg genoemd fenol, oxytolueen CH 3 C 6 H 4 OH - de zogenaamde cresolen, oxynaftalenen - naftolen, diatomisch, bijvoorbeeld dioxybenzenen C 6 H 4 (OH) 2 ( hydrochinon, pyrocatechine, resorcinol), polyatomisch, bijvoorbeeld pyrogallol, floroglucinol. F. - kleurloze kristallen met een karakteristieke geur, minder vaak vloeistoffen; goed oplosbaar in organische oplosmiddelen (alcohol, ether, oenzol). In bezit hebben zure eigenschappen, F. vormen zoutachtige producten - fenolaten: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar is een aromatisch radicaal). Alkylering en acylering van fenolaten leidt tot F. esters - enkelvoudig ArOR en complex ArOCOR (R - organisch radicaal) Esters kunnen worden verkregen door directe interactie van F. met carbonzuren, hun anhydriden en zuurchloriden.Wanneer fenolen worden verwarmd met CO2, worden bijvoorbeeld fenolzuren gevormd salicylzuur. in tegenstelling tot alcoholen wordt de hydroxylgroep F. met grote moeite vervangen door een halogeen. Elektrofiele substitutie in de kern van F. (halogenering, nitrering, sulfonering, alkylering, enz.) wordt veel gemakkelijker uitgevoerd dan in ongesubstitueerde Aromatische koolwaterstoffen; vervangende groepen worden gestuurd naar ortho- en paar--posities op de OH-groep (zie. Regeloriëntaties). Katalytische hydrogenering van F. leidt tot alicyclische alcoholen, bijvoorbeeld C 6 H 5 OH wordt gereduceerd tot cyclohexanol. F. wordt ook gekenmerkt door condensatiereacties, bijvoorbeeld met aldehyden en ketonen, die in de industrie worden gebruikt om fenol- en resorcinol-formaldehydeharsen, difenylolpropaan en andere belangrijke producten te verkrijgen.
F. wordt bijvoorbeeld verkregen door hydrolyse van de overeenkomstige halogeenderivaten, alkalisch smelten van arylsulfonzuren ArSO 2 OH, geïsoleerd uit koolteer, bruinkoolteer, enz. F. is een belangrijke grondstof bij de productie van verschillende polymeren, lijmen, lakmaterialen, kleurstoffen, medicijnen (fenolftaleïne, salicylzuur, salol), oppervlakteactieve stoffen en geurstoffen. Sommige F. worden gebruikt als antiseptica en antioxidanten (bijvoorbeeld polymeren, smeeroliën). Voor de kwalitatieve identificatie van F. worden oplossingen van ferrichloride gebruikt, die met F. gekleurde producten vormen. F. giftig (zie. Afvalwater.).
13 Alkanen
Koolwaterstoffen zijn de eenvoudigste organische verbindingen, bestaande uit twee elementen: koolstof en waterstof. Limietkoolwaterstoffen, of alkanen (internationale naam), zijn verbindingen waarvan de samenstelling wordt uitgedrukt door de algemene formule C n H 2n + 2, waarbij n het aantal koolstofatomen is. In moleculen van verzadigde koolwaterstoffen zijn koolstofatomen onderling verbonden door een eenvoudige (enkele) binding, en alle andere valenties zijn verzadigd met waterstofatomen. Alkanen worden ook wel verzadigde koolwaterstoffen of paraffinen genoemd (de term "paraffinen" betekent "met een lage affiniteit").
Het eerste lid van de homologe reeks alkanen is methaan CH 4 . De uitgang -an is typerend voor de namen van verzadigde koolwaterstoffen. Daarna volgen ethaan C 2 H 6, propaan C 3 H 8, butaan C 4 H 10. Beginnend met de vijfde koolwaterstof, wordt de naam gevormd uit het Griekse cijfer, dat het aantal koolstofatomen in het molecuul aangeeft, en het einde -an. Dit zijn C 5 H 12 pentaan, C 6 H 14 hexaan, C 7 H 16 heptaan, C 8 H 18 octaan, C 9 H 20 nonaan, C 10 H 22 decaan, enz.
