Các lý thuyết về cấu trúc hóa học của các chất hữu cơ. Bài giảng với đề tài: “Những nguyên lý cơ bản của lý thuyết cấu tạo các hợp chất hữu cơ A”
Bài giảng 15
Lý thuyết cấu trúc chất hữu cơ. Các lớp chính hợp chất hữu cơ.
Hóa học hữu cơ - khoa học nghiên cứu về chất hữu cơ. Nếu không nó có thể được định nghĩa là hóa học của các hợp chất cacbon. Loại thứ hai chiếm một vị trí đặc biệt trong bảng tuần hoàn của D.I. Mendeleev về sự đa dạng của các hợp chất, trong đó có khoảng 15 triệu hợp chất được biết đến, trong khi số lượng hợp chất vô cơ là năm trăm nghìn. Các chất hữu cơ đã được nhân loại biết đến từ lâu như đường, mỡ thực vật và động vật, thuốc nhuộm, chất thơm và dược liệu. Dần dần, con người đã học được cách xử lý các chất này để thu được nhiều loại sản phẩm hữu cơ có giá trị: rượu, giấm, xà phòng, v.v. Những tiến bộ trong hóa học hữu cơ dựa trên những thành tựu trong lĩnh vực hóa học các chất protein, axit nucleic, vitamin, v.v. Hóa học có tầm quan trọng lớn đối với sự phát triển của y học, vì phần lớn thuốc là các hợp chất hữu cơ không chỉ có nguồn gốc tự nhiên mà còn thu được chủ yếu thông qua quá trình tổng hợp. Ý nghĩa đặc biệt của trọng lượng phân tử cao các hợp chất hữu cơ (nhựa tổng hợp, nhựa, sợi, cao su tổng hợp, thuốc nhuộm, thuốc diệt cỏ, thuốc trừ sâu, thuốc diệt nấm, chất làm rụng lá...). Hóa học hữu cơ có tầm quan trọng lớn đối với việc sản xuất thực phẩm và hàng công nghiệp.
Hóa học hữu cơ hiện đại đã thâm nhập sâu vào quá trình hóa học các quá trình xảy ra trong quá trình bảo quản và chế biến thực phẩm: quá trình sấy khô, ôi và xà phòng hóa dầu, lên men, nướng bánh, lên men, sản xuất đồ uống, trong sản xuất các sản phẩm từ sữa, v.v. Việc phát hiện và nghiên cứu enzym, nước hoa và mỹ phẩm cũng đóng một vai trò quan trọng.
Một trong những lý do giải thích sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ là tính độc đáo về cấu trúc của chúng, thể hiện ở việc hình thành liên kết cộng hóa trị và chuỗi bởi các nguyên tử cacbon, khác nhau về loại và chiều dài. Hơn nữa, số lượng nguyên tử carbon liên kết trong chúng có thể lên tới hàng chục nghìn và cấu hình của chuỗi carbon có thể là tuyến tính hoặc tuần hoàn. Ngoài các nguyên tử carbon, các chuỗi có thể chứa oxy, nitơ, lưu huỳnh, phốt pho, asen, silicon, thiếc, chì, titan, sắt, v.v..
Sự biểu hiện các tính chất này của carbon là do một số lý do. Người ta đã xác nhận rằng năng lượng của các liên kết C–C và C–O là tương đương nhau. Carbon có khả năng hình thành 3 dạng lai quỹ đạo: 4 quỹ đạo lai sp 3, định hướng của chúng trong không gian là tứ diện và tương ứng với đơn giản liên kết hóa trị; ba quỹ đạo lai sp 2 nằm trong cùng một mặt phẳng, kết hợp với một quỹ đạo không lai, tạo thành bội số kép kết nối (─С = С─); cũng với sự trợ giúp của quỹ đạo lai sp định hướng tuyến tính và quỹ đạo không lai giữa các nguyên tử carbon phát sinh bội số ba liên kết (─ C ≡ C ─). Hơn nữa, các nguyên tử carbon hình thành các loại liên kết này không chỉ với nhau mà còn với các nguyên tố khác. Như vậy, lý thuyết hiện đại Cấu trúc của vật chất không chỉ giải thích một số lượng đáng kể các hợp chất hữu cơ mà còn cả ảnh hưởng của cấu trúc hóa học đến tính chất của chúng.
Nó cũng xác nhận đầy đủ những điều cơ bản lý thuyết về cấu trúc hóa học, được phát triển bởi nhà khoa học vĩ đại người Nga A.M. Butlerov. Các quy định chính của ITS:
1) trong các phân tử hữu cơ, các nguyên tử được kết nối với nhau theo một thứ tự nhất định theo hóa trị của chúng, xác định cấu trúc của phân tử;
2) tính chất của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào bản chất và số lượng nguyên tử cấu thành của chúng, cũng như cấu trúc hóa học của các phân tử;
3) mỗi công thức hóa học tương ứng với một số cấu trúc đồng phân nhất định có thể có;
4) mỗi hợp chất hữu cơ có một công thức và có một số tính chất nhất định;
5) trong phân tử có sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử với nhau.
