Er zijn veel organische verbindingen, maar onder hen zijn er verbindingen met gemeenschappelijke en vergelijkbare eigenschappen. Daarom zijn ze allemaal veelvoorkomende eigenschappen ingedeeld, gecombineerd in aparte klassen en groepen. De classificatie is gebaseerd op koolwaterstoffen – verbindingen die alleen uit koolstof- en waterstofatomen bestaan. De rest van de organische stof is "Andere lessen organische bestanddelen».

Koolwaterstoffen zijn onderverdeeld in twee brede klassen: acyclische en cyclische verbindingen.

Acyclische verbindingen (vet of alifatisch) – verbindingen waarvan de moleculen een open (niet in een ring gesloten) onvertakte of vertakte koolstofketen met enkelvoudige of meervoudige bindingen bevatten. Acyclische verbindingen zijn onderverdeeld in twee hoofdgroepen:

verzadigde (beperkende) koolwaterstoffen (alkanen), waarin alle koolstofatomen alleen door eenvoudige bindingen met elkaar zijn verbonden;

onverzadigde (onverzadigde) koolwaterstoffen, waarin tussen koolstofatomen, naast enkelvoudige enkelvoudige bindingen, er ook dubbele en driedubbele bindingen zijn.

Onverzadigde (onverzadigde) koolwaterstoffen zijn onderverdeeld in drie groepen: alkenen, alkynen en alkadiënen.

alkenen(olefinen, ethyleenkoolwaterstoffen) – acyclische onverzadigde koolwaterstoffen die één dubbele binding tussen koolstofatomen bevatten, vormen een homologe reeks met de algemene formule C n H 2n. De namen van alkenen worden gevormd uit de namen van de overeenkomstige alkanen met het achtervoegsel "-an" vervangen door het achtervoegsel "-en". Bijvoorbeeld propeen, buteen, isobuteen of methylpropeen.

alkynen(acetyleen koolwaterstoffen) – koolwaterstoffen die een drievoudige binding tussen koolstofatomen bevatten vormen een homologe reeks met de algemene formule C n H 2n-2 . De namen van alkenen worden gevormd uit de namen van de overeenkomstige alkanen met het achtervoegsel "-an" vervangen door het achtervoegsel "-in". Bijvoorbeeld ethine (acyleen), butine, peptine.

Alkadienen – organische verbindingen die twee koolstof-koolstof dubbele bindingen bevatten. Afhankelijk van hoe de dubbele bindingen ten opzichte van elkaar zijn gerangschikt, worden dienen verdeeld in drie groepen: geconjugeerde dienen, allenen en dienen met geïsoleerde dubbele bindingen. Dienen omvatten typisch acyclische en cyclische 1,3-dienen, die zich vormen met de algemene formules CnH2n-2 en CnH2n-4. Acyclische dienen zijn structurele isomeren van alkynen.

Cyclische verbindingen zijn op hun beurt verdeeld in twee grote groepen:

1. carbocyclische verbindingen – verbindingen waarvan de ringen alleen uit koolstofatomen bestaan; Carbocyclische verbindingen zijn onderverdeeld in alicyclische – verzadigd (cycloparaffinen) en aromatisch;
2. heterocyclische verbindingen – verbindingen waarvan de kringlopen niet alleen uit koolstofatomen bestaan, maar ook uit atomen van andere elementen: stikstof, zuurstof, zwavel, enz.

In moleculen van zowel acyclische als cyclische verbindingen waterstofatomen kunnen worden vervangen door andere atomen of groepen van atomen, dus door functionele groepen in te voeren, kunnen derivaten van koolwaterstoffen worden verkregen. Deze eigenschap vergroot de mogelijkheden om verschillende organische verbindingen te verkrijgen verder en verklaart hun diversiteit.

De aanwezigheid van bepaalde groepen in de moleculen van organische verbindingen bepaalt de algemeenheid van hun eigenschappen. Dit is de basis voor de classificatie van derivaten van koolwaterstoffen.

"Andere klassen van organische verbindingen" omvatten de volgende:

alcoholen worden verkregen door een of meer waterstofatomen te vervangen door hydroxylgroepen – Oh. Het is een verbinding met de algemene formule R – (OH) x, waarbij x – aantal hydroxylgroepen.

Aldehyden bevatten een aldehydegroep (C = O), die zich altijd aan het einde van de koolwaterstofketen bevindt.

carbonzuren een of meer carboxylgroepen bevatten – COH.

Esters – derivaten van zuurstofhoudende zuren, die formeel de producten zijn van substitutie van waterstofatomen van hydroxiden – OH-zuurfunctie per koolwaterstofresidu; worden ook beschouwd als acylderivaten van alcoholen.

Vetten (triglyceriden) – natuurlijke organische verbindingen, volledige esters van glycerol en monocomponent-vetzuren; behoren tot de klasse van lipiden. Natuurlijke vetten bevatten in hun samenstelling drie zuurradicalen met een onvertakte structuur en meestal een even aantal koolstofatomen.

Koolhydraten – organische verbindingen met een rechte keten van verschillende koolstofatomen, een carboxylgroep en verschillende hydroxylgroepen.

Aminen een aminogroep bevatten – NH2

Aminozuren– organische verbindingen, waarvan het molecuul tegelijkertijd carboxyl- en aminegroepen bevat.

eekhoorns – hoogmoleculaire organische stoffen, die bestaan ​​uit alfa-aminozuren die in een keten zijn verbonden door een peptidebinding.

Nucleïnezuren – hoogmoleculaire organische verbindingen, biopolymeren gevormd door nucleotideresiduen.

Heb je nog vragen? Meer weten over de indeling van organische stoffen?
Om de hulp van een tutor te krijgen - registreer je.
De eerste les is gratis!

site, bij volledige of gedeeltelijke kopie van het materiaal, is een link naar de bron vereist.

Organische verbindingen worden meestal geclassificeerd volgens twee criteria - door de structuur van het koolstofskelet van het molecuul of door de aanwezigheid van een functionele groep in het molecuul van de organische verbinding.

De classificatie van organische moleculen volgens de structuur van het koolstofskelet kan worden weergegeven als een diagram:

Acyclische verbindingen zijn verbindingen met een open koolstofketen. Ze zijn gebaseerd op alifatische verbindingen (van het Griekse aleiphatos – olie, vet, hars ) – koolwaterstoffen en hun derivaten, waarvan de koolstofatomen in open, onvertakte of vertakte ketens met elkaar verbonden zijn.

Cyclische verbindingen zijn verbindingen met een gesloten circuit. Carbocyclische verbindingen in de ring bevatten alleen koolstofatomen, heterocyclische verbindingen in de ring bevatten naast koolstofatomen één of meer heteroatomen (N-, O-, S-atomen, etc.).

Afhankelijk van de aard van de functionele groep worden koolwaterstofderivaten onderverdeeld in klassen van organische verbindingen. Functionele groep is een atoom of een groep atomen, meestal van niet-koolwaterstof aard, die de typische chemische eigenschappen van een verbinding bepaalt en tot een bepaalde klasse van organische verbindingen behoort. Dubbele of driedubbele bindingen werken als een functionele groep in onverzadigde moleculen.