In de homologe reeks wordt een geleidelijke verandering in de fysische eigenschappen van koolwaterstoffen waargenomen: de kook- en smeltpunten nemen toe en de dichtheid neemt toe. Onder normale omstandigheden (temperatuur ~ 22 ° C) zijn de eerste vier leden van de reeks (methaan, ethaan, propaan, butaan) gassen, C 5 H 12 tot C 16 H 34 zijn vloeistoffen en C 17 H 36 zijn vaste stoffen.
Alkanen, beginnend bij het vierde lid van de reeks (butaan), hebben isomeren.
Alle alkanen zijn tot het uiterste (maximaal) verzadigd met waterstof. Hun koolstofatomen bevinden zich in een staat van sp 3 hybridisatie, wat betekent dat ze eenvoudige (enkele) bindingen hebben.
Nomenclatuur
De namen van de eerste tien leden van de reeks verzadigde koolwaterstoffen zijn al gegeven. Om te benadrukken dat een alkaan een onvertakte koolstofketen heeft, wordt vaak het woord normaal (n-) aan de naam toegevoegd, bijvoorbeeld:
CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
n-butaan n-heptaan
(normaal butaan) (normaal heptaan)
Wanneer een waterstofatoom wordt losgemaakt van een alkaanmolecuul, worden deeltjes met één klep gevormd, koolwaterstofradicalen genoemd (afgekort als R). De namen van eenwaardige radicalen zijn afgeleid van de namen van de overeenkomstige koolwaterstoffen met de uitgang -an vervangen door -yl. Hier zijn de relevante voorbeelden:
Radicalen worden niet alleen gevormd door organische maar ook door anorganische verbindingen. Dus als we de hydroxylgroep OH van salpeterzuur weghalen, krijgen we een eenwaardige groep - NO 2, een nitrogroep genoemd, enz.
Wanneer twee waterstofatomen worden verwijderd uit een koolwaterstofmolecuul, worden tweewaardige radicalen verkregen. Hun namen zijn ook afgeleid van de namen van de overeenkomstige verzadigde koolwaterstoffen met de uitgang -an vervangen door -ylideen (als de waterstofatomen zijn losgemaakt van één koolstofatoom) of -yleen (als de waterstofatomen zijn losgemaakt van twee aangrenzende koolstofatomen) . De CH 2 = radicaal wordt methyleen genoemd.
De namen van radicalen worden gebruikt in de nomenclatuur van veel derivaten van koolwaterstoffen. Bijvoorbeeld: CH 3 I - methyljodide, C 4 H 9 Cl - butylchloride, CH 2 Cl 2 - methyleenchloride, C 2 H 4 Br 2 - ethyleenbromide (als broomatomen zijn gebonden aan verschillende koolstofatomen) of ethylideenbromide (als broomatomen zijn gebonden aan één koolstofatoom).
Twee nomenclaturen worden veel gebruikt voor de naam van isomeren: de oude - rationele en moderne - substitutie, die ook systematisch of internationaal wordt genoemd (voorgesteld Internationale Unie theoretische en toegepaste chemie IUPAC).
Volgens de rationele nomenclatuur worden koolwaterstoffen beschouwd als derivaten van methaan, waarbij een of meer waterstofatomen zijn vervangen door radicalen. Als dezelfde radicalen meerdere keren in de formule worden herhaald, worden ze aangegeven met Griekse cijfers: di - twee, drie - drie, tetra - vier, penta - vijf, hexa - zes, enz. Bijvoorbeeld:
Rationele nomenclatuur is handig voor niet erg complexe verbindingen.