Phân loại hợp chất hữu cơ
Theo lý thuyết, các hợp chất hữu cơ được chia thành hai chuỗi - hợp chất tuần hoàn và tuần hoàn.
1. Hợp chất mạch hở.(ankan, anken) chứa mạch cacbon hở, không kín - thẳng hoặc phân nhánh:
N N N N N N
│ │ │ │ │ │ │
N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N
│ │ │ │ │ │ │
N N N N N │ N
Butan isobutane bình thường (methylpropane)
2. a) Hợp chất béo vòng– các hợp chất có chuỗi cacbon (vòng) khép kín trong phân tử của chúng:
cyclobutan cyclohexan
b) Các hợp chất thơm, các phân tử chứa khung benzen - một vòng sáu cạnh với các liên kết đơn và đôi xen kẽ (arenes):
c) Hợp chất dị vòng– các hợp chất tuần hoàn, ngoài các nguyên tử cacbon, còn chứa nitơ, lưu huỳnh, oxy, phốt pho và một số nguyên tố vi lượng, được gọi là các nguyên tử dị hợp.
furan pyrrole pyridin
Trong mỗi hàng, các chất hữu cơ được phân thành các lớp - hydrocacbon, rượu, aldehyd, xeton, axit, este theo tính chất của các nhóm chức trong phân tử của chúng.
Ngoài ra còn có sự phân loại theo mức độ bão hòa và các nhóm chức năng. Theo mức độ bão hòa, chúng được phân biệt:
1. Cực kỳ bão hòa- khung cacbon chỉ chứa các liên kết đơn.
─С─С─С─
2. Không bão hòa không bão hòa– trong khung cacbon có nhiều liên kết (=, ≡).
─С=С─ ─С≡С─
3. thơm– các chu trình không bão hòa với liên hợp vòng (4n + 2) electron π.
Theo nhóm chức năng
1. Rượu R-CH 2 OH
2. Phenol 
3. Anđehit R─COH Xeton R─C─R
4. Axit cacboxylic R─COOH O
5. Este R─COOR 1
Hóa học hữu cơ- một nhánh hóa học trong đó nghiên cứu các hợp chất cacbon, cấu trúc, tính chất và sự chuyển hóa lẫn nhau của chúng.
Tên của ngành học - "hóa học hữu cơ" - đã xuất hiện cách đây khá lâu. Lý do cho điều này nằm ở chỗ hầu hết các hợp chất cacbon mà các nhà nghiên cứu gặp phải trong giai đoạn đầu sự hình thành khoa học hóa học, có nguồn gốc thực vật hoặc động vật. Tuy nhiên, như một ngoại lệ, các hợp chất cacbon riêng lẻ được phân loại là vô cơ. Ví dụ, oxit cacbon, axit cacbonic, cacbonat, bicarbonat, hydro xyanua và một số chất khác được coi là các chất vô cơ.
Hiện tại, chỉ có dưới 30 triệu chất hữu cơ khác nhau được biết đến và danh sách này không ngừng tăng lên. Cái này số lượng lớn các hợp chất hữu cơ chủ yếu liên quan đến các tính chất cụ thể sau của cacbon:
1) các nguyên tử carbon có thể được kết nối với nhau thành chuỗi có độ dài tùy ý;
2) không chỉ có thể thực hiện được sự kết nối tuần tự (tuyến tính) của các nguyên tử cacbon với nhau mà còn có thể phân nhánh và thậm chí theo chu kỳ;
3) có thể các loại khác nhau liên kết giữa các nguyên tử carbon, cụ thể là đơn, đôi và ba. Hơn nữa, hóa trị của carbon trong các hợp chất hữu cơ luôn là bốn.
Ngoài ra, sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ còn được tạo điều kiện thuận lợi bởi thực tế là các nguyên tử carbon có thể hình thành liên kết với các nguyên tử của nhiều loại khác. nguyên tố hóa học, ví dụ: hydro, oxy, nitơ, phốt pho, lưu huỳnh, halogen. Trong trường hợp này, hydro, oxy và nitơ là phổ biến nhất.
Cần lưu ý rằng trong một thời gian khá dài hóa học hữu cơ đại diện cho một “khu rừng tối tăm” đối với các nhà khoa học. Trong một thời gian, lý thuyết về chủ nghĩa sống còn thậm chí còn phổ biến trong khoa học, theo đó các chất hữu cơ không thể thu được một cách “nhân tạo”, tức là. ngoài vật chất sống. Tuy nhiên, lý thuyết về chủ nghĩa sức sống không tồn tại được lâu, do người ta phát hiện ra hết chất này đến chất khác mà khả năng tổng hợp của chúng có thể xảy ra bên ngoài các sinh vật sống.
