Auteur van de chemische theorie van de structuur van organische stoffen. Butlerov Alexander Mikhailovich

Waterstoftype:

Dergelijke formules lijken enigszins op moderne. Maar aanhangers van de theorie van typen beschouwden ze niet als een afspiegeling van de echte structuur van stoffen en schreven veel verschillende formules voor één verbinding, afhankelijk van de chemische reacties die ze probeerden te schrijven met behulp van deze formules. Ze beschouwden de structuur van moleculen als fundamenteel onkenbaar, wat de ontwikkeling van de wetenschap schaadde.

3. De introductie door J. Berzelius in 1830 van de term "isomerie" voor het fenomeen van het bestaan ​​van stoffen van dezelfde samenstelling met verschillende eigenschappen.

4. Vooruitgang in synthese organische bestanddelen, waardoor de leer van het vitalisme werd verdreven, dat wil zeggen ongeveer " vitaliteit”, onder invloed waarvan organische stoffen in het lichaam van levende wezens zouden worden gevormd:

In 1828 synthetiseerde F. Wehler ureum uit een anorganische stof (ammoniumcyanaat);

In 1842 ontving de Russische chemicus N. N. Zinin aniline;

In 1845 synthetiseerde de Duitse chemicus A. Kolbe azijnzuur;

In 1854 synthetiseerde de Franse chemicus M. Berthelot vetten, en ten slotte,

In 1861 synthetiseerde A. M. Butlerov zelf een suikerachtige substantie.

5. In het midden van de achttiende eeuw. scheikunde wordt een meer rigoureuze wetenschap. Als resultaat van het werk van E. Frankland en A. Kekule, werd het concept van de valentie van atomen vastgesteld chemische elementen. Kekule ontwikkelde het concept van tetravalentie van koolstof. Dankzij de werken van Cannizzaro werden de concepten van atomaire en moleculaire massa's duidelijker, werden hun betekenissen en bepalingsmethoden verfijnd.

In 1860 meer dan 140 vooraanstaande chemici uit verschillende landen Europa kwam bijeen voor een internationaal congres in Karlsruhe. Het congres werd een zeer belangrijke gebeurtenis in de geschiedenis van de chemie: de prestaties van de wetenschap werden samengevat en de voorwaarden werden voorbereid voor een nieuwe fase in de ontwikkeling van de organische chemie - de opkomst van de theorie chemische structuur organische stoffen door A. M. Butlerov (1861), evenals voor de fundamentele ontdekking van D. I. Mendeleev - de periodieke wet en het systeem van chemische elementen (1869).

In 1861 sprak A. M. Butlerov op het congres van artsen en natuuronderzoekers in de stad Speyer met een rapport "Over de chemische structuur van lichamen". Daarin schetste hij de fundamenten van zijn theorie van de chemische structuur van organische verbindingen. Onder de chemische structuur begreep de wetenschapper de volgorde van verbinding van atomen in moleculen.

Persoonlijke kwaliteiten van A. M. Butlerov

A. M. Butlerov onderscheidde zich door de encyclopedische aard van chemische kennis, het vermogen om feiten te analyseren en te generaliseren, en om te voorspellen. Hij voorspelde het bestaan ​​van een isomeer van butaan en ontving het toen, evenals het isomeer van butyleen - isobutyleen.

Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886)

Russische chemicus, academicus van de St. Petersburg Academie van Wetenschappen (sinds 1874). Afgestudeerd aan de Kazan Universiteit (1849). Hij werkte er (sinds 1857 - hoogleraar, in 1860 en 1863 - rector). Schepper van de theorie van de chemische structuur van organische verbindingen, die ten grondslag ligt aan de moderne chemie. Onderbouwde het idee van de wederzijdse beïnvloeding van atomen in een molecuul. Hij voorspelde en verklaarde de isomerie van veel organische verbindingen. Schreef "Inleiding tot de volledige studie van de organische chemie" (1864) - de eerste handleiding in de geschiedenis van de wetenschap gebaseerd op de theorie van de chemische structuur. Voorzitter van de afdeling Scheikunde van de Russische Fysische en Chemische Vereniging (1878-1882).

A. M. Butlerov creëerde de eerste school van organische chemici in Rusland, waaruit briljante wetenschappers voortkwamen: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky en anderen.

Geen wonder dat D.I. Mendelejev schreef: “A. M. Butlerov is een van de grootste Russische wetenschappers, hij is Russisch, zowel wat betreft zijn wetenschappelijke opleiding als de originaliteit van zijn werken.”

De belangrijkste bepalingen van de theorie van de structuur van chemische verbindingen

De theorie van de chemische structuur van organische verbindingen, naar voren gebracht door A. M. Butlerov in de tweede helft van de vorige eeuw (1861), werd bevestigd door het werk van vele wetenschappers, waaronder Butlerovs studenten en hijzelf. Op basis daarvan bleek het mogelijk om veel fenomenen te verklaren die tot dan toe geen interpretatie hadden: isomerie, homologie, de manifestatie van tetravalentie door koolstofatomen in organische stoffen. De theorie vervulde ook zijn prognostische functie: op basis daarvan voorspelden wetenschappers het bestaan ​​van nog onbekende verbindingen, beschreven eigenschappen en ontdekten ze.

Dus in 1862-1864. A. M. Butlerov onderzocht de isomerie van propyl-, butyl- en amylalcoholen, bepaalde het aantal mogelijke isomeren en leidde de formules van deze stoffen af. Hun bestaan ​​werd later experimenteel bewezen en sommige van de isomeren werden door Butlerov zelf gesynthetiseerd.

Tijdens de XX eeuw. de bepalingen van de theorie van de chemische structuur van chemische verbindingen zijn ontwikkeld op basis van nieuwe inzichten die zich in de wetenschap hebben verbreid: de theorie van de structuur van het atoom, de theorie van chemische binding, ideeën over de mechanismen van chemische reacties. Momenteel heeft deze theorie een universeel karakter, dat wil zeggen dat ze niet alleen geldig is voor organische stoffen, maar ook voor anorganische.

Eerste positie. Atomen in moleculen zijn in een bepaalde volgorde verbonden in overeenstemming met hun valentie. Koolstof in alle organische en de meeste anorganische verbindingen is vierwaardig.

Het is duidelijk dat het laatste deel van de eerste bepaling van de theorie gemakkelijk kan worden verklaard door het feit dat koolstofatomen in verbindingen zich in een aangeslagen toestand bevinden:

a) vierwaardige koolstofatomen kunnen met elkaar combineren en verschillende ketens vormen:

open vertakt
- onvertakt openen
- gesloten

b) de volgorde van verbinding van koolstofatomen in moleculen kan verschillen en hangt af van het type covalente chemische binding tussen koolstofatomen - enkelvoudig of meervoudig (dubbel en drievoudig).