Naam van de functionele groep	Naam verbindingsklasse	Algemene klassenformule
Carboxyl-COOH	carbonzuren
Sulfonzuur -SO 3 H	sulfonzuren
Oxogroep (carbonyl)	Aldehyden
Oxogroep (carbonyl)
Hydroxyl-OH
Thiol (mercapto) -SH	Thiolen (mercaptanen)
F, -Cl, -Br, -I	Halogeenderivaten
Alkoxy - OR	ethers
Alkylthiol -SR	Thioethers
	nitro verbindingen
alkoxycarbonyl	Esters
Amino-NH 2		RNH 2 ,R 1 NHR 2, R 1 R 2 R 3 N
Carboxamide

2.2 Principes van chemische nomenclatuur - systematische nomenclatuur iupak. Substitutieve en radicaal-functionele nomenclatuur

Nomenclatuur is een systeem van regels waarmee je een verbinding een unieke naam kunt geven. In de kern vervangende nomenclatuur: ligt de keuze van de bovenliggende structuur. De naam is opgebouwd als een samengesteld woord dat bestaat uit een wortel (de naam van de bovenliggende structuur), achtervoegsels die de mate van onverzadiging weergeven, voorvoegsels en uitgangen die de aard, het aantal en de positie van substituenten aangeven.

De moederstructuur (generieke hydride) is een onvertakte acyclische of cyclische verbinding in de structuur waarvan alleen waterstofatomen zijn bevestigd aan koolstofatomen of andere elementen.

Een substituent is een functionele (karakteristieke) groep of koolwaterstofradicaal geassocieerd met de moederstructuur.

Een karakteristieke groep is een functionele groep die is gekoppeld aan de bovenliggende structuur of een deel ervan.

Hoofdgroep- een karakteristieke groep geïntroduceerd bij het vormen van namen in de vorm van een uitgang aan het einde van de naam bij het vormen van namen met behulp van functionele groepen.

Substituenten die verband houden met de bovenliggende structuur zijn verdeeld in twee typen. Substituenten van het 1e type- koolwaterstofradicalen en niet-koolwaterstofkenmerkende groepen die in de naam alleen in voorvoegsels worden vermeld.

Substituenten van het 2e type- karakteristieke groepen aangegeven in de titel, afhankelijk van de anciënniteit, hetzij in het voorvoegsel of in het einde. In onderstaande tabel neemt de anciënniteit van de substituenten van boven naar beneden af.

	Functionele groep		Het einde
carbonzuur		carboxy	carbonzuur
			oliezuur
sulfonzuren			sulfonzuur
			carbonitril
Aldehyden			carbaldehyde
		Hydroxy
		Mercapto

*- Het koolstofatoom van de functionele groep maakt deel uit van de moederstructuur.

De samenstelling van de naam van een organische verbinding wordt in een bepaalde volgorde uitgevoerd.

Bepaal de hoofdkenmerkgroep, indien aanwezig. Hoofdgroep wordt ingevoerd als een einde aan de verbindingsnaam.

De ouderstructuur van de verbinding wordt bepaald. Als ouderstructuur wordt in de regel de cyclus in carbocyclische en heterocyclische verbindingen of de belangrijkste koolstofketen in acyclische verbindingen genomen. De hoofdkoolstofketen wordt gekozen rekening houdend met de volgende criteria: 1) het maximale aantal karakteristieke groepen van het 2e type, aangeduid met zowel voor- als achtervoegsels; 2) het maximale aantal meervoudige obligaties; 3) maximale lengte kettingen; 4) het maximale aantal karakteristieke groepen van het 1e type, alleen aangegeven met voorvoegsels. Elk volgend criterium wordt gehanteerd als het voorgaande criterium niet leidt tot een eenduidige keuze van de bovenliggende structuur.

De nummering van de bovenliggende structuur wordt zo uitgevoerd dat de hoogste kenmerkende groep het kleinste nummer krijgt. In aanwezigheid van meerdere identieke senior functionele groepen, wordt de ouderstructuur zo genummerd dat de substituenten de kleinste aantallen krijgen.

De voorouderlijke structuur wordt genoemd, in de naam waarvan de senior karakteristieke groep wordt weerspiegeld door het einde. Verzadiging of onverzadiging van de voorouderlijke structuur wordt weerspiegeld door achtervoegsels - een,-en,-in, die voor het einde worden aangegeven, wat de hoogste karakteristieke groep geeft.

Namen worden gegeven aan substituenten, die worden weerspiegeld in de naam van de verbinding in de vorm van voorvoegsels en worden weergegeven in een enkele alfabetische volgorde. Er wordt geen rekening gehouden met meerdere voorvoegsels in dezelfde alfabetische volgorde. De positie van elke substituent en elke meervoudige binding wordt aangegeven door de nummers die overeenkomen met het nummer van het koolstofatoom waaraan de substituent is gebonden (voor een meervoudige binding wordt het lagere koolstofatoomnummer aangegeven). Getallen worden voor voorvoegsels en na achtervoegsels of eindes geplaatst. Het aantal identieke substituenten wordt weerspiegeld in de naam met behulp van vermenigvuldigingsprefixen di, drie, tetra, penta en enz.

De naam van de verbinding wordt gevormd volgens het schema:

Voorbeelden van namen volgens de vervangende IUPAC-nomenclatuur:

Radicaal-functionele nomenclatuur heeft beperkt nut. Het wordt voornamelijk gebruikt bij het benoemen van eenvoudige mono- en bifunctionele verbindingen.

Als het molecuul één functionele groep bevat, wordt de naam van de verbinding gevormd uit de namen van de koolwaterstofradicaal en de karakteristieke groep:

Bij complexere verbindingen wordt gekozen voor een ouderstructuur met een triviale naam. De locatie van substituenten, die worden aangegeven in voorvoegsels, wordt gemaakt met behulp van cijfers, Griekse letters of voorvoegsels ortho-, meta-, para-.

2.3 Conformaties van verbindingen met een open keten

Verbindingen die dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling hebben, dezelfde chemische structuur, maar verschillen in de rangschikking van atomen en groepen atomen in de ruimte, worden stereo-isomeren genoemd. Een conformatie is de ruimtelijke rangschikking van atomen in een molecuul als gevolg van de rotatie van atomen of groepen atomen rond een of meer enkele bindingen. Stereo-isomeren die in elkaar overgaan als gevolg van rotatie rond een enkele binding, worden conformationele isomeren genoemd. Voor hun weergave op een vlak worden meestal stereochemische formules of Newman-projectieformules gebruikt.