Volgens de substitutienomenclatuur is de naam gebaseerd op één koolstofketen en worden alle andere fragmenten van het molecuul als substituenten beschouwd. In dit geval wordt de langste keten van koolstofatomen gekozen en worden de ketenatomen genummerd vanaf het uiteinde dat zich het dichtst bij de koolwaterstofradicaal bevindt. Vervolgens noemen ze: 1) het nummer van het koolstofatoom waarmee de rest is geassocieerd (beginnend met de eenvoudigste rest); 2) koolwaterstof, wat overeenkomt met een lange keten. Als de formule meerdere identieke radicalen bevat, geef dan voor hun naam het aantal in woorden aan (di-, tri-, tetra-, etc.), en de nummers van de radicalen worden gescheiden door komma's. Hier is hoe hexaan-isomeren volgens deze nomenclatuur moeten worden genoemd:
Maar meer complex voorbeeld:
Zowel de substitutie- als de rationele nomenclatuur worden niet alleen gebruikt voor koolwaterstoffen, maar ook voor andere klassen van organische verbindingen. Voor sommige organische verbindingen worden historisch vastgestelde (empirische) of zogenaamde triviale namen gebruikt (mierenzuur, zwavelzuurether, ureum, etc.).
Bij het schrijven van de formules van isomeren is het gemakkelijk op te merken dat de koolstofatomen daarin een ongelijke positie innemen. Een koolstofatoom dat is verbonden met slechts één koolstofatoom in de keten, wordt primair genoemd, met twee - secundair, met drie - tertiair, met vier - quartair. Dus in het laatste voorbeeld zijn koolstofatomen 1 en 7 primair, 4 en 6 secundair, 2 en 3 zijn tertiair, 5 is quaternair. De eigenschappen van waterstofatomen, andere atomen en functionele groepen hangen af van het koolstofatoom waarmee ze zijn geassocieerd: primair, secundair of tertiair. Hier moet altijd rekening mee worden gehouden.
Ontvangst. Eigendommen.
fysieke eigenschappen. Onder normale omstandigheden zijn de eerste vier leden van de homologe reeks alkanen (C 1 - C 4) gassen. Normale alkanen van pentaan tot heptadecaan (C 5 - C 17) zijn vloeistoffen, vanaf C 18 en hoger zijn vaste stoffen. Naarmate het aantal koolstofatomen in de keten toeneemt, d.w.z. met een toename van het relatieve molecuulgewicht nemen de kook- en smeltpunten van alkanen toe. Bij hetzelfde nummer koolstofatomen in een molecuul, vertakte alkanen hebben lagere kookpunten dan normale alkanen.
Alkanen zijn praktisch onoplosbaar in water, omdat hun moleculen laagpolair zijn en geen interactie aangaan met watermoleculen, ze lossen goed op in niet-polaire organische oplosmiddelen zoals benzeen, tetrachloorkoolstof, enz. Vloeibare alkanen vermengen zich gemakkelijk met elkaar.
De belangrijkste natuurlijke bronnen van alkanen zijn olie en aardgas. Verschillende oliefracties bevatten alkanen van C 5 H 12 tot C 30 H 62 . Aardgas bestaat uit methaan (95%) met een bijmenging van ethaan en propaan.
Van de synthesemethoden voor het verkrijgen van alkanen kunnen de volgende worden onderscheiden:
1. Verkrijgen uit onverzadigde koolwaterstoffen. De interactie van alkenen of alkynen met waterstof ("hydrogenering") vindt plaats in aanwezigheid van metaalkatalysatoren (Ni, Pd) bij
verwarming:
CH s -C-CH + 2H 2 → CH 3-CH 2-CH 3.
2. Verkrijgen van gehalogeneerd. Wanneer monogehalogeneerde alkanen worden verwarmd met natriummetaal, worden alkanen met tweemaal het aantal koolstofatomen verkregen (Wurtz-reactie):
C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.
Een soortgelijke reactie wordt niet uitgevoerd met twee verschillende halogeen-gesubstitueerde alkanen, omdat dit een mengsel van drie verschillende alkanen oplevert
3. Verkrijgen uit zouten van carbonzuren. Wanneer watervrije zouten van carbonzuren worden gefuseerd met alkaliën, worden alkanen verkregen die één koolstofatoom minder bevatten in vergelijking met de koolstofketen van de oorspronkelijke carbonzuren:
4. Het verkrijgen van methaan. In een elektrische boog die brandt in een waterstofatmosfeer, wordt een aanzienlijke hoeveelheid methaan gevormd:
C + 2H 2 → CH 4.