Tweede positie. De eigenschappen van stoffen hangen niet alleen af ​​van hun kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, maar ook van de structuur van hun moleculen.

Deze positie verklaart het fenomeen van isomerie. Stoffen die dezelfde samenstelling hebben, maar een verschillende chemische of ruimtelijke structuur hebben, en dus verschillende eigenschappen, worden isomeren genoemd. De belangrijkste soorten isomerie:

Structurele isomerie, waarbij stoffen verschillen in de volgorde van binding van atomen in moleculen:

1) isomerie van het koolstofskelet

3) isomerie van homologe reeksen (interklasse)

Ruimtelijke isomerie, waarbij de moleculen van stoffen niet verschillen in de volgorde van binding van atomen, maar in hun positie in de ruimte: cis-trans-isomerie (geometrisch).

Deze isomerie is typisch voor stoffen waarvan de moleculen een vlakke structuur hebben: alkenen, cycloalkanen, enz.

Optische (spiegel) isomerie behoort ook tot ruimtelijke isomerie.

De vier enkelvoudige bindingen rond het koolstofatoom zijn, zoals je al weet, tetraëdrisch gerangschikt. Als een koolstofatoom is gebonden aan vier verschillende atomen of groepen, dan is het mogelijk andere regeling van deze groepen in de ruimte, dat wil zeggen twee ruimtelijke isomere vormen.

Twee spiegelvormen van het aminozuur alanine (2-aminopropaanzuur) worden getoond in figuur 17.

Stel je voor dat een alaninemolecuul voor een spiegel wordt geplaatst. De -NH2-groep bevindt zich dichter bij de spiegel, dus vooraan in de reflectie, en de -COOH-groep op de achtergrond, enz. (zie afbeelding rechts). Alanya bestaat in twee ruimtelijke vormen, die, wanneer ze over elkaar heen worden gelegd, niet met elkaar gecombineerd worden.

De universaliteit van de tweede positie van de theorie van de structuur van chemische verbindingen bevestigt het bestaan ​​van anorganische isomeren.

Dus de eerste van de syntheses van organische stoffen - de synthese van ureum, uitgevoerd door Wehler (1828), toonde aan dat een anorganische stof - ammoniumcyanaat en een organische stof - ureum isomeer zijn:

Als je het zuurstofatoom in ureum vervangt door een zwavelatoom, krijg je thioureum, dat isomeer is voor ammoniumthiocyanaat, een bekend reagens voor Fe 3+-ionen. Het is duidelijk dat thioureum deze kwalitatieve reactie niet geeft.

Derde positie. De eigenschappen van stoffen zijn afhankelijk van de onderlinge invloed van atomen in moleculen.

In azijnzuur reageert bijvoorbeeld slechts één van de vier waterstofatomen met alkali. Op basis hiervan kan worden aangenomen dat slechts één waterstofatoom aan zuurstof is gebonden:

Aan de andere kant kan men uit de structuurformule van azijnzuur concluderen dat het één mobiel waterstofatoom bevat, dat wil zeggen dat het monobasisch is.

Om de universaliteit te verifiëren van de positie van de structuurtheorie op de afhankelijkheid van de eigenschappen van stoffen op de wederzijdse invloed van atomen in moleculen, die niet alleen bestaat in organische, maar ook in anorganische verbindingen, vergelijken we de eigenschappen van waterstofatomen in waterstofverbindingen van niet-metalen. Ze hebben een moleculaire structuur en normale omstandigheden zijn gassen of vluchtige vloeistoffen. Afhankelijk van de positie van het niet-metaal in het periodiek systeem van D. I. Mendelejev, kan een patroon worden geïdentificeerd in de verandering in de eigenschappen van dergelijke verbindingen:

Methaan heeft geen interactie met water. Het gebrek aan basiseigenschappen van methaan wordt verklaard door de verzadiging van de valentiemogelijkheden van het koolstofatoom.

Ammoniak vertoont basiseigenschappen. Het molecuul is in staat een waterstofion aan zichzelf te binden vanwege zijn aantrekking tot het eenzame elektronenpaar van het stikstofatoom (mechanisme voor de vorming van donor-acceptorbindingen).

In fosfine PH3 worden de basiseigenschappen zwak uitgedrukt, wat samenhangt met de straal van het fosforatoom. Het is veel groter dan de straal van het stikstofatoom, dus het fosforatoom trekt het waterstofatoom zwakker naar zich toe.

In perioden van links naar rechts nemen de ladingen van de atoomkernen toe, nemen de stralen van de atomen af, neemt de afstotende kracht van het waterstofatoom met een gedeeltelijke positieve lading g + toe, en dus zure eigenschappen waterstofverbindingen van niet-metalen worden versterkt.

In de hoofdsubgroepen nemen de atoomstralen van elementen van boven naar beneden toe, niet-metalen atomen met 5 trekken waterstofatomen aan met 5+ zwakker, de sterkte van waterstofverbindingen neemt af, ze dissociëren gemakkelijk en daarom worden hun zure eigenschappen verbeterd.

Het verschillende vermogen van waterstofverbindingen van niet-metalen om waterstofkationen in oplossingen te verwijderen of toe te voegen, wordt verklaard door het ongelijke effect dat een niet-metaalatoom heeft op waterstofatomen.

De verschillende invloed van atomen in de moleculen van hydroxiden gevormd door elementen uit dezelfde periode verklaart ook de verandering in hun zuur-base-eigenschappen.

De belangrijkste eigenschappen van hydroxiden nemen af, terwijl die van zuur toenemen, naarmate de oxidatiegraad van het centrale atoom toeneemt, dus de energie van zijn binding met het zuurstofatoom (8-) en de afstoting van het waterstofatoom (8+) met het neemt toe.

Natriumhydroxide NaOH. Omdat de straal van het waterstofatoom erg klein is, trekt het het zuurstofatoom sterker naar zich toe en zal de binding tussen waterstof- en zuurstofatomen sterker zijn dan tussen natrium- en zuurstofatomen. Aluminiumhydroxide Al(OH)3 vertoont amfotere eigenschappen.

In perchloorzuur HclO 4 is het chlooratoom met een relatief grote positieve lading sterker gebonden aan het zuurstofatoom en stoot het waterstofatoom met 6+ sterker af. Dissociatie verloopt volgens het zuurtype.

De belangrijkste richtingen in de ontwikkeling van de theorie van de structuur van chemische verbindingen en de betekenis ervan

Ten tijde van A. M. Butlerov, empirisch (moleculair) en structuurformules. Deze laatste weerspiegelen de volgorde van verbinding van atomen in een molecuul volgens hun valentie, die wordt aangegeven door streepjes.

Om het opnemen te vergemakkelijken, worden vaak verkorte structuurformules gebruikt, waarin alleen de bindingen tussen koolstof of koolstof- en zuurstofatomen zijn aangegeven met streepjes.