In stereochemische formules worden de bindingen die in het vlak van het papier liggen weergegeven door een streepje; verbindingen die naar de waarnemer zijn gericht, worden aangegeven door een vetgedrukte wig; bindingen die zich achter het vlak bevinden (vertrekkend van de waarnemer) worden aangegeven door een gearceerde wig. De stereochemische formules van methaan en ethaan kunnen als volgt worden weergegeven:

Om Newman-projectieformules in een molecuul te verkrijgen, wordt een C-C-binding gekozen, het koolstofatoom dat het verst van de waarnemer verwijderd is, wordt aangegeven met een cirkel, het koolstofatoom dat zich het dichtst bij de waarnemer bevindt en de C-C-binding wordt aangegeven met een punt. Drie andere bindingen van koolstofatomen op het vlak worden weergegeven onder een hoek van 120 ten opzichte van elkaar. De stereochemische formules van ethaan kunnen als volgt worden weergegeven als Newman-projectieformules:

Rotatie ten opzichte van gewone bindingen in het methaanmolecuul leidt niet tot een verandering in de ruimtelijke positie van de atomen in het molecuul. Maar in het ethaanmolecuul, als gevolg van rotatie rond het gewone C-C verbindingen de rangschikking van atomen in de ruimte verandert, d.w.z. conformationele isomeren ontstaan. De minimale rotatiehoek (torsiehoek) wordt beschouwd als een hoek van 60. Voor ethaan verschijnen dus twee conformaties, die tijdens opeenvolgende rotaties van 60 in elkaar overgaan. Deze conformaties verschillen in energie. De conformatie waarin de atomen (substituenten) zich het dichtst bij elkaar bevinden, aangezien de bindingen elkaar verduisteren, wordt genoemd verduisterd. De conformatie waarin de atomen (substituenten) zo ver mogelijk van elkaar verwijderd zijn, heet geremd (anti- conformatie). Voor ethaan is het verschil in de energieën van conformaties klein en gelijk aan 11,7 kJ/mol, wat vergelijkbaar is met de energie van thermische beweging van ethaanmoleculen. Een dergelijk klein verschil in de energieën van de conformationele isomeren van ethaan staat niet toe dat ze worden geïsoleerd en geïdentificeerd bij gewone temperatuur. De verduisterde conformatie heeft een hogere energie, wat te wijten is aan het uiterlijk torsiespanningen (Pitzerspanningen) - in interacties veroorzaakt door de afstoting van tegengestelde bindingen. In de gehinderde conformatie zijn de bindingen zo ver mogelijk weg en zijn de interacties daartussen minimaal, wat de minimale energie van de conformatie bepaalt.

In butaan, wanneer geroteerd ten opzichte van de binding tussen de tweede en derde koolstofatomen, een extra afgeschuind conformatie ( Jeetje- conformatie). Bovendien verschillen de verduisterde conformaties van butaan energetisch.

De gesluierde (initiële) conformatie van butaan wordt gekenmerkt door maximale energie, die te wijten is aan de aanwezigheid torsie en van der Waals benadrukt. Van der Waals-spanningen in deze conformatie ontstaan ​​door de wederzijdse afstoting van de omvangrijke (vergeleken met het H-atoom) methylgroepen, die dichtbij bleken te zijn. Deze interactie verhoogt de energie van de conformatie, waardoor het energetisch ongunstig wordt. Wanneer gedraaid door 60, is er afgeschuind een conformatie waarin er geen torsiespanningen zijn (bindingen verduisteren elkaar niet), en van der Waals-spanningen worden aanzienlijk verminderd vanwege de afstand van methylgroepen van elkaar, dus de energie van de gauche-conformatie is 22 kJ/mol minder dan de energie van de verduisterde conformatie. Bij de volgende rotatie met 60° verschijnt een verduisterde conformatie, waarin echter alleen torsiespanningen plaatsvinden. Vanwege de kleine omvang van het H-atoom treden er geen Van der Waals-spanningen op tussen het H-atoom en de CH 3-groep. De energie van deze conformatie is 7,5 kJ/mol lager dan de energie van de aanvankelijke verduisterde conformatie. De volgende rotatie met 60 ° leidt tot het verschijnen van een gehinderde conformatie, waarin er geen torsie- en van der Waals-spanningen zijn, omdat de bindingen elkaar niet verduisteren en de omvangrijke methylgroepen maximaal van elkaar verwijderd zijn. De energie van de gehinderde conformatie is minimaal, minder dan de energie van de aanvankelijke verduisterde conformatie met 25,5 kJ/mol, en vergeleken met de energie van de scheve conformatie is deze 3,5 kJ/mol minder. Daaropvolgende rotaties geven aanleiding tot verduisterde, scheve en originele verduisterde conformaties. Bij normale omstandigheden de meeste butaanmoleculen zijn in de vorm van een mengsel van gauche en anti-conformers.

Organische verbindingen worden geclassificeerd op basis van twee belangrijke structurele kenmerken:

De structuur van de koolstofketen (koolstofskelet);

De aanwezigheid en structuur van functionele groepen.

Koolstofskelet (koolstofketen) - een opeenvolging van chemisch gebonden koolstofatomen.

Een functionele groep is een atoom of een groep atomen die bepaalt of een verbinding tot een bepaalde klasse behoort en verantwoordelijk is voor de chemische eigenschappen ervan.

Classificatie van verbindingen volgens de structuur van de koolstofketen

Afhankelijk van de structuur van de koolstofketen worden organische verbindingen onderverdeeld in acyclische en cyclische.

Acyclische verbindingen - verbindingen met open(open) koolstofketen. Deze verbindingen worden ook wel alifatisch.

Onder acyclische verbindingen worden beperkende (verzadigde) verbindingen onderscheiden, die in het skelet alleen enkele bindingen C-C en bevatten onbeperkt(onverzadigd), inclusief meervoudige bindingen C = C en C C.

acyclische verbindingen

Begrenzing:

Onbeperkt:

Acyclische verbindingen worden ook onderverdeeld in verbindingen met rechte en vertakte ketens. In dit geval wordt rekening gehouden met het aantal bindingen van een koolstofatoom met andere koolstofatomen.

De keten, die tertiaire of quaternaire koolstofatomen omvat, is vertakt (vaak aangeduid met het voorvoegsel "iso" in de naam).

Bijvoorbeeld:

Koolstof atomen:

primair;

Ondergeschikt;

Tertiair.

Cyclische verbindingen zijn verbindingen met een gesloten koolstofketen.

Afhankelijk van de aard van de atomen waaruit de cyclus bestaat, worden carbocyclische en heterocyclische verbindingen onderscheiden.

Carbocyclische verbindingen bevatten alleen koolstofatomen in de cyclus. Ze zijn verdeeld in twee groepen die aanzienlijk verschillen in chemische eigenschappen: alifatische cyclische - alicyclische voor korte - en aromatische verbindingen.

Carbocyclische verbindingen

alycyclisch:

Aromatisch:

Heterocyclische verbindingen bevatten in de cyclus, naast koolstofatomen, een of meer atomen van andere elementen - heteroatomen(uit het Grieks. hetero's- anders, anders) - zuurstof, stikstof, zwavel, enz.

Heterocyclische verbindingen

Classificatie van verbindingen door functionele groepen

Verbindingen die alleen koolstof en waterstof bevatten, worden koolwaterstoffen genoemd.

Andere, talrijkere organische verbindingen kunnen worden beschouwd als derivaten van koolwaterstoffen, die worden gevormd wanneer functionele groepen die andere elementen bevatten, in koolwaterstoffen worden geïntroduceerd.

Afhankelijk van de aard van de functionele groepen worden organische verbindingen onderverdeeld in klassen. Enkele van de meest karakteristieke functionele groepen en hun overeenkomstige klassen van verbindingen worden weergegeven in de tabel:

Klassen van organische verbindingen

Opmerking: Functionele groepen worden soms dubbele en driedubbele bindingen genoemd.

Moleculen van organische verbindingen kunnen twee of meer identieke of verschillende functionele groepen bevatten.

Bijvoorbeeld: HO-CH2-CH2-OH (ethyleenglycol); NH 2 -CH 2 - COOH (aminozuur glycine).