Các nhà nghiên cứu đã bối rối trước thực tế là nhiều chất hữu cơ có thành phần định tính và định lượng giống nhau nhưng thường có các tính chất vật lý và hóa học hoàn toàn khác nhau. Ví dụ, dimetyl ete và rượu etylic có thành phần nguyên tố giống hệt nhau, nhưng dimethyl ete có điều kiện bình thường là chất khí, rượu etylic là chất lỏng. Ngoài ra, dimethyl ether không phản ứng với natri nhưng rượu etylic lại phản ứng với nó, giải phóng khí hydro.
Các nhà nghiên cứu thế kỷ 19 đã đưa ra nhiều giả định về cấu trúc của các chất hữu cơ. Những giả định quan trọng đáng kể đã được đưa ra bởi nhà khoa học người Đức F.A. Kekule, người đầu tiên bày tỏ ý tưởng rằng các nguyên tử của các nguyên tố hóa học khác nhau có giá trị hóa trị cụ thể và các nguyên tử carbon trong các hợp chất hữu cơ có hóa trị bốn và có khả năng kết hợp với nhau để tạo thành dây chuyền. Sau đó, bắt đầu từ những giả định của Kekule, nhà khoa học người Nga Alexander Mikhailovich Butlerov đã phát triển một lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ, lý thuyết này vẫn không mất đi sự liên quan trong thời đại chúng ta. Hãy xem xét các quy định chính của lý thuyết này:
1) tất cả các nguyên tử trong phân tử của chất hữu cơ được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định phù hợp với hóa trị của chúng. Nguyên tử cacbon có hóa trị không đổi, bằng bốn và có thể tạo thành các chuỗi có cấu trúc khác nhau với nhau;
2) các tính chất vật lý và hóa học của bất kỳ chất hữu cơ nào không chỉ phụ thuộc vào thành phần phân tử của nó mà còn phụ thuộc vào thứ tự các nguyên tử trong phân tử này được kết nối với nhau;
3) các nguyên tử riêng lẻ, cũng như các nhóm nguyên tử trong phân tử, ảnh hưởng lẫn nhau. Sự ảnh hưởng lẫn nhau này được phản ánh về mặt vật chất và tính chất hóa họcà kết nối;
4) bằng cách nghiên cứu các tính chất vật lý và hóa học của hợp chất hữu cơ, cấu trúc của nó có thể được thiết lập. Điều ngược lại cũng đúng - biết cấu trúc phân tử của một chất cụ thể, bạn có thể dự đoán tính chất của nó.
Tương tự như định luật tuần hoàn của D.I. hóa học vô cơ, lý thuyết về cấu trúc của các chất hữu cơ A.M. Butlerov thực sự đã trở thành điểm khởi đầu cho sự phát triển của hóa học hữu cơ như một ngành khoa học. Cần lưu ý rằng sau khi tạo ra lý thuyết cấu trúc của Butlerov, hóa học hữu cơ bắt đầu phát triển với tốc độ rất nhanh.
Đồng phân và tương đồng
Theo quan điểm thứ hai trong lý thuyết của Butlerov, tính chất của các chất hữu cơ không chỉ phụ thuộc vào thành phần định tính và định lượng của các phân tử mà còn phụ thuộc vào thứ tự liên kết các nguyên tử trong các phân tử này với nhau.
Về vấn đề này, hiện tượng đồng phân phổ biến trong các chất hữu cơ.
Đồng phân là hiện tượng khi chất khác nhau có thành phần phân tử hoàn toàn giống nhau, tức là cùng công thức phân tử.
Rất thường xuyên, các chất đồng phân khác nhau rất nhiều về tính chất vật lý và hóa học. Ví dụ:
Các loại đồng phân
đồng phân cấu trúc
a) Đồng phân của khung cacbon
b) Đồng phân vị trí:
nhiều kết nối
đại biểu:
các nhóm chức năng:
c) Đồng phân giữa các lớp:
Đồng phân giữa các lớp xảy ra khi các hợp chất là đồng phân thuộc các loại hợp chất hữu cơ khác nhau.
Đồng phân không gian
Đồng phân không gian là hiện tượng khi các chất khác nhau có cùng thứ tự liên kết các nguyên tử với nhau khác nhau bởi vị trí cố định khác nhau của các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.
Có hai loại đồng phân không gian - hình học và quang học. Các bài tập về đồng phân quang học không có trong Bài kiểm tra trạng thái thống nhất, vì vậy chúng tôi sẽ chỉ xem xét các bài tập hình học.
Nếu phân tử của một hợp chất chứa liên kết đôi C=C hoặc một vòng thì đôi khi trong những trường hợp như vậy xảy ra hiện tượng hình học hoặc cis-trans-đồng phân.
Ví dụ, loại đồng phân này có thể xảy ra với butene-2. Ý nghĩa của nó là liên kết đôi giữa các nguyên tử carbon thực sự có cấu trúc phẳng và các nhóm thế trên các nguyên tử carbon này có thể nằm cố định ở trên hoặc dưới mặt phẳng này:
Khi các nhóm thế giống hệt nhau ở cùng một phía của mặt phẳng thì chúng nói rằng đó là cis-đồng phân, và khi chúng khác nhau - xuất thần-đồng phân.