Verkorte structuurformules

Toen, met de ontwikkeling van kennis over de aard van de chemische binding en de invloed van de elektronische structuur van de moleculen van organische stoffen op hun eigenschappen, begonnen ze elektronische formules te gebruiken waarin de covalente binding conventioneel wordt aangeduid met twee punten. In dergelijke formules wordt vaak de verplaatsingsrichting van elektronenparen in een molecuul weergegeven.

Het is de elektronische structuur van stoffen die de mesomere en inductie-effecten verklaart.

Het inductieve effect is de verplaatsing van elektronenparen van gamma-bindingen van het ene atoom naar het andere vanwege hun verschillende elektronegativiteit. Aangeduid (->).

Het inductie-effect van een atoom (of een groep atomen) is negatief (-/), als dit atoom een ​​hoge elektronegativiteit heeft (halogenen, zuurstof, stikstof), gamma-bindingselektronen aantrekt en een gedeeltelijke negatieve lading krijgt. Een atoom (of groep atomen) heeft een positief inductief effect (+/) als het de elektronen van de gamma-bindingen afstoot. Deze eigenschap wordt bezeten door enkele beperkende radicalen C2H5). Denk aan de regel van Markovnikov over hoe waterstof en een halogeen van een waterstofhalogenide worden toegevoegd aan alkenen (propeen) en je zult begrijpen dat deze regel van een bepaalde aard is. Vergelijk deze twee voorbeelden van reactievergelijkingen:

[[Theory_of_the_chemical_compounds_A._M._Butlerov| ]]

In de moleculen van individuele stoffen manifesteren zich zowel inductie- als mesomere effecten tegelijkertijd. In dit geval versterken ze elkaar (in aldehyden, carbonzuren), of verzwakken ze elkaar (in vinylchloride).

Het resultaat van de wederzijdse beïnvloeding van atomen in moleculen is de herverdeling van de elektronendichtheid.

Het idee van de ruimtelijke richting van chemische bindingen werd voor het eerst uitgedrukt door de Franse chemicus J.A. Le Bel en de Nederlandse chemicus J.X. Van't Hoff in 1874. De aannames van de wetenschappers werden volledig bevestigd door de kwantumchemie. De eigenschappen van stoffen worden aanzienlijk beïnvloed door de ruimtelijke structuur van hun moleculen. We hebben bijvoorbeeld al de formules gegeven voor cis- en trans-isomeren van buteen-2, die verschillen in hun eigenschappen (zie figuur 16).

De gemiddelde bindingsenergie die moet worden verbroken tijdens de overgang van de ene vorm naar de andere is ongeveer 270 kJ / mol; zo'n grote hoeveelheid energie kamertemperatuur Nee. Voor de onderlinge overgang van buteen-2-vormen van de ene naar de andere, is het noodzakelijk om de ene covalente binding te verbreken en in plaats daarvan een andere te vormen. Met andere woorden, dit proces is een voorbeeld chemische reactie, en beide beschouwde vormen van buteen-2 zijn verschillende chemische verbindingen.

Dat herinner je je natuurlijk nog groot probleem bij de synthese van rubber werd rubber met een stereoregulaire structuur verkregen. Het was noodzakelijk om een ​​polymeer te maken waarin de structurele eenheden in een strikte volgorde zouden worden gerangschikt (natuurlijk rubber bestaat bijvoorbeeld alleen uit cis-eenheden), omdat een zo belangrijke eigenschap van rubber als zijn elasticiteit hiervan afhangt.

De moderne organische chemie onderscheidt twee hoofdtypen isomerie: structureel (keten-isomerie, isomerie van de positie van meerdere bindingen, isomerie van homologe reeksen, isomerie van de positie van functionele groepen) en stereo-isomerie (geometrisch of cis-trans-isomerie, optisch, of spiegel, isomerie).

Dus je was in staat om ervoor te zorgen dat de tweede positie van de theorie van de chemische structuur, duidelijk geformuleerd door A. M. Butlerov, onvolledig was. Vanuit modern oogpunt vereist deze bepaling aanvullingen:
de eigenschappen van stoffen hangen niet alleen af ​​van hun kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, maar ook van hun:

Chemisch,

elektronisch,

Ruimtelijke structuur.

De totstandkoming van de theorie van de structuur van stoffen speelde een belangrijke rol in de ontwikkeling van de organische chemie. Van een overwegend beschrijvende wetenschap verandert het in een creatieve, synthetiserende wetenschap; het werd mogelijk om de onderlinge invloed van atomen in de moleculen van verschillende stoffen te beoordelen (zie tabel 10). De structuurtheorie schiep de voorwaarden voor het verklaren en voorspellen verschillende soorten isomerie van organische moleculen, evenals richtingen en mechanismen van chemische reacties.

Op basis van deze theorie creëren organisch chemici stoffen die niet alleen de natuurlijke vervangen, maar deze aanzienlijk overtreffen in hun eigenschappen. Synthetische kleurstoffen zijn dus veel beter en goedkoper dan veel natuurlijke, bijvoorbeeld alizarine en indigo die in de oudheid bekend waren. Synthetische rubbers worden in grote hoeveelheden geproduceerd met een grote verscheidenheid aan eigenschappen. Kunststoffen en vezels worden veel gebruikt, producten waarvan worden gebruikt in de techniek, het dagelijks leven, de geneeskunde en de landbouw.

De waarde van de theorie van de chemische structuur van A. M. Butlerov voor organische chemie kan worden vergeleken met de waarde van de periodieke wet en het periodiek systeem van chemische elementen van D. I. Mendeleev voor anorganische scheikunde. Het is niet voor niets dat beide theorieën zoveel met elkaar gemeen hebben in hun vorming, ontwikkelingsrichtingen en algemene wetenschappelijke betekenis. Echter, in de geschiedenis van elke andere leidende wetenschappelijke theorie (Ch. Darwin's theorie, genetica, Kwantum theorie enz.) dergelijke algemene stappen kunnen worden gevonden.

1. Stel parallellen vast tussen de twee leidende theorieën van de chemie - de periodieke wet en het periodiek systeem van chemische elementen door D. I. Mendelejev en de theorie van de chemische structuur van organische verbindingen door A. M. Butlerov volgens de volgende kenmerken:: gebruikelijk in voorwaarden, gebruikelijk in de richtingen van hun ontwikkeling, gebruikelijk in de prognostische rol.

2. Welke rol speelde de theorie van de structuur van chemische verbindingen bij de ontwikkeling van de Periodieke Wet?

3. Welke voorbeelden uit de anorganische chemie bevestigen de universaliteit van elk van de bepalingen van de theorie van de structuur van chemische verbindingen?

4. Fosforzuur H3PO3 verwijst naar dibasische zuren. Stel de structuurformule voor en overweeg de wederzijdse invloed van atomen in het molecuul van dit zuur.