Alle klassen van organische verbindingen zijn met elkaar verbonden. De overgang van de ene klasse van verbindingen naar de andere wordt voornamelijk uitgevoerd door de transformatie van functionele groepen zonder het koolstofskelet te veranderen. Verbindingen van elke klasse vormen een homologe reeks.

De eenvoudigste classificatie is: dat alle bekende stoffen zijn onderverdeeld in: anorganisch en organisch. De organische stoffen zijn koolwaterstoffen en hun derivaten. Alle andere stoffen zijn anorganisch.

anorganische stoffen gedeeld door samenstelling in eenvoudig en complex.

eenvoudige stoffen bestaan ​​uit atomen van één chemisch element en zijn onderverdeeld in metalen, niet-metalen, edelgassen. Verbindingen zijn opgebouwd uit atomen van verschillende elementen die chemisch aan elkaar zijn gebonden.

Complexe anorganische stoffen worden volgens hun samenstelling en eigenschappen onderverdeeld in de volgende hoofdklassen: oxiden, basen, zuren, amfotere hydroxiden, zouten.

• oxiden- dit zijn complexe stoffen bestaande uit twee chemische elementen, waaronder zuurstof met een oxidatietoestand (-2). De algemene formule van oxiden is: E m O n, waarbij m het aantal atomen van het element E is, en n het aantal zuurstofatomen. Oxiden worden op hun beurt ingedeeld in zoutvormend en niet-zoutvormend. Zoutvormende stoffen zijn onderverdeeld in basisch, amfoteer, zuur, die respectievelijk overeenkomen met basen, amfotere hydroxiden en zuren.
• Basische oxiden zijn metaaloxiden in oxidatietoestanden +1 en +2. Waaronder:
  • metaaloxiden van de hoofdsubgroep van de eerste groep ( alkalimetalen) Li-Fr
  • metaaloxiden van de hoofdsubgroep van de tweede groep ( Mg en aardalkalimetalen) Mg-Ra
  • overgangsmetaaloxiden in lagere oxidatietoestanden
• Zuuroxiden- niet-metalen vormen met S.O. meer dan +2 en metalen met S.O. van +5 tot +7 (SO 2, SeO 2, P 2 O 5, As 2 O 3, CO 2, SiO 2, CrO 3 en Mn 2 O 7). Uitzondering: voor GEEN oxiden 2 en ClO 2 er zijn geen overeenkomstige zuurhydroxiden, maar ze worden als zuur beschouwd.
• Amfotere oxiden-gevormd door amfotere metalen met S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr203, ZnO, A1203, Ge02, Sn02 en PbO).
• Niet-zoutvormende oxiden- oxiden van niet-metalen met С.О.+1, +2 (СО, NO, N 2 O, SiO).
• Stichtingen- dit zijn complexe stoffen bestaande uit metaalatomen en een of meer hydroxogroepen (-OH). Algemene formule van basen: M (OH) y, waarbij y het aantal hydroxogroepen is, gelijke graad oxidatie van metaal M (meestal +1 en +2). Basen zijn onderverdeeld in oplosbaar (alkali) en onoplosbaar.
• zuren- (zuurhydroxiden) zijn complexe stoffen bestaande uit waterstofatomen die vervangen kunnen worden door metaalatomen, en zuurresten. De algemene formule van zuren: H x Ac, waarbij Ac een zuurresidu is (van het Engelse "zuur" - zuur), x is het aantal waterstofatomen gelijk aan de lading van het ion van het zuurresidu.
• Amfotere hydroxiden zijn complexe stoffen die zowel de eigenschappen van zuren als de eigenschappen van basen vertonen. Daarom kunnen de formules van amfotere hydroxiden zowel in de vorm van zuren als in de vorm van basen worden geschreven.
• zout- Dit zijn complexe stoffen bestaande uit metaalkationen en anionen van zuurresten. Deze definitie is van toepassing op middelgrote zouten.
• Middelgrote zouten- dit zijn producten van de volledige vervanging van waterstofatomen in het zuurmolecuul door metaalatomen of de volledige vervanging van hydroxogroepen in het basismolecuul door zure resten.
• zure zouten- waterstofatomen in het zuur zijn gedeeltelijk vervangen door metaalatomen. Ze worden verkregen door een base te neutraliseren met een overmaat van een zuur. om correct te benoemen zuur zout, het is noodzakelijk om het voorvoegsel hydro- of dihydro- toe te voegen aan de naam van het normale zout, afhankelijk van het aantal waterstofatomen waaruit het zuurzout bestaat.KHCO 3 is bijvoorbeeld kaliumbicarbonaat, KH 2 PO 4 is kaliumdihydro-orthofosfaat . Er moet aan worden herinnerd dat zure zouten slechts twee of meer basische zuren kunnen vormen.
• Basiszouten- hydroxogroepen van de base (OH -) zijn gedeeltelijk vervangen door zure resten. Benoemen basisch zout, het is noodzakelijk om het voorvoegsel hydroxo- of dihydroxo- toe te voegen aan de naam van het normale zout, afhankelijk van het aantal OH-groepen waaruit het zout bestaat. Bijvoorbeeld, (CuOH) 2 CO 3 is koper (II) hydroxocarbonaat. er moet aan worden herinnerd dat basische zouten alleen basen kunnen vormen die twee of meer hydroxogroepen bevatten.
• dubbele zouten- in hun samenstelling zijn er twee verschillende kationen, ze worden verkregen door kristallisatie uit gemengde oplossing zouten met verschillende kationen maar dezelfde anionen. Bijvoorbeeld KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
• gemengde zouten- in hun samenstelling zijn er twee verschillende anionen. Bijvoorbeeld Ca(OCl)Cl.
• Hydraatzouten (kristalhydraten)) - ze bevatten moleculen van kristallisatiewater. Voorbeeld: Na 2 SO 4 10H 2 O.

Classificatie van organische stoffen

Verbindingen die alleen waterstof en koolstofatomen bevatten, worden koolwaterstoffen. Onthoud, voordat u aan dit gedeelte begint, om het verslag te vereenvoudigen: scheikundigen schilderen geen koolstoffen en waterstofatomen in ketens, maar vergeet niet dat koolstof vier bindingen vormt, en als in de figuur koolstof is gebonden door twee bindingen, dan is het gebonden door twee meer bindingen met waterstofatomen, hoewel de laatste en niet gespecificeerd:

Afhankelijk van de structuur van de koolstofketen worden organische verbindingen onderverdeeld in verbindingen met een open keten - acyclisch(alifatisch) en cyclisch- met een gesloten keten van atomen.

Cyclisch zijn verdeeld in twee groepen: carbocyclisch verbindingen en heterocyclisch.

Carbocyclische verbindingen omvatten op hun beurt twee reeksen verbindingen: alicyclisch en aromatisch.

aromatische verbindingen de structuur van moleculen is gebaseerd op platte koolstofhoudende kringlopen met een speciaal gesloten systeem van π-elektronen. het vormen van een gemeenschappelijk π-systeem (een enkele π-elektronenwolk).

Zowel acyclische (alifatische) als cyclische koolwaterstoffen kunnen meerdere (dubbele of driedubbele) bindingen bevatten. Deze koolwaterstoffen heten onbeperkt(onverzadigd), in tegenstelling tot marginaal(verzadigd) met alleen enkele bindingen.