Ở dạng công thức cấu tạo cis- Và xuất thần-đồng phân (dùng butene-2 làm ví dụ) được mô tả như sau:
Lưu ý rằng đồng phân hình học là không thể nếu có ít nhất một nguyên tử carbon ở liên kết đôi có hai nhóm thế giống hệt nhau. Ví dụ, cis-trans- không thể xảy ra đồng phân đối với propen:
Propen không có cis-trans-đồng phân, vì một trong các nguyên tử cacbon ở liên kết đôi có hai “nhóm thế” giống hệt nhau (nguyên tử hydro) Như có thể thấy từ hình minh họa ở trên, nếu gốc metyl và nguyên tử hydro ở nguyên tử cacbon thứ hai bị hoán đổi, các mặt khác nhau mặt phẳng, chúng ta có được phân tử giống như chúng ta vừa nhìn từ phía bên kia.
Sự ảnh hưởng của các nguyên tử, nhóm nguyên tử lên nhau trong phân tử của hợp chất hữu cơ
Khái niệm cấu trúc hóa học như một chuỗi các nguyên tử kết nối với nhau đã được mở rộng đáng kể với sự ra đời của lý thuyết điện tử. Từ quan điểm của lý thuyết này, có thể giải thích các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử ảnh hưởng lẫn nhau như thế nào.
Có hai những cách có thểảnh hưởng của một số phần của phân tử đến các phần khác:
1) Hiệu ứng cảm ứng
2) Hiệu ứng đồng phân
Ung cam ung
Để chứng minh hiện tượng này, chúng ta hãy lấy phân tử 1-chloropropane (CH 3 CH 2 CH 2 Cl) làm ví dụ. Liên kết giữa các nguyên tử cacbon và clo là phân cực vì clo có độ âm điện cao hơn nhiều so với cacbon. Do sự dịch chuyển mật độ electron từ nguyên tử carbon sang nguyên tử clo, một điện tích dương một phần (δ+) được hình thành trên nguyên tử carbon và một điện tích âm một phần (δ-) được hình thành trên nguyên tử clo:
Sự dịch chuyển mật độ electron từ nguyên tử này sang nguyên tử khác thường được biểu thị bằng một mũi tên hướng về nguyên tử có độ âm điện lớn hơn:
Tuy nhiên, một điểm thú vị là, ngoài sự dịch chuyển mật độ electron từ nguyên tử cacbon thứ nhất sang nguyên tử clo, còn có sự dịch chuyển, nhưng ở mức độ thấp hơn một chút, từ nguyên tử cacbon thứ hai sang nguyên tử cacbon thứ nhất. từ thứ ba đến thứ hai:
Sự dịch chuyển mật độ electron dọc theo chuỗi liên kết σ này được gọi là hiệu ứng cảm ứng ( TÔI). Hiệu ứng này mờ dần theo khoảng cách từ nhóm ảnh hưởng và thực tế không xuất hiện sau liên kết 3 σ.
Trong trường hợp một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có độ âm điện cao hơn so với nguyên tử cacbon, các nhóm thế đó được cho là có hiệu ứng cảm ứng âm (- TÔI). Vì vậy, trong ví dụ đã thảo luận ở trên, nguyên tử clo có hiệu ứng cảm ứng âm. Ngoài clo, các nhóm thế sau có tác dụng cảm ứng âm:
–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH 2 , –CN, –NO 2 , –COH, –COOH
Nếu độ âm điện của một nguyên tử hoặc một nhóm nguyên tử nhỏ hơn độ âm điện của nguyên tử cacbon thì thực tế có sự chuyển dịch mật độ electron từ các nhóm thế đó sang các nguyên tử cacbon. Trong trường hợp này, họ nói rằng nhóm thế có tác dụng cảm ứng dương (+ TÔI) (là chất cho điện tử).
Vì vậy, các nhóm thế với + TÔI-Tác dụng là các gốc hydrocarbon bão hòa. Đồng thời, biểu thức + TÔI-hiệu ứng tăng khi kéo dài gốc hydrocarbon:
–CH 3 , –C 2 H 5 , –C 3 H 7 , –C 4 H 9
Cần lưu ý rằng các nguyên tử carbon nằm ở các trạng thái hóa trị khác nhau cũng có độ âm điện khác nhau. Các nguyên tử carbon ở trạng thái lai sp 2 có độ âm điện lớn hơn so với các nguyên tử carbon ở trạng thái lai sp 2, do đó, trạng thái này có độ âm điện lớn hơn các nguyên tử carbon ở trạng thái lai sp 3.
Hiệu ứng Mesomeric (M), hay hiệu ứng liên hợp, là ảnh hưởng của một nhóm thế được truyền qua hệ thống liên kết π liên hợp.
Dấu hiệu của hiệu ứng mesomeric được xác định theo nguyên tắc giống như dấu hiệu của hiệu ứng cảm ứng. Nếu một nhóm thế làm tăng mật độ electron trong hệ liên hợp thì nó có tác dụng mesomeric dương (+ M) và đang cho electron. Liên kết đôi carbon-carbon và các nhóm thế chứa cặp electron đơn độc: -NH 2 , -OH, halogen có tác dụng mesomeric dương.