5. Schrijf de isomeren op met de samenstelling С3Н8O. Noem ze volgens de systematische nomenclatuur. Bepaal de soorten isomerie.

6. De volgende formules van kristallijne hydraten van chroom(III)chloride zijn bekend: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5C1]C12H20; [Cr(H20)4 * C12]Cl 2H2O. Hoe zou je dit fenomeen noemen?

Voor koken, kleurstoffen, kleding, medicijnen hebben mensen lang geleerd om verschillende stoffen te gebruiken. In de loop van de tijd is er voldoende informatie over de eigenschappen van bepaalde stoffen verzameld, wat het mogelijk heeft gemaakt om de productie-, verwerkingsmethoden, enz. En het bleek dat veel mineralen (anorganische stoffen) direct te verkrijgen zijn.

Maar sommige stoffen die door de mens worden gebruikt, zijn niet door hem gesynthetiseerd, omdat ze werden verkregen uit levende organismen of planten. Deze stoffen worden organisch genoemd. Organische stoffen konden in het laboratorium niet worden gesynthetiseerd. Aan het begin van de 19e eeuw ontwikkelde zich actief een doctrine als vitalisme (vita - leven), volgens welke organische stoffen alleen ontstaan ​​​​door "levenskracht" en het onmogelijk is om ze "kunstmatig" te creëren.

Maar naarmate de tijd verstreek en de wetenschap zich ontwikkelde, verschenen er nieuwe feiten over organische stoffen die indruisten tegen de bestaande theorie van de vitalisten.

In 1824 stelde de Duitse wetenschapper F. Wöhler voor het eerst in de geschiedenis scheikundige wetenschap gesynthetiseerd oxaalzuur – organische stof uit anorganische stoffen (cyanide en water):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

In 1828 verhitte Wöller natriumcyanaat met zwavelzuurammonium en synthetisch ureum - product van vitale activiteit van dierlijke organismen:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Deze ontdekkingen speelden een belangrijke rol in de ontwikkeling van de wetenschap in het algemeen en de scheikunde in het bijzonder. Wetenschappers-chemici begonnen geleidelijk af te wijken van de vitalistische leer, en het principe van het verdelen van stoffen in organische en anorganische bleek onhoudbaar.

Momenteel stoffen nog altijd verdeeld in organisch en anorganisch maar het criterium voor scheiding is al iets anders.

Stoffen worden organisch genoemd met koolstof in hun samenstelling, worden ze ook koolstofverbindingen genoemd. Er zijn ongeveer 3 miljoen van dergelijke verbindingen, terwijl de overige verbindingen ongeveer 300 duizend zijn.

Stoffen die geen koolstof bevatten, worden anorganisch genoemd en. Maar er zijn uitzonderingen op algemene classificatie: er zijn een aantal verbindingen die koolstof bevatten, maar ze behoren tot anorganische stoffen (koolmonoxide en -dioxide, koolstofdisulfide, koolzuur en zijn zouten). Ze zijn allemaal qua samenstelling en eigenschappen vergelijkbaar met anorganische verbindingen.

In de loop van de studie van organische stoffen deden zich nieuwe problemen voor: op basis van theorieën over anorganische stoffen is het onmogelijk om de patronen van de structuur van organische verbindingen te onthullen, om de valentie van koolstof te verklaren. Koolstof in verschillende verbindingen verschillende waardigheid hadden.

In 1861 ontdekte de Russische wetenschapper A.M. Butlerov was de eerste die door synthese een suikerachtige substantie verkreeg.

Bij het bestuderen van koolwaterstoffen, BEN. Butlerov besefte dat ze een heel speciale klas zijn chemische substanties. Door hun structuur en eigenschappen te analyseren, identificeerde de wetenschapper verschillende patronen. Ze vormden de basis van de theorieën over chemische structuur.

1. Het molecuul van een organische stof is niet willekeurig, de atomen in de moleculen zijn in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden volgens hun valenties. Koolstof in organische verbindingen is altijd vierwaardig.

2. De volgorde van interatomaire bindingen in een molecuul wordt de chemische structuur genoemd en wordt weergegeven door één structuurformule (structuurformule).

3. Chemische structuur kan worden ingesteld chemische methoden. (Momenteel worden ook moderne fysieke methoden gebruikt).

4. De eigenschappen van stoffen hangen niet alleen af ​​van de samenstelling van de moleculen van de stof, maar ook van hun chemische structuur (de volgorde van verbinding van de atomen van de elementen).

5. Aan de hand van de eigenschappen van een bepaalde stof kun je de structuur van het molecuul bepalen, en aan de hand van de structuur van het molecuul – eigenschappen anticiperen.

6. Atomen en groepen atomen in een molecuul interageren met elkaar.

Deze theorie werd de wetenschappelijke basis van de organische chemie en versnelde de ontwikkeling ervan. Op basis van de bepalingen van de theorie, A.M. Butlerov beschreef en verklaarde het fenomeen isomerie, voorspelde het bestaan ​​van verschillende isomeren en verkreeg er enkele voor de eerste keer.

Overweeg de chemische structuur van ethaan – C2H6. Door de valentie van de elementen met streepjes aan te geven, zullen we het ethaanmolecuul weergeven in de volgorde van de verbinding van atomen, dat wil zeggen, we zullen een structuurformule schrijven. Volgens de theorie van A.M. Butlerov, het ziet er als volgt uit:

Waterstof- en koolstofatomen zijn gebonden tot één deeltje, waterstofvalentie is gelijk aan één en koolstof – vier. Twee koolstofatomen zijn verbonden door een koolstofbinding – koolstof (C – MET). Het vermogen van koolstof om C . te vormen – De C-binding wordt begrepen uit de chemische eigenschappen van koolstof. Op de buitenste elektronenlaag heeft het koolstofatoom vier elektronen, het vermogen om elektronen te doneren is hetzelfde als het toevoegen van de ontbrekende. Daarom vormt koolstof meestal verbindingen met een covalente binding, dat wil zeggen door de vorming van elektronenparen met andere atomen, inclusief koolstofatomen met elkaar.

Dit is een van de redenen voor de diversiteit aan organische verbindingen.

Verbindingen met dezelfde samenstelling maar verschillende structuren worden isomeren genoemd. Het fenomeen van isomerie – een van de redenen voor de diversiteit van organische verbindingen

Heb je nog vragen? Wil je meer weten over de theorie van de structuur van organische verbindingen?
Om de hulp van een tutor te krijgen - registreer je.
De eerste les is gratis!

site, bij volledige of gedeeltelijke kopie van het materiaal, is een link naar de bron vereist.

De eerste verscheen aan het begin van de 19e eeuw. radicale theorie(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radicalen werden groepen atomen genoemd die onveranderd overgaan tijdens chemische reacties van de ene verbinding naar de andere. Dit concept van radicalen is behouden gebleven, maar de meeste andere bepalingen van de radicalentheorie bleken onjuist te zijn.