Pi-binding (π-binding) - een covalente binding gevormd door de overlap van p-atomaire orbitalen. In tegenstelling tot de sigma-binding, die optreedt door overlappende s-atomaire orbitalen langs de atomaire bindingslijn, treden pi-bindingen op wanneer p-atomaire orbitalen elkaar overlappen aan weerszijden van de atomaire bindingslijn.

In het geval van de vorming van een aromatisch systeem, bijvoorbeeld benzeen C6H6, bevindt elk van de zes koolstofatomen zich in de staat van sp2-hybridisatie en vormt het drie sigma-bindingen met bindingshoeken van 120 °. Het vierde p-elektron van elk koolstofatoom staat loodrecht op het vlak van de benzeenring. In het algemeen ontstaat een enkele binding, die zich uitstrekt tot alle koolstofatomen van de benzeenring. Aan beide zijden van het vlak van sigma-bindingen worden twee gebieden van pi-bindingen met een hoge elektronendichtheid gevormd. Met zo'n binding worden alle koolstofatomen in het benzeenmolecuul equivalent en daarom is zo'n systeem stabieler dan een systeem met drie gelokaliseerde dubbele bindingen.

Limiet alifatische koolwaterstoffen worden alkanen genoemd, ze hebben de algemene formule C n H 2n + 2, waarbij n het aantal koolstofatomen is. Hun oude naam wordt tegenwoordig vaak gebruikt - paraffines:

Onverzadigde alifatische koolwaterstoffen met één drievoudige binding worden alkynen genoemd. Hun algemene formule C n H 2n - 2

Beperk alicyclische koolwaterstoffen - cycloalkanen, hun algemene formule is C n H 2n:

We hebben de classificatie van koolwaterstoffen overwogen. Maar als in deze moleculen één of meer waterstofatomen worden vervangen door andere atomen of groepen van atomen (halogenen, hydroxylgroepen, aminogroepen, enz.), derivaten van koolwaterstoffen worden gevormd: halogeenderivaten, zuurstofhoudende, stikstofhoudende en andere organische verbindingen.

Atomen of groepen atomen die het meest bepalen karakteristieke eigenschappen van deze klasse van stoffen worden functionele groepen genoemd.

Koolwaterstoffen in hun derivaten met dezelfde functionele groep vormen homologe reeksen.

Een homologe reeks is een reeks verbindingen die tot dezelfde klasse behoren (homologen), die in samenstelling van elkaar verschillen door een geheel aantal -CH2-groepen (homoloog verschil), met een vergelijkbare structuur en daarom vergelijkbare chemische eigenschappen.

gelijkenis chemische eigenschappen homologen aanzienlijk vereenvoudigt de studie van organische verbindingen.

Gesubstitueerde koolwaterstoffen

• Halogeenderivaten van koolwaterstoffen kunnen worden beschouwd als producten van substitutie in koolwaterstoffen van een of meer waterstofatomen door halogeenatomen. In overeenstemming hiermee kunnen verzadigde en onverzadigde mono-, li-, tri- (in het algemeen poly-) halogeenderivaten bestaan. , ethers en esters.
• alcoholen- derivaten van koolwaterstoffen waarin een of meer waterstofatomen zijn vervangen door hydroxylgroepen Alcoholen worden eenwaardige alcoholen genoemd als ze één hydroxylgroep hebben en verzadigd als ze derivaten van alkanen zijn De algemene formule van verzadigde eenwaardige alcoholen: R-OH.
• fenolen- derivaten Aromatische koolwaterstoffen(benzeenreeks), waarbij een of meer waterstofatomen in de benzeenring zijn vervangen door hydroxylgroepen.
• Aldehyden en ketonen- derivaten van koolwaterstoffen die een carbonylgroep van atomen bevatten (carbonyl). In aldehydemoleculen gaat de ene carbonylbinding naar de verbinding met een waterstofatoom, de andere - met een koolwaterstofradicaal. In het geval van ketonen is de carbonylgroep gebonden aan twee (meestal verschillende) radicalen.
• ethers zijn organische stoffen met twee koolwaterstofradicalen verbonden door een zuurstofatoom: R=O-R of R-O-R 2. De radicalen kunnen hetzelfde of verschillend zijn. De samenstelling van ethers wordt uitgedrukt door de formule C n H 2n +2O.
• Esters- verbindingen gevormd door vervanging van het waterstofatoom van de carboxylgroep in carbonzuren door een koolwaterstofradicaal.
• nitro verbindingen- derivaten van koolwaterstoffen waarin een of meer waterstofatomen zijn vervangen door een nitrogroep -NO 2 .
• Aminen- verbindingen die worden beschouwd als derivaten van ammoniak, waarin waterstofatomen zijn vervangen door koolwaterstofradicalen Afhankelijk van de aard van het radicaal kunnen aminen alifatisch zijn. Afhankelijk van het aantal door radicalen vervangen waterstofatomen worden primaire, secundaire en tertiaire aminen onderscheiden. In een bepaald geval kunnen zowel secundaire als tertiaire aminen dezelfde radicalen hebben. Primaire aminen kunnen ook worden beschouwd als derivaten van koolwaterstoffen (alkanen) waarin één waterstofatoom is vervangen door een aminogroep. Aminozuren bevatten twee functionele groepen die verbonden zijn met een koolwaterstofradicaal - een aminogroep -NH2 en een carboxyl -COOH.

Er zijn andere belangrijke organische verbindingen bekend die verschillende of identieke functionele groepen hebben, lange lineaire ketens geassocieerd met benzeenringen. In dergelijke gevallen is het onmogelijk om strikt vast te stellen of een stof tot een bepaalde klasse behoort. Deze verbindingen worden vaak geïsoleerd in specifieke groepen stoffen: koolhydraten, eiwitten, nucleïnezuren, antibiotica, alkaloïden, enz. Momenteel zijn er ook veel verbindingen die kunnen worden toegeschreven aan zowel organische als anorganische. Ze worden organo-elementverbindingen genoemd. Sommigen van hen kunnen worden beschouwd als derivaten van koolwaterstoffen.

Nomenclatuur

Twee nomenclatuur wordt gebruikt om organische verbindingen te noemen - rationele en systematische (IUPAC) en triviale namen.

Compilatie van namen volgens de IUPAC-nomenclatuur:

1) De basis van de naam van de verbinding is de wortel van het woord, dat een verzadigde koolwaterstof aangeeft met hetzelfde aantal atomen als de hoofdketen.

2) Aan de wortel wordt een achtervoegsel toegevoegd, dat de mate van verzadiging kenmerkt:

An (beperkend, geen meervoudige bindingen);

Yong (in aanwezigheid van een dubbele binding);

Ying (in aanwezigheid van een drievoudige binding).

Als er meerdere meervoudige bindingen zijn, dan wordt het aantal van dergelijke bindingen (-dieen, -triene, enz.) aangegeven in het achtervoegsel en na het achtervoegsel moet de positie van de meervoudige binding in cijfers worden aangegeven, bijvoorbeeld:

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3

buteen-1 buteen-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2

Groepen zoals nitro-, halogenen, koolwaterstofradicalen die niet in de hoofdketen zijn opgenomen, worden naar het voorvoegsel verwijderd. Ze staan ​​in alfabetische volgorde. De positie van de substituent wordt aangegeven met een cijfer voor het voorvoegsel.