Hiệu ứng mesomeric tiêu cực (- M) có các nhóm thế rút mật độ electron khỏi hệ liên hợp, trong khi mật độ electron trong hệ thống giảm.
Các nhóm sau đây có hiệu ứng mesomeric tiêu cực:
–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O
Do sự phân phối lại mật độ electron do hiệu ứng mesomeric và cảm ứng trong phân tử, một số điện tích dương hoặc âm xuất hiện trên một số nguyên tử, điều này được phản ánh qua tính chất hóa học của chất.
Về mặt đồ họa, hiệu ứng mesomeric được thể hiện bằng một mũi tên cong bắt đầu ở tâm của mật độ electron và kết thúc ở nơi mật độ electron dịch chuyển. Ví dụ, trong phân tử vinyl clorua, hiệu ứng mesomeric xảy ra khi cặp electron đơn độc của nguyên tử clo kết hợp với các electron của liên kết π giữa các nguyên tử carbon. Do đó, kết quả là, một phần điện tích dương xuất hiện trên nguyên tử clo và đám mây điện tử π di động, dưới tác động của cặp electron, được dịch chuyển về phía nguyên tử carbon ngoài cùng, trên đó phát sinh điện tích âm một phần như một kết quả:
Nếu một phân tử chứa các liên kết đơn và đôi xen kẽ nhau thì phân tử đó được gọi là chứa liên hợp π -hệ thống điện tử. Một đặc tính thú vị của hệ thống như vậy là hiệu ứng mesomeric trong nó không bị mờ đi.
Sự kiện lớn nhất trong sự phát triển của hóa học hữu cơ là sự ra đời của nhà khoa học vĩ đại người Nga vào năm 1961. LÀ. Butlerov lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ.
Trước A.M. Butlerov cho rằng không thể biết được cấu trúc của một phân tử, tức là thứ tự liên kết hóa học giữa các nguyên tử. Nhiều nhà khoa học thậm chí còn phủ nhận tính thực tế của nguyên tử và phân tử.
LÀ. Butlerov phủ nhận ý kiến này. Anh ấy đến từ đúng nơi nặng về vật chất và những ý tưởng triết học về thực tế tồn tại của nguyên tử và phân tử, về khả năng biết được liên kết hóa học của các nguyên tử trong phân tử. Ông đã chỉ ra rằng cấu trúc của một phân tử có thể được thiết lập bằng thực nghiệm bằng cách nghiên cứu các biến đổi hóa học của một chất. Ngược lại, biết cấu trúc của phân tử, người ta có thể suy ra tính chất hóa học của hợp chất.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học giải thích sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ. Đó là do khả năng của cacbon hóa trị bốn tạo thành chuỗi và vòng cacbon, kết hợp với nguyên tử của các nguyên tố khác và sự có mặt của đồng phân trong cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ. Lý thuyết này đặt ra Cơ sở khoa học hóa học hữu cơ và giải thích các định luật quan trọng nhất của nó. Các nguyên tắc cơ bản trong lý thuyết của ông A.M. Butlerov đã phác thảo nó trong báo cáo “Về lý thuyết cấu trúc hóa học” của mình.
Các nguyên tắc chính của lý thuyết cấu trúc như sau:
1) trong phân tử, các nguyên tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Thứ tự liên kết các nguyên tử được gọi là cấu trúc hóa học;
2) tính chất của một chất không chỉ phụ thuộc vào nguyên tử nào và số lượng bao nhiêu trong phân tử của nó mà còn phụ thuộc vào thứ tự chúng liên kết với nhau, tức là vào cấu trúc hóa học của phân tử;
3) các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử tạo thành phân tử ảnh hưởng lẫn nhau.
Trong lý thuyết về cấu trúc hóa học sự chú ý lớn tập trung vào sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử.
Công thức hóa học, mô tả thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử, được gọi là công thức cấu tạo hoặc các công thức cấu tạo.
Tầm quan trọng của lý thuyết về cấu trúc hóa học của A.M. Butlerova:
1) Là phần quan trọng nhất của cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ;
2) về tầm quan trọng, nó có thể được so sánh với Bảng tuần hoàn các nguyên tố hóa học của D.I. Mendeleev;
3) nó có thể hệ thống hóa một lượng lớn tài liệu thực tế;
4) có thể dự đoán trước sự tồn tại của các chất mới, cũng như chỉ ra các cách để thu được chúng.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học là cơ sở định hướng cho mọi nghiên cứu về hóa học hữu cơ.