Volgens typetheorie(C. Gerard) alle organische stoffen kunnen worden onderverdeeld in typen die overeenkomen met bepaalde anorganische stoffen. Zo werden R-OH-alcoholen en R-O-R-ethers beschouwd als vertegenwoordigers van het H-OH-type water, waarin waterstofatomen zijn vervangen door radicalen. De typentheorie creëerde een classificatie van organische stoffen, waarvan sommige principes momenteel worden toegepast.

De moderne theorie van de structuur van organische verbindingen is gemaakt door de uitstekende Russische wetenschapper A.M. Butlerov.

De belangrijkste bepalingen van de theorie van de structuur van organische verbindingen A.M. Butlerov

1. Atomen in een molecuul zijn gerangschikt in een bepaalde volgorde volgens hun valentie. De valentie van het koolstofatoom in organische verbindingen is vier.

2. De eigenschappen van stoffen zijn niet alleen afhankelijk van welke atomen en in welke hoeveelheden deel uitmaken van het molecuul, maar ook van de volgorde waarin ze met elkaar verbonden zijn.

3. De atomen of groepen atomen waaruit het molecuul bestaat, beïnvloeden elkaar wederzijds, waarvan de chemische activiteit en reactiviteit van de moleculen afhankelijk zijn.

4. De studie van de eigenschappen van stoffen stelt u in staat om hun chemische structuur te bepalen.

De wederzijdse invloed van naburige atomen in moleculen is de belangrijkste eigenschap organische bestanddelen. Deze invloed wordt overgedragen via een keten van enkele bindingen of via een keten van geconjugeerde (alternerende) enkele en dubbele bindingen.

Classificatie van organische verbindingen is gebaseerd op de analyse van twee aspecten van de structuur van moleculen - de structuur van het koolstofskelet en de aanwezigheid van functionele groepen.

organische bestanddelen

Koolwaterstoffen Heterocyclische verbindingen

Limiet- Nepre- Aroma-

geen efficiënte tic

Alifatische carbocyclische

Limiet Onverzadigd Limiet Onverzadigd Aromatisch

(Alkanen) (Cycloalkanen) (Arena's)

MET P H 2 P+2 C P H 2 P MET P H 2 P -6

alkenen polyenen en alkynen

MET P H 2 P polyynen C P H 2 P -2

Rijst. 1. Classificatie van organische verbindingen volgens de structuur van het koolstofskelet

Klassen van derivaten van koolwaterstoffen door de aanwezigheid van functionele groepen:

Halogeenderivaten R-Gal: CH3CH2Cl (chloorethaan), C6H5Br (broombenzeen);

Alcoholen en fenolen R–OH: CH 3 CH 2 OH (ethanol), C 6 H 5 OH (fenol);

Thiolen R-SH: CH3CH2SH (ethaanthiol), C6H5SH (thiofenol);

Ethers R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (diethylether),

complex R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (azijnzuur-ethylester);

Carbonylverbindingen: aldehyden R–CHO:

ketonen R–CO–R: CH 3 COCH 3 (propanon), C 6 H 5 COCH 3 (methylfenylketon);

Carbonzuren R-COOH: (azijnzuur), (benzoëzuur)

Sulfonzuren R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (methaansulfonzuur), C 6 H 5 SO 3 H (benzeensulfonzuur)

Aminen R-NH 2: CH3CH2NH2 (ethylamine), CH3NHCH3 (dimethylamine), C6H5NH2 (aniline);

Nitroverbindingen R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroethaan), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzeen);

Organometaalverbindingen (organo-element): CH 3 CH 2 Na (natriumethyl).

Een reeks van structureel vergelijkbare verbindingen met vergelijkbare chemische eigenschappen, waarbij de individuele leden van de reeks alleen van elkaar verschillen in het aantal -CH2-groepen, wordt genoemd homologe lijn, en de -CH 2 groep is een homologisch verschil . Bij leden van de homologe reeks verloopt de overgrote meerderheid van de reacties op dezelfde manier (de enige uitzonderingen zijn de eerste leden van de reeks). Daarom, als we de chemische reacties van slechts één lid van de reeks kennen, kan met een hoge mate van waarschijnlijkheid worden beweerd dat hetzelfde type transformatie optreedt met de rest van de leden van de homologe reeks.

Voor elke homologe reeks kan een algemene formule worden afgeleid die de verhouding tussen de koolstof- en waterstofatomen van de leden van deze reeks weergeeft; zo een de formule heet de algemene formule van de homologe reeks. Ja, C P H 2 P+2 is de formule van alkanen, C P H 2 P+1 OH - alifatische eenwaardige alcoholen.

Nomenclatuur van organische verbindingen: triviale, rationele en systematische nomenclatuur. Triviale nomenclatuur is een verzameling historisch gevestigde namen. Zo is bij de naam meteen duidelijk waar appel-, barnsteen- of citroenzuur uit geïsoleerd werd, hoe pyrodruivenzuur werd verkregen (pyrolyse van wijnsteenzuur), kenners Grieks het is gemakkelijk te raden dat azijnzuur iets zuurs is en glycerine iets zoets. Met de synthese van nieuwe organische verbindingen en de ontwikkeling van de theorie van hun structuur, werden andere nomenclaturen gecreëerd, die de structuur van de verbinding weerspiegelen (het behoort tot een bepaalde klasse).

Rationele nomenclatuur bouwt de naam van een verbinding op basis van de structuur van een eenvoudigere verbinding (het eerste lid van de homologe reeks). CH 3 HIJ- carbinol, CH 3 CH 2 HIJ- methylcarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 - dimethylcarbinol, enz.

IUPAC-nomenclatuur (systematische nomenclatuur). Volgens de IUPAC-nomenclatuur (International Union for Pure and Applied Chemistry) zijn de namen van koolwaterstoffen en hun functionele derivaten gebaseerd op de naam van de overeenkomstige koolwaterstof met toevoeging van voor- en achtervoegsels die inherent zijn aan deze homologe reeks.

Om een ​​organische verbinding correct (en ondubbelzinnig) te noemen volgens de systematische nomenclatuur, moet men:

1) kies de langste reeks koolstofatomen (de ouderstructuur) als het belangrijkste koolstofskelet en geef de naam ervan, met aandacht voor de mate van onverzadiging van de verbinding;

2) onthullen allemaal de functionele groepen die in de verbinding aanwezig zijn;

3) bepaal welke groep de oudste is (zie tabel), de naam van deze groep wordt als achtervoegsel in de naam van de verbinding weergegeven en wordt aan het einde van de naam van de verbinding geplaatst; alle andere groepen worden in de naam vermeld in de vorm van voorvoegsels;

4) nummer de koolstofatomen van de hoofdketen, waardoor seniorengroep de kleinste van de getallen;

5) vermeld de voorvoegsels in alfabetische volgorde (in dit geval wordt geen rekening gehouden met vermenigvuldigende voorvoegsels di-, tri-, tetra-, enz.);

6) stel de volledige naam van de verbinding samen.