De titelvolgorde is als volgt:

1. Zoek de langste keten van C-atomen.

2. Nummer de koolstofatomen van de hoofdketen opeenvolgend, beginnend bij het uiteinde dat zich het dichtst bij de vertakking bevindt.

3. De naam van het alkaan bestaat uit de namen van de zijradicalen, in alfabetische volgorde, met aanduiding van de positie in de hoofdketen en de naam van de hoofdketen.

Naamvolgorde

Chemische taal, die chemische symboliek (inclusief chemische formules) als een van de meest specifieke onderdelen omvat, is belangrijk. actieve agent kennis van chemie en vereist daarom een ​​heldere en bewuste toepassing.

Chemische formules- dit zijn voorwaardelijke afbeeldingen van de samenstelling en structuur van chemisch individuele stoffen door middel van chemische symbolen, indices en andere tekens. Bij het bestuderen van de samenstelling, chemische, elektronische en ruimtelijke structuur van stoffen, hun fysische en chemische eigenschappen, isomerie en andere verschijnselen, worden chemische formules van verschillende typen gebruikt.

Vooral veel soorten formules (de eenvoudigste, moleculaire, structurele, projectie, conformationele, enz.) Worden gebruikt bij de studie van stoffen met moleculaire structuur - de meeste organische stoffen en een relatief klein deel van anorganische stoffen onder normale omstandigheden. Veel minder soorten formules (de eenvoudigste) worden gebruikt bij de studie van niet-moleculaire verbindingen, waarvan de structuur duidelijker wordt weergegeven door ball-and-stick-modellen en diagrammen van kristalstructuren of hun eenheidscellen.

Opstellen van volledige en korte structuurformules van koolwaterstoffen

Voorbeeld:

Maak een volledige en korte structuurformule van propaan C 3 H 8.

Oplossing:

1. Schrijf 3 koolstofatomen op een lijn, verbind ze met bindingen:

S–S–S

2. Voeg streepjes (bindingen) toe zodat 4 bindingen zich uitstrekken vanaf elk koolstofatoom:

4. Schrijf een korte structuurformule op:

CH 3-CH 2-CH 3

Oplosbaarheidstabel:

Kazachse humanitaire-juridische innovatieve universiteit

Afdeling: Informatie technologieën en economie

Over het onderwerp: "Classificatie van organische verbindingen. Soorten communicatie. Specifieke eigenschappen van organische verbindingen. Structuurformules. isomerie.»

Afgerond door: Student van het 1e jaar, groep E-124

Uvashov Azamat

Gecontroleerd: Abylkasymova B. B

Semey 2010

1. Inleiding

2. Classificatie van organische verbindingen

3. Soorten communicatie

4. Structuurformules

5. Specifieke eigenschappen van organische verbindingen

6. Isomerie

Invoering

Het is moeilijk voor te stellen dat er op welk gebied van de economie dan ook vooruitgang wordt geboekt zonder chemie, in het bijzonder zonder organische chemie. Alle sectoren van de economie zijn verbonden met het moderne scheikundige wetenschap en technologie.

Organische scheikunde bestudeert stoffen die koolstof in hun samenstelling bevatten, met uitzondering van koolmonoxide, kooldioxide en koolzuurzouten (deze verbindingen zijn qua eigenschappen dichter bij anorganische verbindingen).

Als wetenschap bestond de organische chemie pas in het midden van de 18e eeuw. Tegen die tijd werden drie soorten chemie onderscheiden: dierlijke, plantaardige en minerale chemie. dierlijke chemie bestudeerde de stoffen waaruit dierlijke organismen bestaan; groente- stoffen waaruit planten bestaan; mineraal- stoffen die in de samenstelling zijn opgenomen levenloze natuur. Dit principe stond echter niet toe om organische stoffen van anorganische stoffen te scheiden. Barnsteenzuur behoorde bijvoorbeeld tot de groep van minerale stoffen, omdat het werd verkregen door destillatie van fossiel barnsteen, potas was opgenomen in de groep van plantaardige stoffen en calciumfosfaat in de groep van dierlijke stoffen, omdat ze werden verkregen door calcineren respectievelijk plantaardig (hout) en dierlijk (beenderen) materiaal.

In de eerste helft van de 19e eeuw werd voorgesteld om koolstofverbindingen te scheiden in een onafhankelijke chemische discipline - organische chemie.

Onder wetenschappers in die tijd domineerde vitalistisch wereldbeeld, volgens welke organische verbindingen alleen in een levend organisme worden gevormd onder invloed van een speciaal, bovennatuurlijk " levenskracht Dit betekende dat het onmogelijk was om organische stoffen te verkrijgen door synthese uit anorganische, dat er een onoverkomelijke kloof was tussen organische en anorganische verbindingen. Vitalisme raakte zo verankerd in de hoofden van wetenschappers dat voor een lange tijd er zijn geen pogingen ondernomen om organische stoffen te synthetiseren. Vitalisme werd echter weerlegd door de praktijk, door chemische experimenten.

De ontwikkeling van de organische chemie heeft nu een niveau bereikt dat het mogelijk maakt een begin te maken met het oplossen van zo'n fundamenteel probleem van de organische chemie als het probleem van de kwantitatieve relatie tussen de structuur van een stof en zijn eigenschappen, wat elke fysieke eigenschap, biologische activiteit kan zijn van elk strikt gespecificeerd type, wordt de oplossing van problemen van dit type uitgevoerd met behulp van wiskundige methoden.

Classificatie van organische verbindingen.

Een groot aantal organische verbindingen wordt geclassificeerd rekening houdend met de structuur van de koolstofketen (koolstofskelet) en de aanwezigheid van functionele groepen in het molecuul.

Het diagram toont de classificatie van organische verbindingen afhankelijk van de structuur van de koolstofketen.

		organische bestanddelen
Acyclisch (alifatisch) (open circuit verbindingen)				Cyclisch (gesloten circuit verbindingen)
Verzadigd (marginaal)		Onverzadigd (onverzadigd)		Carbocyclisch (de cyclus bestaat alleen uit koolstofatomen)		Heterocyclisch (de cyclus bestaat uit koolstofatomen en andere elementen)
			Alicyclische (alifatische cyclische)		aromatisch

Koolwaterstoffen worden als basis voor de classificatie genomen, ze worden beschouwd als basisverbindingen in de organische chemie. Alle andere organische verbindingen worden als hun derivaten beschouwd.

Bij het systematiseren van koolwaterstoffen wordt rekening gehouden met de structuur van het koolstofskelet en het type bindingen die koolstofatomen verbinden.

I. ALIFATISCH (aliphatos. Grieks olie) koolwaterstoffen zijn lineaire of vertakte ketens en bevatten geen cyclische fragmenten, ze vormen twee grote groepen.

1. Limiet- of verzadigde koolwaterstoffen (zo genoemd omdat ze niets kunnen hechten) zijn ketens van koolstofatomen verbonden door eenvoudige bindingen en omgeven door waterstofatomen. In het geval dat de keten vertakkingen heeft, wordt een voorvoegsel aan de naam toegevoegd iso. De eenvoudigste verzadigde koolwaterstof is methaan, en een aantal van deze verbindingen begint ermee.