12 Phenol, dẫn xuất hydroxy hợp chất thơm, chứa một hoặc nhiều nhóm hydroxyl (–OH) liên kết với các nguyên tử cacbon của nhân thơm. Dựa vào số lượng nhóm OH, người ta phân biệt các hợp chất monohydric, ví dụ oxybenzen C 6 H 5 OH, thường được gọi đơn giản là phenol, hydroxytoluen CH 3 C 6 H 4 OH - cái gọi là cresols, oxynaphtalen – naphtol, diatomic, ví dụ dioxybenzen C 6 H 4 (OH) 2 ( hydroquinon, pyrocatechin, resorcinol), đa nguyên tử chẳng hạn pyrogallol, phloroglucinol. F. - tinh thể không màu có mùi đặc trưng, ít chất lỏng hơn; hòa tan cao trong dung môi hữu cơ (rượu, ether, oensol). Sở hữu tính chất axit, F. tạo thành sản phẩm giống muối - phenolat: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar là gốc thơm). Alkyl hóa và acyl hóa phenolat dẫn đến F. este - ArOR đơn giản và ArOCOR phức tạp (R - gốc hữu cơ) Este có thể thu được bằng cách tương tác trực tiếp giữa phốt pho với axit cacboxylic, anhydrit và axit clorua của chúng. Khi nung nóng phenol với CO 2, axit phenolic được hình thành. axit salicylic. không giống rượu, nhóm hydroxyl của F. được thay thế bằng halogen rất khó khăn. Sự thay thế ái điện tử trong nhân của photpho (halogen hóa, nitrat hóa, sunfonat hóa, alkyl hóa, v.v.) được thực hiện dễ dàng hơn nhiều so với quá trình thay thế không bị thay thế. hydrocacbon thơm; nhóm thay thế được gửi đến chỉnh hình- Và đôi-vị trí của nhóm OH (xem Quy tắc định hướng). Quá trình hydro hóa xúc tác của F. dẫn đến rượu béo vòng, ví dụ C 6 H 5 OH bị khử thành xyclohexanol. F. cũng được đặc trưng bởi các phản ứng ngưng tụ, ví dụ, với aldehyd và ketone, được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất nhựa phenol và nhựa resorcinol-formaldehyde, diphenylolpropane và các sản phẩm quan trọng khác.
Ví dụ, photphat thu được bằng cách thủy phân các dẫn xuất halogen tương ứng, nấu chảy kiềm axit arylsulfonic ArSO 2 OH và phân lập từ nhựa than đá, nhựa than nâu, v.v. Vật lý là nguyên liệu thô quan trọng trong sản xuất các loại polyme, chất kết dính khác nhau , vật liệu sơn và véc ni, thuốc nhuộm, các loại thuốc(phenolphtalein, axit salicylic, salo), chất hoạt động bề mặt và hương liệu. Một số F. được sử dụng làm chất khử trùng và chất chống oxy hóa (ví dụ, polyme, dầu bôi trơn). Để xác định chất lượng clorua sắt, người ta sử dụng dung dịch clorua sắt, tạo thành các sản phẩm có màu với axit sắt. F. độc hại (xem Nước thải.).
13 ankan
Hydrocarbon là hợp chất hữu cơ đơn giản nhất gồm hai nguyên tố: cacbon và hydro. Hydrocacbon bão hòa, hay ankan (tên quốc tế), là các hợp chất có thành phần được biểu thị bằng công thức chung C n H 2n+2, trong đó n là số lượng nguyên tử cacbon. Trong các phân tử hydrocarbon bão hòa, các nguyên tử carbon được kết nối với nhau bằng một liên kết đơn giản (đơn) và tất cả các hóa trị khác đều bão hòa với các nguyên tử hydro. Ankan còn được gọi là hydrocacbon bão hòa hoặc parafin (thuật ngữ "parafin" có nghĩa là "ái lực thấp").
Thành viên đầu tiên của dãy ankan tương đồng là metan CH4. Kết thúc -an là điển hình cho tên của các hydrocacbon bão hòa. Tiếp theo là etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10. Bắt đầu với hydrocarbon thứ năm, tên được hình thành từ chữ số Hy Lạp, biểu thị số lượng nguyên tử carbon trong phân tử và kết thúc -an. Đây là pentane C 5 H 12 hexane C 6 H 14, heptane C 7 H 16, octan C 8 H 18, nonane C 9 H 20, decan C 10 H 22, v.v.
Trong dãy tương đồng, người ta quan sát thấy sự thay đổi dần dần về tính chất vật lý của hydrocacbon: điểm sôi và điểm nóng chảy tăng, mật độ tăng. Trong điều kiện bình thường (nhiệt độ ~ 22°C), bốn thành phần đầu tiên của dãy (mêtan, etan, propan, butan) là chất khí, từ C 5 H 12 đến C 16 H 34 là chất lỏng và từ C 17 H 36 là chất lỏng. chất rắn.
Các ankan, bắt đầu từ thành viên thứ tư của dãy (butan), có các đồng phân.
Tất cả các ankan đều bão hòa hydro đến giới hạn (tối đa). Các nguyên tử carbon của chúng ở trạng thái lai hóa sp 3, nghĩa là chúng có các liên kết đơn (đơn).