Verbindingsklasse	Functionele groepsformule		Achtervoegsel of einde
carbonzuren		Carboxy-	oliezuur
sulfonzuren			sulfonzuur
Aldehyden
		Hydroxy-
		Mercapto-
	с≡≡с
Halogeenderivaten	-Br, -I, -F, -Cl	Broom-, jodium-, fluor-, chloor-	-bromide, -jodide, -fluoride, -chloride
nitro verbindingen

Daarbij moet u onthouden:

In de namen van alcoholen, aldehyden, ketonen, carbonzuren, amiden, nitrillen, zuurhalogeniden, volgt het achtervoegsel dat de klasse definieert het achtervoegsel van de mate van onverzadiging: bijvoorbeeld 2-butenal;

Verbindingen die andere functionele groepen bevatten, worden koolwaterstofderivaten genoemd. De namen van deze functionele groepen worden voorafgegaan door de naam van de oorspronkelijke koolwaterstof: bijvoorbeeld 1-chloorpropaan.

De namen van zure functionele groepen, zoals de sulfonzuur- of fosfinezuurgroep, worden achter de naam van het koolwaterstofskelet geplaatst: bijvoorbeeld benzeensulfonzuur.

Derivaten van aldehyden en ketonen worden vaak genoemd naar de oorspronkelijke carbonylverbinding.

Esters van carbonzuren worden derivaten van moederzuren genoemd. De uitgang -oliezuur wordt vervangen door -oaat: methylpropionaat is bijvoorbeeld de methylester van propaanzuur.

Om aan te geven dat een substituent gebonden is aan het stikstofatoom van de moederstructuur, wordt een hoofdletter N gebruikt voor de naam van de substituent: N-methylaniline.

Die. je moet beginnen met de naam van de bovenliggende structuur, waarvoor het absoluut noodzakelijk is om de namen van de eerste 10 leden van de homologe reeks alkanen (methaan, ethaan, propaan, butaan, pentaan, hexaan, heptaan, octaan, nonaan, decaan). Je moet ook de namen weten van de radicalen die daaruit zijn gevormd - terwijl het einde -an verandert in -il.

Overweeg de verbinding die deel uitmaakt van de medicijnen die worden gebruikt om oogziekten te behandelen:

CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CHO

De basisouderstructuur is een 8-koolstofketen die een aldehydegroep en beide dubbele bindingen bevat. Acht koolstofatomen - octaan. Maar er zijn 2 dubbele bindingen - tussen het tweede en derde atoom en tussen het zesde en zevende. Eén dubbele binding - de uitgang -an moet worden vervangen door -een, dubbele bindingen 2, wat -dieen betekent, d.w.z. octadieen, en aan het begin geven we hun positie aan, waarbij we atomen met lagere getallen noemen - 2,6-octadieen. We hebben de voorouderlijke structuur en oneindigheid behandeld.

Maar er zit een aldehydegroep in de verbinding, het is geen koolwaterstof, maar een aldehyde, dus voegen we het achtervoegsel -al toe, zonder een getal, het is altijd het eerste - 2,6-octadienaal.

Andere 2 substituenten zijn methylradicalen op de 3e en 7e atomen. Dus uiteindelijk krijgen we: 3,7-dimethyl - 2,6-octadienal.

Net zoals in de anorganische chemie de fundamentele theoretische basis de periodieke wet en het periodiek systeem van chemische elementen van D.I. Mendelejev is, zo is in de organische chemie de leidende wetenschappelijke basis dient als de theorie van de structuur van organische verbindingen Butlerov-Kekule-Cooper.

Net als elke andere wetenschappelijke theorie was de theorie van de structuur van organische verbindingen het resultaat van een veralgemening van het rijkste feitelijke materiaal verzameld door de organische chemie, dat aan het begin van de 19e eeuw vorm kreeg als wetenschap. Er werden steeds meer nieuwe koolstofverbindingen ontdekt, waarvan het aantal als een lawine toenam (tabel 1).

tafel 1
Aantal organische verbindingen bekend in verschillende jaren

Verklaar deze verscheidenheid aan organische verbindingen wetenschappers begin XIX v. kon niet. Nog meer vragen werden gerezen door het fenomeen van isomerie.

Ethylalcohol en dimethylether zijn bijvoorbeeld isomeren: deze stoffen hebben dezelfde samenstelling C 2 H 6 O, maar een andere structuur, dat wil zeggen een andere volgorde van verbinding van atomen in moleculen, en dus andere eigenschappen.

F. Wöhler, die u al kent, beschreef in een van zijn brieven aan J.J. Berzelius de organische chemie als volgt: “Organische chemie kan nu iedereen gek maken. Het lijkt mij een dicht bos, vol wonderlijke dingen, een grenzeloos struikgewas waar je niet uit kunt komen, waar je niet door durft te dringen..."

De ontwikkeling van de chemie werd sterk beïnvloed door het werk van de Engelse wetenschapper E. Frankland, die, steunend op de ideeën van het atomisme, het concept van valentie introduceerde (1853).

In het waterstofmolecuul H 2 wordt één covalente chemische stof gevormd H-H-verbinding d.w.z. waterstof is eenwaardig. De valentie van een chemisch element kan worden uitgedrukt door het aantal waterstofatomen dat een atoom van een chemisch element aan zichzelf hecht of vervangt. Bijvoorbeeld, zwavel in waterstofsulfide en zuurstof in water zijn tweewaardig: H 2 S, of H-S-H, H 2 O of H-O-H, en stikstof in ammoniak is driewaardig:

In de organische chemie is het concept van "valentie" analoog aan het concept van "oxidatietoestand", waarmee je gewend bent te werken in de loop van de anorganische chemie op de lagere school. Ze zijn echter niet hetzelfde. In een stikstofmolecuul N 2 is de oxidatietoestand van stikstof bijvoorbeeld nul en is de valentie drie:

In waterstofperoxide H 2 O 2 is de oxidatietoestand van zuurstof -1 en is de valentie twee:

In het ammoniumion NH + 4 is de oxidatietoestand van stikstof -3 en is de valentie vier:

Gewoonlijk wordt met betrekking tot ionische verbindingen (natriumchloride NaCl en vele andere anorganische stoffen met een ionische binding) de term "valentie" van atomen niet gebruikt, maar wordt wel rekening gehouden met hun oxidatietoestand. Daarom verdient het in de anorganische chemie, waar de meeste stoffen een niet-moleculaire structuur hebben, de voorkeur om het concept van "oxidatietoestand" te gebruiken, en in de organische chemie, waar de meeste verbindingen een moleculaire structuur hebben, wordt in de regel het concept van "valentie".