Dezelfde reactie treedt op wanneer koolstof wordt verwarmd in een waterstofatmosfeer tot 400-500 ° C bij verhoogde druk in aanwezigheid van een katalysator.
In laboratoriumomstandigheden wordt methaan vaak gewonnen uit aluminiumcarbide:
Al 4 C 3 + 12H 2 O \u003d ZSN 4 + 4Al (OH) 3.
Chemische eigenschappen. Onder normale omstandigheden zijn alkanen chemisch inert. Ze zijn bestand tegen veel reagentia: ze hebben geen interactie met geconcentreerde zwavel- en salpeterzuren, met geconcentreerde en gesmolten alkaliën, ze worden niet geoxideerd door sterke oxidatiemiddelen - kaliumpermanganaat KMnO 4, enz.
De chemische stabiliteit van alkanen wordt verklaard door de hoge sterkte van s- C-C verbindingen en C-H, evenals hun niet-polariteit. Niet-polaire C-C- en C-H-bindingen in alkanen zijn niet vatbaar voor ionische splitsing, maar kunnen homolytisch worden gesplitst onder invloed van actieve vrije radicalen. Alkanen worden daarom gekenmerkt door radicaalreacties, waardoor verbindingen ontstaan waarbij waterstofatomen worden vervangen door andere atomen of groepen van atomen. Daarom gaan alkanen reacties aan die verlopen volgens het mechanisme van radicale substitutie, aangeduid met het symbool SR (uit het Engels, substitutie radicaal). Volgens dit mechanisme worden waterstofatomen het gemakkelijkst vervangen bij tertiaire, dan bij secundaire en primaire koolstofatomen.
1. Halogenering. Wanneer alkanen reageren met halogenen (chloor en broom) onder invloed van UV-straling of hoge temperatuur, ontstaat een mengsel van producten van mono- tot polyhalogeen-gesubstitueerde alkanen. Algemeen schema Deze reactie wordt getoond met methaan als voorbeeld:
b) Ketengroei. De chloorradicaal neemt een waterstofatoom weg van het alkaanmolecuul:
Cl + CH 4 → HCl + CH 3
In dit geval wordt een alkylradicaal gevormd, dat het chlooratoom van het chloormolecuul weghaalt:
CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl
Deze reacties worden herhaald totdat ketenbeëindiging optreedt bij een van de volgende reacties:
Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl
Algemene reactievergelijking:
Bij radicale reacties (halogenering, nitrering) worden allereerst waterstofatomen gemengd aan de tertiaire, vervolgens aan de secundaire en primaire koolstofatomen. Dit wordt verklaard door het feit dat de binding van het tertiaire koolstofatoom met waterstof het gemakkelijkst homolytisch wordt verbroken (bindingsenergie 376 kJ / mol), dan de secundaire (390 kJ / mol) en pas dan de primaire (415 kJ / mol).
3. Isomerisatie. Normale alkanen kunnen onder bepaalde voorwaarden worden omgezet in vertakte alkanen:
4. Kraken is een hemolytische breuk van C-C-bindingen, die optreedt bij verhitting en onder invloed van katalysatoren.
Wanneer hogere alkanen worden gekraakt, worden alkenen en lagere alkanen gevormd; wanneer methaan en ethaan worden gekraakt, wordt acetyleen gevormd:
C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,
2CH 4 → C 2 H 2 + ZH 2,
C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.
Deze reacties zijn van groot industrieel belang. Zo worden hoogkokende oliefracties (stookolie) omgezet in benzine, kerosine en andere waardevolle producten.
5. Oxidatie. Met de milde oxidatie van methaan met zuurstof uit de lucht in aanwezigheid van verschillende katalysatoren, kan men verkrijgen: methyl alcohol, formaldehyde, mierenzuur:
 |
Zachte katalytische oxidatie van butaan met zuurstof uit de lucht is een van de industriële methoden voor het produceren van azijnzuur:
t°
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
kat
In lucht verbranden alkanen tot CO 2 en H 2 O:
C n H 2n + 2 + (Zn + 1) / 2O 2 \u003d nCO 2 + (n + 1) H 2 O.
alkenen
Alkenen (anders olefinen of ethyleenkoolwaterstoffen) zijn acyclische onverzadigde koolwaterstoffen die één dubbele binding tussen koolstofatomen bevatten en vormen een homologe reeks met de algemene formule CnH2n. Koolstofatomen in een dubbele binding bevinden zich in een staat van sp²-hybridisatie.