Danh pháp
Tên của mười thành viên đầu tiên của chuỗi hydrocarbon bão hòa đã được đưa ra. Để nhấn mạnh rằng ankan có mạch cacbon thẳng, từ normal (n-) thường được thêm vào tên, ví dụ:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
n-butan n-heptan
(butan bình thường) (heptan bình thường)
Khi một nguyên tử hydro được tách ra khỏi phân tử ankan, các hạt hóa trị đơn được hình thành gọi là gốc hydrocarbon (viết tắt là R). Tên của các gốc hóa trị một bắt nguồn từ tên của các hydrocacbon tương ứng có đuôi –an được thay thế bằng –yl. Dưới đây là những ví dụ có liên quan:
Các gốc tự do được hình thành không chỉ bởi chất hữu cơ mà còn bởi các hợp chất vô cơ. Vì vậy, nếu bạn trừ nhóm hydroxyl OH khỏi axit nitric, bạn sẽ thu được gốc hóa trị một - NO 2, được gọi là nhóm nitro, v.v.
Khi hai nguyên tử hydro được loại bỏ khỏi phân tử hydrocarbon, thu được các gốc hóa trị hai. Tên của chúng cũng bắt nguồn từ tên của các hydrocacbon bão hòa tương ứng với đuôi -ane được thay thế bằng -ylidene (nếu nguyên tử hydro được tách khỏi một nguyên tử carbon) hoặc -ylene (nếu nguyên tử hydro được loại bỏ khỏi hai nguyên tử carbon liền kề) . Gốc CH 2 = được gọi là methylene.
Tên của các gốc được sử dụng trong danh pháp của nhiều dẫn xuất hydrocarbon. Ví dụ: CH 3 I - methyl iodide, C 4 H 9 Cl - butyl clorua, CH 2 Cl 2 - methylene chloride, C 2 H 4 Br 2 - ethylene bromide (nếu nguyên tử brom liên kết với các nguyên tử carbon khác nhau) hoặc ethylidene bromide (nếu nguyên tử brom liên kết với một nguyên tử cacbon).
Để đặt tên cho các đồng phân, hai danh pháp được sử dụng rộng rãi: cũ - hợp lý và hiện đại - thay thế, còn được gọi là hệ thống hoặc quốc tế (được đề xuất Liên minh quốc tế hóa học lý thuyết và ứng dụng IUPAC).
Theo danh pháp hợp lý, hydrocarbon được coi là dẫn xuất của metan, trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro được thay thế bằng các gốc tự do. Nếu các gốc giống nhau được lặp lại nhiều lần trong một công thức thì chúng được biểu thị bằng các chữ số Hy Lạp: di - hai, ba - ba, tetra - bốn, penta - năm, hexa - sáu, v.v. Ví dụ:
Danh pháp hợp lý thuận tiện cho các kết nối không quá phức tạp.
Theo danh pháp thay thế, tên này dựa trên một chuỗi carbon và tất cả các đoạn khác của phân tử được coi là nhóm thế. Trong trường hợp này, chuỗi nguyên tử carbon dài nhất được chọn và các nguyên tử của chuỗi được đánh số từ đầu mà gốc hydrocarbon gần nhất. Sau đó, họ gọi: 1) số lượng nguyên tử carbon mà gốc được liên kết (bắt đầu bằng gốc đơn giản nhất); 2) một hydrocacbon có chuỗi dài. Nếu công thức chứa một số gốc giống hệt nhau thì trước tên của chúng chỉ ra số bằng chữ (di-, tri-, tetra-, v.v.) và số gốc được phân tách bằng dấu phẩy. Đây là cách gọi các đồng phân hexane theo danh pháp này:
Nhưng hơn thế ví dụ phức tạp:
Cả danh pháp thay thế và danh pháp hợp lý đều được sử dụng không chỉ cho hydrocarbon mà còn cho các loại hợp chất hữu cơ khác. Đối với một số hợp chất hữu cơ, người ta sử dụng các tên đã được thiết lập trong lịch sử (theo kinh nghiệm) hay còn gọi là tên tầm thường (axit formic, ete sulfuric, urê, v.v.).
Khi viết công thức của các đồng phân, dễ dàng nhận thấy các nguyên tử cacbon chiếm các vị trí khác nhau trong đó. Một nguyên tử carbon chỉ liên kết với một nguyên tử carbon trong chuỗi được gọi là nguyên tử bậc một, với hai được gọi là bậc hai, với ba là bậc ba và với bốn là bậc bốn. Vì vậy, ví dụ, trong ví dụ trước, các nguyên tử carbon 1 và 7 là nguyên tử bậc một, 4 và 6 là bậc hai, 2 và 3 là bậc ba, 5 là bậc bốn. Tính chất của nguyên tử hydro, các nguyên tử khác và nhóm chức phụ thuộc vào việc chúng được liên kết với nguyên tử cacbon bậc một, bậc hai hay bậc ba. Điều này phải luôn luôn được tính đến.
Biên lai. Của cải.