De theorie van de chemische structuur is het resultaat van een veralgemening van de ideeën van vooraanstaande organische wetenschappers uit drie Europese landen: Duitser F. Kekule, Engelsman A. Cooper en Rus A. Butlerov.

In 1857 classificeerde F. Kekule koolstof als een vierwaardig element, en in 1858 merkte hij gelijktijdig met A. Cooper op dat koolstofatomen in verschillende ketens met elkaar kunnen combineren: lineair, vertakt en gesloten (cyclisch).

De werken van F. Kekule en A. Cooper dienden als basis voor de ontwikkeling van een wetenschappelijke theorie die het fenomeen isomerie verklaart, de relatie tussen de samenstelling, structuur en eigenschappen van moleculen van organische verbindingen. Een dergelijke theorie is gemaakt door de Russische wetenschapper A. M. Butlerov. Het was zijn onderzoekende geest die "durfde door te dringen" in het "dichte bos" van de organische chemie en begon met de transformatie van dit "grenzeloze struikgewas" in een gewoon park vol zonlicht met een systeem van paden en steegjes. De belangrijkste ideeën van deze theorie werden voor het eerst uitgedrukt door A. M. Butlerov in 1861 op het congres van Duitse natuuronderzoekers en artsen in Speyer.

Formuleer in het kort de belangrijkste bepalingen en consequenties van de Butlerov-Kekule-Cooper-theorie van de structuur van organische verbindingen als volgt.

1. De atomen in de moleculen van stoffen zijn in een bepaalde volgorde verbonden volgens hun valentie. Koolstof in organische verbindingen is altijd vierwaardig en de atomen ervan kunnen met elkaar worden gecombineerd en vormen verschillende ketens (lineair, vertakt en cyclisch).

Organische verbindingen kunnen worden gerangschikt in reeksen van stoffen die qua samenstelling, structuur en eigenschappen vergelijkbaar zijn - homologe reeksen.

Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886), Russische chemicus, professor aan de Kazan Universiteit (1857-1868), van 1869 tot 1885 - professor aan de Universiteit van St. Petersburg. Academicus van de St. Petersburg Academie van Wetenschappen (sinds 1874). Schepper van de theorie van de chemische structuur van organische verbindingen (1861). Voorspelde en bestudeerde de isomerie van veel organische verbindingen. Heeft veel stoffen gesynthetiseerd.

Methaan CH 4 is bijvoorbeeld de voorouder van de homologe reeks verzadigde koolwaterstoffen (alkanen). De dichtstbijzijnde homoloog is ethaan C 2 H 6 of CH 3-CH 3. De volgende twee leden van de homologe reeks methaan zijn propaan C 3 H 8, of CH 3-CH 2-CH 3, en butaan C 4 H 10, of CH 3-CH 2-CH 2-CH 3, enz.

Het is gemakkelijk in te zien dat men voor homologe reeksen een algemene formule voor de reeks kan afleiden. Dus voor alkanen is deze algemene formule C n H 2n + 2.

2. De eigenschappen van stoffen hangen niet alleen af ​​van hun kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, maar ook van de structuur van hun moleculen.

Deze positie van de theorie van de structuur van organische verbindingen verklaart het fenomeen van isomerie. Vanzelfsprekend is voor butaan C 4 H 10 naast het lineaire structuurmolecuul CH3-CH2-CH2-CH3 ook een vertakte structuur mogelijk:

Dit is een geheel nieuwe stof met zijn eigen individuele eigenschappen, anders dan die van lineair butaan.

Butaan, in het molecuul waarvan de atomen in de vorm van een lineaire keten zijn gerangschikt, wordt normaal butaan (n-butaan) genoemd en butaan, waarvan de keten van koolstofatomen vertakt is, wordt isobutaan genoemd.

Er zijn twee hoofdtypen isomerie - structureel en ruimtelijk.

In overeenstemming met de geaccepteerde classificatie worden drie soorten structurele isomerie onderscheiden.

Isomerie van het koolstofskelet. Verbindingen verschillen in de volgorde van koolstof-koolstofbindingen, bijvoorbeeld n-butaan en isobutaan beschouwd. Het is dit type isomerie dat kenmerkend is voor alkanen.

Isomerie van de positie van een meervoudige binding (C=C, C=C) of een functionele groep (d.w.z. een groep atomen die bepaalt of een verbinding tot een bepaalde klasse van organische verbindingen behoort), bijvoorbeeld:

Interclass isomerie. Isomeren van dit type isomerie behoren tot verschillende klassen van organische verbindingen, bijvoorbeeld ethylalcohol (de klasse van verzadigde eenwaardige alcoholen) en dimethylether (de klasse van ethers) die hierboven zijn besproken.

Er zijn twee soorten ruimtelijke isomerie: geometrisch en optisch.

Geometrische isomerie is in de eerste plaats kenmerkend voor verbindingen met een dubbele koolstof-koolstofbinding, aangezien het molecuul een vlakke structuur heeft op de plaats van een dergelijke binding (Fig. 6).

Rijst. 6.
Model van het ethyleenmolecuul

Bijvoorbeeld, voor buteen-2, als dezelfde groepen atomen bij koolstofatomen in een dubbele binding zich aan dezelfde kant van het C=C bindingsvlak bevinden, dan is het molecuul een cisisomeer als verschillende kanten- transisomeer.

Optische isomerie wordt bijvoorbeeld bezeten door stoffen waarvan de moleculen een asymmetrisch of chiraal koolstofatoom hebben gebonden aan vier verscheidene afgevaardigden. Optische isomeren zijn spiegelbeelden van elkaar, zoals twee handpalmen, en zijn niet compatibel. (Nu is u duidelijk de tweede naam van dit type isomerie duidelijk geworden: Griekse chiros - hand - een monster van een asymmetrische figuur.) In de vorm van twee optische isomeren is er bijvoorbeeld 2-hydroxypropaanzuur (melkzuur) ) zuur met één asymmetrisch koolstofatoom.

Chirale moleculen hebben isomere paren, waarbij de isomeermoleculen in hun ruimtelijke organisatie op dezelfde manier aan elkaar gerelateerd zijn als een object en zijn spiegelbeeld aan elkaar gerelateerd zijn. Een paar van dergelijke isomeren heeft altijd dezelfde chemische en fysieke eigenschappen, met uitzondering van optische activiteit: als een isomeer het vlak van gepolariseerd licht met de klok mee roteert, dan is de andere noodzakelijkerwijs tegen de klok in. De eerste isomeer wordt rechtsdraaiend genoemd en de tweede linksdraaiend.

Het belang van optische isomerie in de organisatie van het leven op onze planeet is erg groot, omdat optische isomeren aanzienlijk kunnen verschillen, zowel in hun biologische activiteit als in compatibiliteit met andere natuurlijke verbindingen.

3. De atomen in de moleculen van stoffen beïnvloeden elkaar. De wederzijdse invloed van atomen in de moleculen van organische verbindingen ga je in de verdere studie van de cursus in ogenschouw nemen.