Het eenvoudigste alkeen is etheen (C2H4). Volgens de IUPAC-nomenclatuur worden de namen van alkenen gevormd uit de namen van de overeenkomstige alkanen door het achtervoegsel "-an" te vervangen door "-ene"; de positie van de dubbele binding wordt aangegeven met een Arabisch cijfer.
homologe reeks
Alkenen met meer dan drie koolstofatomen hebben isomeren. Alkenen worden gekenmerkt door isomerie van het koolstofskelet, dubbele bindingsposities, interklasse en geometrisch.
| etheen | C2H4 |
| propeen | C3H6 |
| n-buteen | C4H8 |
| n-penteen | C5H10 |
| n-hexeen | C6H12 |
| n-hepteen | C7H14 |
| n-octeen | C8H16 |
| n-noneen | C9H18 |
| n-deceen | C10H20 |
Fysieke eigenschappen
Smelt- en kookpunten nemen toe met het molecuulgewicht en de lengte van de belangrijkste koolstofketen.
Onder normale omstandigheden zijn alkenen van C2H4 tot C4H8 gassen; van C5H10 tot C17H34 - vloeistoffen, na C18H36 - vaste stoffen. Alkenen zijn onoplosbaar in water, maar gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen.
Chemische eigenschappen
Alkenen zijn chemisch actief. Hun chemische eigenschappen worden bepaald door de aanwezigheid van een dubbele binding.
Ozonolyse: het alkeen wordt geoxideerd tot aldehyden (in het geval van monogesubstitueerde vicinale koolstoffen), ketonen (in het geval van digesubstitueerde vicinale koolstoffen), of een mengsel van aldehyde en keton (in het geval van een tri-gesubstitueerd alkeen op de dubbele binding ):
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O
Ozonolyse onder zware omstandigheden - het alkeen wordt geoxideerd tot een zuur:
R"–CH=CH–R" + O3 → R"–COOH + R"–COOH + H2O
Dubbele binding bevestiging:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br
Oxidatie met perzuren:
CH2=CH2 + CH3COOOOH →
of
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH
Alexander Mikhailovich Butlerov werd geboren op 3 (15 september) 1828 in de stad Chistopol, in de provincie Kazan, in de familie van een landeigenaar, een gepensioneerde officier. Hij ontving zijn eerste opleiding in een privé-kostschool en studeerde vervolgens aan het gymnasium en de Kazan Imperial University. Vanaf 1849 doceerde hij, in 1857 werd hij gewoon hoogleraar scheikunde aan dezelfde universiteit. Tweemaal was hij rector. In 1851 verdedigde hij zijn proefschrift "Over de oxidatie van organische verbindingen", en in 1854 aan de Universiteit van Moskou - zijn proefschrift "On essentiële oliën". Vanaf 1868 was hij een gewone professor in de chemie aan de St. Petersburg University, vanaf 1874 - een gewone academicus van de St. Petersburg Academy of Sciences. Naast scheikunde besteedde Butlerov aandacht aan praktische zaken landbouw, tuinieren, bijenteelt, onder zijn leiding begon de theeteelt in de Kaukasus. Hij stierf in het dorp Butlerovka, provincie Kazan, op 5 (17 augustus), 1886.