VERZADIGDE KOOLWATERSTOFFEN

VOLUME MODELLEN VAN VERZADIGDE KOOLWATERSTOFFEN. De valenties van koolstof zijn gericht op de hoekpunten van de mentale tetraëder, waardoor de ketens van verzadigde koolwaterstoffen geen rechte lijnen zijn, maar onderbroken lijnen.

De belangrijkste bronnen van verzadigde koolwaterstoffen zijn olie en aardgas. De reactiviteit van verzadigde koolwaterstoffen is erg laag, ze kunnen alleen reageren met de meest agressieve stoffen, zoals halogenen of salpeterzuur. Wanneer verzadigde koolwaterstoffen worden verwarmd tot boven 450 ° C zonder toegang tot lucht, worden C-C-bindingen verbroken en worden verbindingen met een verkorte koolstofketen gevormd. Blootstelling aan hoge temperaturen in aanwezigheid van zuurstof leidt tot hun volledige verbranding tot CO 2 en water, waardoor ze effectief kunnen worden gebruikt als gasvormige (methaan - propaan) of vloeibare motorbrandstof (octaan).

Wanneer een of meer waterstofatomen worden vervangen door een functionele (d.w.z. in staat tot daaropvolgende transformaties) groep, worden de overeenkomstige koolwaterstofderivaten gevormd. Verbindingen die de C-OH-groep bevatten, worden alcoholen, HC=O - aldehyden, COOH - carbonzuren genoemd (het woord "carbonzuur" is toegevoegd om ze te onderscheiden van gewone minerale zuren, bijvoorbeeld zoutzuur of zwavelzuur). Een verbinding kan tegelijkertijd verschillende functionele groepen bevatten, bijvoorbeeld COOH en NH2, dergelijke verbindingen worden aminozuren genoemd. De introductie van halogenen of nitrogroepen in de samenstelling van de koolwaterstof leidt tot respectievelijk halogeen- of nitroderivaten.

ONVERZADIGDE KOOLWATERSTOFFEN in de vorm van volumetrische modellen. De valenties van twee koolstofatomen verbonden door een dubbele binding bevinden zich in hetzelfde vlak, wat kan worden waargenomen bij bepaalde rotatiehoeken, op welk punt de rotatie van de moleculen stopt.

Het meest typerend voor onverzadigde koolwaterstoffen is de toevoeging door een meervoudige binding, die het mogelijk maakt om op basis daarvan verschillende organische verbindingen te synthetiseren.

ALICYCLISCHE KOOLWATERSTOFFEN. Door de specifieke richting van de bindingen aan het koolstofatoom is het cyclohexaanmolecuul geen platte, maar een gebogen cyclus - in de vorm van een fauteuil (/ - /), die duidelijk zichtbaar is bij bepaalde rotatiehoeken (op dit moment , de rotatie van de moleculen stopt)

Naast de hierboven getoonde zijn er andere mogelijkheden om cyclische fragmenten aan elkaar te koppelen, ze kunnen bijvoorbeeld één gemeenschappelijk atoom hebben (de zogenaamde spirocyclische verbindingen), of ze kunnen zo worden verbonden dat twee of meer atomen gemeenschappelijk zijn aan beide cycli (bicyclische verbindingen), door drie en meer cycli te combineren, is ook de vorming van koolwaterstofskeletten mogelijk.

HETEROCYCLISCHE VERBINDINGEN. Hun namen hebben zich historisch ontwikkeld, bijvoorbeeld furan dankt zijn naam aan furaanaldehyde - furfural, verkregen uit zemelen ( lat. furfur - zemelen). Voor alle getoonde verbindingen zijn de additiereacties moeilijk en de substitutiereacties vrij eenvoudig. Dit zijn dus aromatische verbindingen van het niet-benzeentype.

Het aromatische karakter van deze verbindingen wordt bevestigd door de vlakke structuur van de cycli, die duidelijk zichtbaar is op het moment dat hun rotatie wordt onderbroken.

De diversiteit van verbindingen van deze klasse wordt verder vergroot doordat de heterocyclus twee of meer heteroatomen in de cyclus kan bevatten.

SOORTEN COMMUNICATIE

chemische binding - dit is de interactie van deeltjes (atomen, ionen), uitgevoerd door de uitwisseling van elektronen. Er zijn verschillende soorten communicatie.
Bij het beantwoorden van deze vraag moet men in detail stilstaan ​​​​bij de kenmerken van covalente en ionische bindingen.
Een covalente binding wordt gevormd als gevolg van de socialisatie van elektronen (met de vorming van gemeenschappelijke elektronenparen), die optreedt tijdens de overlap van elektronenwolken. Elektronenwolken van twee atomen nemen deel aan de vorming van een covalente binding.
Er zijn twee hoofdtypen covalente bindingen:

a) niet-polair en b) polair.

a) Een covalente niet-polaire binding wordt gevormd tussen niet-metaalatomen van hetzelfde chemische element. Zo'n verbinding heeft eenvoudige stoffen bijvoorbeeld 02; N2; C12. Je kunt een schema geven voor de vorming van een waterstofmolecuul: (elektronen zijn in het diagram aangegeven met stippen).
b) Een covalente polaire binding wordt gevormd tussen atomen van verschillende niet-metalen.

Schematisch kan de vorming van een covalente polaire binding in het HC1-molecuul als volgt worden weergegeven:

De totale elektronendichtheid verschuift naar chloor, waardoor een gedeeltelijke negatieve lading ontstaat op het chlooratoom, en een gedeeltelijke positieve lading op het waterstofatoom. Het molecuul wordt dus polair:

Een ionische binding is een binding tussen ionen, dat wil zeggen geladen deeltjes gevormd uit een atoom of een groep atomen als gevolg van de toevoeging of afgifte van elektronen. Ionische binding is kenmerkend voor zouten en alkaliën.

De essentie van de ionische binding kan het beste worden beschouwd aan de hand van het voorbeeld van de vorming van natriumchloride. Natrium, als alkalimetaal, heeft de neiging een elektron af te staan ​​dat zich op de buitenste elektronenlaag bevindt. Chloor daarentegen heeft de neiging om één elektron aan zichzelf te hechten. Als gevolg hiervan doneert natrium zijn elektron aan chloor. Als gevolg hiervan worden tegengesteld geladen deeltjes gevormd - Na + en Cl - -ionen, die door elkaar worden aangetrokken. Let er bij het beantwoorden op dat stoffen bestaande uit ionen gevormd worden door typische metalen en niet-metalen. Ze zijn ionisch kristallijne stoffen, d.w.z. stoffen waarvan de kristallen worden gevormd door ionen, niet door moleculen.

Na elk type verbinding te hebben overwogen, moet men doorgaan naar hun vergelijkende kenmerken.

Voor covalente niet-polaire, polaire en ionische bindingen is de deelname aan de vorming van bindingen van externe elektronen gebruikelijk, ook wel valentie genoemd. Het verschil ligt in de mate waarin de elektronen die deelnemen aan de vorming van de binding gemeengoed worden. Als deze elektronen gelijkelijk tot beide atomen behoren, dan is de binding covalent apolair; als deze elektronen meer naar het ene atoom toe zijn dan naar het andere, dan is de binding covalent polair. Als de elektronen die betrokken zijn bij de vorming van een binding tot hetzelfde atoom behoren, dan is de binding ionisch.

metalen verbinding- binding tussen ion-atomen in kristalrooster metalen en legeringen, uitgevoerd door de aantrekking van vrij bewegende (langs het kristal) elektronen (Mg, Fe).