De moderne theorie van de structuur van organische verbindingen is niet alleen gebaseerd op de chemische, maar ook op de elektronische en ruimtelijke structuur van stoffen, die in detail wordt besproken in profielniveau scheikunde studeren.

Verschillende soorten chemische formules worden veel gebruikt in de organische chemie.

De molecuulformule weerspiegelt de kwalitatieve samenstelling van de verbinding, dat wil zeggen, het toont het aantal atomen van elk van de chemische elementen die het molecuul van de stof vormen. De molecuulformule van propaan is bijvoorbeeld C 3 H 8 .

De structuurformule weerspiegelt de volgorde van verbinding van atomen in een molecuul volgens valentie. De structuurformule van propaan is:

Vaak is het niet nodig om de chemische bindingen tussen koolstof- en waterstofatomen in detail weer te geven, daarom worden in de meeste gevallen verkorte structuurformules gebruikt. Voor propaan wordt zo'n formule als volgt geschreven: CH 3-CH 2-CH 3.

De structuur van de moleculen van organische verbindingen wordt weergegeven met behulp van verschillende modellen. De bekendste zijn volumetrische (schaal) en ball-and-stick-modellen (Fig. 7).

Rijst. 7.
Modellen van het ethaanmolecuul:
1 - bal-en-stok; 2 - schaal

Nieuwe woorden en concepten

1. Isomerie, isomeren.
2. Valentie.
3. Chemische structuur.
4. Theorie van de structuur van organische verbindingen.
5. Homologische reeksen en homologische verschillen.
6. Formules moleculair en structureel.
7. Modellen van moleculen: volumetrisch (schaal) en bolvormig.

Vragen en taken

1. Wat is valentie? Wat is het verschil met de oxidatietoestand? Geef voorbeelden van stoffen waarin de waarden van de oxidatietoestand en valentie van atomen numeriek hetzelfde en verschillend zijn,
2. Bepaal de valentie en oxidatietoestand van atomen in stoffen waarvan de formules Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4 zijn.
3. Wat is isomerie; isomeren?
4. Wat is homologie; homologen?
5. Hoe, met behulp van kennis van isomerie en homologie, de diversiteit van koolstofverbindingen verklaren?
6. Wat wordt bedoeld met de chemische structuur van moleculen van organische verbindingen? Formuleer de positie van de structuurtheorie, die het verschil in de eigenschappen van isomeren verklaart Formuleer de positie van de structuurtheorie, die de diversiteit van organische verbindingen verklaart.
7. Welke bijdrage heeft elk van de wetenschappers - de grondleggers van de theorie van de chemische structuur - aan deze theorie geleverd? Waarom speelde de bijdrage van de Russische chemicus een leidende rol bij de vorming van deze theorie?
8. Het is mogelijk dat er drie isomeren zijn van de samenstelling C 5 H 12. Noteer hun volledige en verkorte structuurformules,
9. Stel volgens het model van het stofmolecuul dat aan het einde van de paragraaf wordt gepresenteerd (zie Fig. 7), de moleculaire en afgekorte structuurformules op.
10. Berekenen massafractie koolstof in de moleculen van de eerste vier leden van de homologe reeks alkanen.

Theorie van A.M. Butlerov

1. Atomen in moleculen zijn in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden chemische bindingen volgens hun waardigheid. De bindingsvolgorde van atomen wordt hun chemische structuur genoemd. Koolstof in alle organische verbindingen is vierwaardig.

2. De eigenschappen van stoffen worden niet alleen bepaald door de kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling van moleculen, maar ook door hun structuur.

3. Atomen of groepen atomen beïnvloeden elkaar onderling, waarvan de reactiviteit van het molecuul afhangt.

4. De structuur van moleculen kan worden vastgesteld op basis van de studie van hun chemische eigenschappen.

Organische verbindingen hebben een nummer karakteristieke kenmerken die hen onderscheiden van anorganische. Bijna allemaal (met zeldzame uitzonderingen) zijn brandbaar; de meeste organische verbindingen dissociëren niet in ionen, wat te wijten is aan de aard van de covalente binding in organische stoffen. Ionisch type: bindingen worden alleen gerealiseerd in zouten van organische zuren, bijvoorbeeld CH3COONa.

homologe reeks is een oneindige reeks organische verbindingen met een vergelijkbare structuur en daarom vergelijkbaar Chemische eigenschappen en van elkaar verschillen door een willekeurig aantal CH2-groepen (homoloog verschil).

Zelfs vóór de oprichting van de structuurtheorie waren stoffen met dezelfde elementaire samenstelling, maar met verschillende eigenschappen, bekend. Dergelijke stoffen werden isomeren genoemd, en dit fenomeen zelf werd isomerie genoemd.

In het hart van isomerie, zoals aangetoond door A.M. Butlerov, ligt het verschil in de structuur van moleculen die uit dezelfde set atomen bestaan.

isomerie- dit is het fenomeen van het bestaan ​​van verbindingen die dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling hebben, maar een andere structuur en bijgevolg andere eigenschappen.

Er zijn 2 soorten isomerie: structureel isomerie en ruimtelijk isomerie.

structurele isomerie

structurele isomeren- verbindingen met dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, die verschillen in de volgorde van bindende atomen, d.w.z. chemische structuur.

Ruimtelijke isomerie

ruimtelijke isomeren(stereo-isomeren) met dezelfde samenstelling en dezelfde chemische structuur verschillen in de ruimtelijke rangschikking van atomen in het molecuul.
Ruimtelijke isomeren zijn optische en cis-trans-isomeren (geometrisch).

Cis-trans isomerie

ligt in de mogelijkheid dat substituenten zich aan één of aan weerszijden van het vlak van de dubbele binding of niet-aromatische ring bevinden. cis-isomeren substituenten aan dezelfde kant van het vlak van de ring of dubbele binding, in trans-isomeren- op verschillende manieren.

In het buteen-2 CH3-CH=CH-CH3-molecuul kunnen CH3-groepen zich ofwel aan één kant van de dubbele binding, in het cis-isomeer, of aan weerszijden in het trans-isomeer bevinden.

optische isomerie

Verschijnt wanneer koolstof vier verschillende substituenten heeft.
Als er twee worden verwisseld, wordt een ander ruimtelijk isomeer van dezelfde samenstelling verkregen. De fysisch-chemische eigenschappen van dergelijke isomeren verschillen aanzienlijk. Verbindingen van dit type onderscheiden zich door hun vermogen om het vlak van gepolariseerd licht dat door een oplossing van dergelijke verbindingen gaat, met een bepaalde hoeveelheid te roteren. In dit geval roteert één isomeer het vlak van gepolariseerd licht in de ene richting en zijn isomeer in de tegenovergestelde richting. Vanwege dergelijke optische effecten wordt dit soort isomerie optische isomerie genoemd.