Vóór Butlerov werd een aanzienlijk aantal pogingen ondernomen om een theorie te creëren over de chemische structuur van organische verbindingen. Deze kwestie werd herhaaldelijk behandeld door de meest vooraanstaande chemici van die tijd, wier werk gedeeltelijk door de Russische wetenschapper werd gebruikt voor zijn structuurtheorie. Zo concludeerde de Duitse chemicus August Kekule dat koolstof vier bindingen kan vormen met andere atomen. Bovendien geloofde hij dat er voor dezelfde verbinding meerdere formules kunnen zijn, maar hij voegde er altijd aan toe dat, afhankelijk van de chemische transformatie, deze formule anders kan zijn. Kekule geloofde dat formules niet de volgorde weergeven waarin atomen in een molecuul zijn verbonden. Een andere prominente Duitse wetenschapper, Adolf Kolbe, vond het over het algemeen fundamenteel onmogelijk om de chemische structuur van moleculen op te helderen.
Butlerov bracht zijn belangrijkste ideeën over de structuur van organische verbindingen voor het eerst tot uitdrukking in 1861 in het rapport "Over de chemische structuur van materie", dat hij presenteerde aan de deelnemers van het congres van Duitse natuuronderzoekers en artsen in Speyer. In zijn theorie verwerkte hij de ideeën van Kekule over valentie (het aantal bindingen voor een bepaald atoom) en de Schotse chemicus Archibald Cooper dat koolstofatomen ketens kunnen vormen. Het fundamentele verschil: Butlerovs theorie van anderen was het standpunt over de chemische (in plaats van mechanische) structuur van moleculen - de manier waarop atomen aan elkaar bonden en een molecuul vormden. Tegelijkertijd legde elk atoom een binding aan in overeenstemming met de "chemische kracht" die er specifiek bij hoorde. In zijn theorie maakte de wetenschapper een duidelijk onderscheid tussen een vrij atoom en een atoom dat een combinatie is aangegaan met een ander (het gaat over in een nieuwe vorm, en als gevolg van wederzijdse beïnvloeding, de verbonden atomen, afhankelijk van de structurele omgeving , verschillende chemische functies hebben). De Russische chemicus was ervan overtuigd dat de formules niet alleen moleculen schematisch weergeven, maar ook hun werkelijke structuur weerspiegelen. Bovendien heeft elk molecuul een bepaalde structuur, die alleen verandert in de loop van chemische transformaties. Uit de bepalingen van de theorie (later werd het experimenteel bevestigd) volgde dat de chemische eigenschappen van een organische verbinding worden bepaald door zijn structuur. Deze verklaring is vooral belangrijk, omdat ze het mogelijk maakte om de chemische transformaties van stoffen te verklaren en te voorspellen. Er is ook omgekeerde relatie: volgens de structuurformule kan men de chemische en fysieke eigenschappen stoffen. Daarnaast vestigde de wetenschapper de aandacht op het feit dat de reactiviteit van verbindingen wordt verklaard door de energie waarmee atomen binden.
Met behulp van de gecreëerde theorie kon Butlerov isomerie verklaren. Isomeren zijn verbindingen waarin het aantal en de "kwaliteit" van atomen hetzelfde zijn, maar tegelijkertijd verschillende chemische eigenschappen hebben, en dus een andere structuur. De theorie maakte het mogelijk om bekende gevallen van isomerie op een toegankelijke manier te verklaren. Butlerov geloofde dat het mogelijk was om de ruimtelijke ordening van atomen in een molecuul te bepalen. Zijn voorspellingen werden later bevestigd, wat een impuls gaf aan de ontwikkeling van een nieuwe tak van organische chemie - stereochemie. Opgemerkt moet worden dat de wetenschapper de eerste was die het fenomeen van dynamische isomerie ontdekte en verklaarde. De betekenis ervan ligt in het feit dat twee of meer isomeren onder bepaalde omstandigheden gemakkelijk in elkaar kunnen overgaan. Over het algemeen was het isomerie dat een serieuze test werd voor de theorie van de chemische structuur en er briljant door werd verklaard.
De onweerlegbare stellingen die Butlerov formuleerde, zorgden al snel voor universele erkenning van de theorie. De juistheid van de naar voren gebrachte ideeën werd bevestigd door de experimenten van de wetenschapper en zijn volgelingen. Tijdens hun proces bewezen ze de hypothese van isomerie: Butlerov synthetiseerde een van de vier butylalcoholen die door de theorie werden voorspeld, ontcijferde de structuur ervan. In overeenstemming met de regels van isomerie, die direct uit de theorie volgden, werd ook de mogelijkheid van het bestaan van vier valeriaanzuren uitgedrukt. Later werden ze ontvangen.