Alle bovengenoemde verschillen in het mechanisme van bindingsvorming verklaren het verschil in de eigenschappen van stoffen met verschillende soorten verbindingen.

STRUCTURELE FORMULE

Structurele Formule- is een variëteit chemische formule, die grafisch de rangschikking en bindingsvolgorde van atomen in een verbinding beschrijft, uitgedrukt in een vlak. Links naar structuurformules worden aangegeven door valentielijnen.

Vaak worden structuurformules gebruikt, waarbij bindingen met waterstofatomen niet worden aangegeven met valentielijnen (type 2). In een ander type structuurformules (skelet) dat wordt gebruikt voor grote moleculen in de organische chemie, worden waterstofatomen geassocieerd met koolstofatomen niet aangegeven en worden koolstofatomen niet aangegeven (type 3).

Door het gebruiken van verschillende soorten symbolen gebruikt in structuurformules, coördinatiebindingen, waterstofbruggen, stereochemie van moleculen, gedelokaliseerde bindingen, ladingslokalisatie, enz. Worden ook aangegeven.

SPECIFIEKE EIGENSCHAPPEN VAN ORGANISCHE VERBINDINGEN

De reacties van organische verbindingen hebben een aantal specifieke kenmerken. Ionen zijn meestal betrokken bij de reacties van anorganische verbindingen; deze reacties verlopen zeer snel, soms ogenblikkelijk bij normale temperatuur. Moleculen nemen gewoonlijk deel aan de reacties van organische verbindingen; in dit geval worden sommige covalente bindingen verbroken, terwijl andere worden gevormd. Dergelijke reacties verlopen langzamer dan ionische (bijvoorbeeld tientallen uren), en om ze te versnellen, is het vaak nodig om de temperatuur te verhogen of een katalysator toe te voegen. De meest gebruikte katalysatoren zijn zuren en basen. Meestal vinden niet één, maar meerdere reacties plaats, zodat de opbrengst van het gewenste product vaak minder dan 50% is. In dit opzicht gebruikt de organische chemie niet chemische vergelijkingen en reactieschema's zonder stoichiometrische verhoudingen aan te geven.

De reacties van organische verbindingen kunnen zeer complex verlopen en het is helemaal niet nodig om met de eenvoudigste relatieve notatie overeen te komen. Gewoonlijk vindt een eenvoudige stoichiometrische reactie in feite plaats in verschillende opeenvolgende stappen. Als intermediaire verbindingen (tussenproducten) in meertrapsprocessen, carbokationen R+, carbanionen R-, vrije radicalen, carbenen: CX2, radicale kationen (bijvoorbeeld radicale anionen (bijvoorbeeld Ar) en andere onstabiele deeltjes die een fractie van een seconde leven ) kan verschijnen. Gedetailleerde beschrijving alle veranderingen die plaatsvinden in moleculair niveau in het proces van het omzetten van reactanten in producten wordt het reactiemechanisme genoemd.

De studie van de invloed van de structuur van organische verbindingen op het mechanisme van hun reacties wordt bestudeerd door fysische organische chemie, waarvan de basis werd gelegd door K. Ingold, Robinson en L. Hammett (jaren '30).

De reacties van organische verbindingen kunnen worden geclassificeerd afhankelijk van de methode voor het verbreken en vormen van bindingen, de methode van excitatie van de reactie, de moleculaire aard ervan, enz.

isomerie

ISOMERIA (Grieks isos - hetzelfde, meros - deel) is een van de belangrijkste concepten in de chemie, voornamelijk in organisch. Stoffen kunnen dezelfde samenstelling en hetzelfde molecuulgewicht hebben, maar verschillende structuren en verbindingen die dezelfde elementen in dezelfde hoeveelheid bevatten, maar verschillen in de ruimtelijke ordening van atomen of groepen van atomen, worden isomeren genoemd. Isomerie is een van de redenen waarom organische verbindingen zo talrijk en gevarieerd zijn.

Isomerie werd voor het eerst ontdekt door J. Liebig in 1823, die ontdekte dat de zilverzouten van fulminante en isocyaanzuren: Ag-O-N=C en Ag-N=C=O dezelfde samenstelling hebben, maar verschillende eigenschappen. De term "isomerie" werd in 1830 geïntroduceerd door I. Berzelius, die suggereerde dat verschillen in de eigenschappen van verbindingen met dezelfde samenstelling ontstaan ​​​​door het feit dat de atomen in het molecuul in een ongelijke volgorde zijn gerangschikt. Ideeën over isomerie werden uiteindelijk gevormd na de creatie van de theorie van A.M. Butlerov chemische structuur(1860s). Op basis van deze theorie suggereerde hij dat er vier verschillende butanolen moeten zijn. Tegen de tijd dat de theorie werd gecreëerd, was er slechts één butanol (CH 3) 2CHCH 2 OH, verkregen uit plantaardig materiaal, bekend.

De daaropvolgende synthese van alle isomeren van butanol en de bepaling van hun eigenschappen werd een overtuigende bevestiging van de theorie.

Volgens de moderne definitie worden twee verbindingen van dezelfde samenstelling als isomeren beschouwd als hun moleculen niet in de ruimte kunnen worden gecombineerd zodat ze volledig samenvallen. De combinatie wordt in de regel mentaal gedaan, in moeilijke gevallen ruimtelijke modellen of rekenmethoden gebruiken. Er zijn verschillende oorzaken van isomerie.

structurele isomerie

Het wordt in de regel veroorzaakt door verschillen in de structuur van het koolwaterstofskelet of door een ongelijke rangschikking van functionele groepen of meervoudige bindingen.

Isomerie van het koolwaterstofskelet. Verzadigde koolwaterstoffen met één tot drie koolstofatomen (methaan, ethaan, propaan) hebben geen isomeren. Voor een verbinding met vier koolstofatomen C 4 H 10 (butaan) zijn twee isomeren mogelijk, voor pentaan C 5 H 12 - drie isomeren, voor hexaan C 6 H 14 - vijf

Met een toename van het aantal koolstofatomen in een koolwaterstofmolecuul, neemt het aantal mogelijke isomeren dramatisch toe. Voor C 7 H 16-heptaan zijn er negen isomeren, voor C 14 H 30-koolwaterstof - 1885-isomeren, voor C 20 H 42-koolwaterstof - meer dan 366.000.

In complexe gevallen wordt de vraag of twee verbindingen isomeren zijn, beslist door verschillende rotaties rond valentiebindingen te gebruiken (eenvoudige bindingen maken dit mogelijk, wat tot op zekere hoogte overeenkomt met hun fysieke eigenschappen). na verhuizing afzonderlijke fragmenten moleculen (zonder bindingsbreuk toe te staan) superponeren het ene molecuul op het andere. Als twee moleculen precies hetzelfde zijn, dan zijn dit geen isomeren, maar dezelfde verbinding:

Isomeren met een verschillende skeletstructuur hebben meestal verschillende fysische eigenschappen (smeltpunt, kookpunt, enz.), waardoor het mogelijk is om de een van de ander te scheiden. Dit type isomerie bestaat ook in aromatische koolwaterstoffen.