Dit zijn slechts enkele feiten in een reeks ontdekkingen: de chemische theorie van de structuur van organische verbindingen had een verbazingwekkend voorspellend vermogen.
In relatief korte tijd is een groot aantal nieuwe organische stoffen en hun isomeren ontdekt, gesynthetiseerd en bestudeerd. Als gevolg hiervan gaf de theorie van Butlerov een impuls aan de snelle ontwikkeling van de chemische wetenschap, inclusief synthetische organische chemie. Zo zijn de talrijke syntheses van Butlerov de belangrijkste producten van hele industrieën.
De theorie van de chemische structuur bleef zich ontwikkelen, wat in die tijd veel revolutionaire ideeën in de organische chemie bracht. Kekule bracht bijvoorbeeld een veronderstelling naar voren over de cyclische structuur van benzeen en de beweging van zijn dubbele bindingen in het molecuul, over speciale eigenschappen geconjugeerde verbindingen en nog veel meer. Bovendien maakte de genoemde theorie de organische chemie visueler - het werd mogelijk om de formules van moleculen te tekenen.
En dit markeerde op zijn beurt het begin van de classificatie van organische verbindingen. Het was het gebruik van structuurformules die hielpen bij het bepalen van de manieren van synthese van nieuwe stoffen, om de structuur van complexe verbindingen vast te stellen, dat wil zeggen, het leidde tot de actieve ontwikkeling van de chemische wetenschap en haar takken. Butlerov begon bijvoorbeeld serieuze studies uit te voeren naar het polymerisatieproces. In Rusland werd deze onderneming voortgezet door zijn studenten, waardoor het uiteindelijk mogelijk werd om een industriële methode te ontdekken om synthetisch rubber te produceren.
Voor koken, kleurstoffen, kleding, medicijnen hebben mensen lang geleerd om verschillende stoffen te gebruiken. In de loop van de tijd is er voldoende informatie over de eigenschappen van bepaalde stoffen verzameld, wat het mogelijk heeft gemaakt om de productie-, verwerkingsmethoden, enz. En het bleek dat veel mineralen (anorganische stoffen) direct te verkrijgen zijn.
Maar sommige stoffen die door de mens worden gebruikt, zijn niet door hem gesynthetiseerd, omdat ze werden verkregen uit levende organismen of planten. Deze stoffen worden organisch genoemd. Organische stoffen konden in het laboratorium niet worden gesynthetiseerd. Aan het begin van de 19e eeuw ontwikkelde zich actief een doctrine als vitalisme (vita - leven), volgens welke organische stoffen alleen ontstaan door " vitaliteit en het is onmogelijk om ze "kunstmatig" te creëren.
Maar naarmate de tijd verstreek en de wetenschap zich ontwikkelde, verschenen er nieuwe feiten over organische stoffen die indruisten tegen de bestaande theorie van de vitalisten.
In 1824 stelde de Duitse wetenschapper F. Wöhler gesynthetiseerd oxaalzuur voor het eerst in de geschiedenis van de chemische wetenschap – organische stof uit anorganische stoffen (cyanide en water):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
In 1828 verhitte Wöller natriumcyanaat met zwavelzuurammonium en synthetisch ureum - product van vitale activiteit van dierlijke organismen:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Deze ontdekkingen speelden een belangrijke rol in de ontwikkeling van de wetenschap in het algemeen en de scheikunde in het bijzonder. Wetenschappers-chemici begonnen geleidelijk af te wijken van de vitalistische leer, en het principe van het verdelen van stoffen in organische en anorganische bleek onhoudbaar.
Momenteel stoffen nog altijd verdeeld in organisch en anorganisch maar het criterium voor scheiding is al iets anders.
Stoffen worden organisch genoemd met koolstof in hun samenstelling, worden ze ook koolstofverbindingen genoemd. Er zijn ongeveer 3 miljoen van dergelijke verbindingen, terwijl de overige verbindingen ongeveer 300 duizend zijn.
Stoffen die geen koolstof bevatten, worden anorganisch genoemd en. Maar er zijn uitzonderingen op algemene classificatie: er zijn een aantal verbindingen die koolstof bevatten, maar ze behoren tot anorganische stoffen (koolmonoxide en -dioxide, koolstofdisulfide, koolzuur en zijn zouten). Ze zijn allemaal qua samenstelling en eigenschappen vergelijkbaar met anorganische verbindingen.
In de loop van de studie van organische stoffen deden zich nieuwe problemen voor: op basis van theorieën over anorganische stoffen is het onmogelijk om de patronen van de structuur van organische verbindingen te onthullen, om de valentie van koolstof te verklaren. Koolstof in verschillende verbindingen verschillende waardigheid hadden.
In 1861 ontdekte de Russische wetenschapper A.M. Butlerov was de eerste die door synthese een suikerachtige substantie verkreeg.
Bij het bestuderen van koolwaterstoffen, BEN. Butlerov besefte dat ze een heel speciale klas zijn chemische substanties. Door hun structuur en eigenschappen te analyseren, identificeerde de wetenschapper verschillende patronen. Ze vormden de basis van de theorieën over chemische structuur.
1. Het molecuul van een organische stof is niet ongeordend, de atomen in de moleculen zijn in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden volgens hun valenties. Koolstof in organische verbindingen is altijd vierwaardig.
2. De volgorde van interatomaire bindingen in een molecuul wordt de chemische structuur genoemd en wordt weergegeven door één structuurformule (structuurformule).
3. Chemische structuur kan worden ingesteld chemische methoden. (Momenteel worden ook moderne fysieke methoden gebruikt).
4. De eigenschappen van stoffen hangen niet alleen af van de samenstelling van de moleculen van de stof, maar ook van hun chemische structuur (de volgorde van verbinding van atomen van elementen).
5. Aan de hand van de eigenschappen van een bepaalde stof kun je de structuur van het molecuul bepalen, en aan de hand van de structuur van het molecuul – eigenschappen anticiperen.
6. Atomen en groepen atomen in een molecuul interageren met elkaar.
Deze theorie werd de wetenschappelijke basis van de organische chemie en versnelde de ontwikkeling ervan. Op basis van de bepalingen van de theorie, A.M. Butlerov beschreef en verklaarde het fenomeen isomerie, voorspelde het bestaan van verschillende isomeren en verkreeg er enkele voor de eerste keer.
Overweeg de chemische structuur van ethaan – C2H6. Door de valentie van de elementen met streepjes aan te geven, zullen we het ethaanmolecuul weergeven in de volgorde van de verbinding van atomen, dat wil zeggen, we zullen het schrijven structurele Formule. Volgens de theorie van A.M. Butlerov, het ziet er als volgt uit:
Waterstof- en koolstofatomen zijn gebonden tot één deeltje, waterstofvalentie is gelijk aan één en koolstof – vier. Twee koolstofatomen zijn verbonden door een koolstofbinding – koolstof (C – VAN). Het vermogen van koolstof om C . te vormen – De C-binding wordt begrepen uit de chemische eigenschappen van koolstof. Op de buitenste elektronenlaag heeft het koolstofatoom vier elektronen, het vermogen om elektronen te doneren is hetzelfde als het toevoegen van de ontbrekende. Daarom vormt koolstof meestal verbindingen met een covalente binding, dat wil zeggen door de vorming van elektronenparen met andere atomen, inclusief koolstofatomen met elkaar.
Dit is een van de redenen voor de diversiteit aan organische verbindingen.
Verbindingen met dezelfde samenstelling maar verschillende structuren worden isomeren genoemd. Het fenomeen van isomerie – een van de redenen voor de diversiteit van organische verbindingen
Heb je nog vragen? Wil je meer weten over de theorie van de structuur van organische verbindingen?
Om hulp te krijgen van een tutor -.
De eerste les is gratis!
blog.site, bij volledige of gedeeltelijke kopie van het materiaal is een link naar de bron vereist.