Tính chất vật lý. Trong điều kiện bình thường, bốn thành viên đầu tiên của dãy ankan tương đồng (C 1 - C 4) là chất khí. Các ankan thông thường từ pentane đến heptadecane (C 5 - C 17) là chất lỏng, bắt đầu từ C 18 trở lên là chất rắn. Khi số lượng nguyên tử carbon trong chuỗi tăng lên, tức là Khi trọng lượng phân tử tương đối tăng, nhiệt độ sôi và nóng chảy của ankan tăng. Tại Cùng một số trong số các nguyên tử cacbon trong phân tử, ankan phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn ankan thông thường.
Các ankan thực tế không tan trong nước, vì phân tử của chúng có độ phân cực thấp và không tương tác với các phân tử nước; chúng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ không phân cực như benzen, cacbon tetraclorua, v.v. Các ankan lỏng dễ dàng trộn lẫn với nhau.
Nguồn tự nhiên chính của ankan là dầu và khí tự nhiên. Các phần dầu khác nhau có chứa ankan từ C 5 H 12 đến C 30 H 62. Khí tự nhiên bao gồm khí metan (95%) với hỗn hợp etan và propan.
Trong số các phương pháp tổng hợp để sản xuất ankan, có thể phân biệt các phương pháp sau:
1. Thu được từ hydrocarbon không bão hòa. Sự tương tác của anken hoặc alkynes với hydro (“hydro hóa”) xảy ra với sự có mặt của chất xúc tác kim loại (Ni, Pd) ở
sưởi:
CH 3 -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.
2. Chuẩn bị từ dây dẫn halogen hóa. Khi nung nóng ankan monohalogen hóa với kim loại natri, thu được ankan có số nguyên tử cacbon gấp đôi (phản ứng Wurtz):
C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.
Phản ứng này không được thực hiện với hai ankan halogen hóa khác nhau vì nó tạo ra hỗn hợp của ba ankan khác nhau
3. Điều chế từ muối của axit cacboxylic. Khi kết hợp muối khan của axit cacboxylic với kiềm, thu được ankan chứa ít hơn một nguyên tử cacbon so với chuỗi cacbon của axit cacboxylic ban đầu:
4.Thu được khí mê-tan. Khi đốt hồ quang điện trong khí quyển hydro, một lượng đáng kể khí mêtan được hình thành:
C + 2H 2 → CH 4.
Phản ứng tương tự xảy ra khi cacbon được nung nóng trong môi trường hydro đến 400-500°C ở áp suất cao với sự có mặt của chất xúc tác.
Trong điều kiện phòng thí nghiệm, khí metan thường thu được từ cacbua nhôm:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3.
Tính chất hóa học. Trong điều kiện bình thường, ankan trơ về mặt hóa học. Chúng có khả năng chống lại tác dụng của nhiều thuốc thử: chúng không tương tác với axit sunfuric và nitric đậm đặc, với kiềm đậm đặc và nóng chảy, chúng không bị oxy hóa bởi các tác nhân oxy hóa mạnh - thuốc tím KMnO 4, v.v.
Tính ổn định hóa học của ankan được giải thích bằng độ bền cao của s- kết nối C-C và C-H, cũng như tính không phân cực của chúng. Liên kết C-C và C-H không phân cực trong ankan không dễ bị phân cắt ion nhưng có khả năng phân cắt đồng phân dưới tác động của các gốc tự do hoạt động. Do đó, ankan được đặc trưng bởi các phản ứng triệt để, dẫn đến các hợp chất trong đó nguyên tử hydro được thay thế bằng các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. Do đó, các ankan tham gia vào các phản ứng diễn ra theo cơ chế thay thế triệt để, ký hiệu là S R (từ tiếng Anh, gốc thay thế). Theo cơ chế này, các nguyên tử hydro dễ dàng được thay thế nhất ở cấp ba, sau đó là các nguyên tử carbon thứ cấp và sơ cấp.
1. Halogen hóa. Khi ankan tương tác với halogen (clo và brom) dưới tác dụng của bức xạ UV hoặc nhiệt độ cao hỗn hợp các sản phẩm từ ankan thay thế mono đến polyhalogen được hình thành. Đề án chung Phản ứng này được minh họa bằng cách sử dụng metan làm ví dụ:
b) Sự phát triển của chuỗi. Gốc clo loại bỏ một nguyên tử hydro khỏi phân tử ankan:
Cl + CH 4 →HCl + CH 3
Trong trường hợp này, một gốc alkyl được hình thành, loại bỏ một nguyên tử clo khỏi phân tử clo:
CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl
Những phản ứng này được lặp lại cho đến khi chuỗi bị đứt ở một trong các phản ứng:
Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl
Phương trình phản ứng tổng quát:
Trong các phản ứng gốc (halogen hóa, nitrat hóa), các nguyên tử hydro ở nguyên tử cacbon bậc ba trước tiên được trộn lẫn, sau đó là các nguyên tử cacbon bậc hai và bậc một. Điều này được giải thích là do liên kết giữa nguyên tử cacbon bậc ba và hydro dễ bị phá vỡ nhất theo phương pháp đồng phân (năng lượng liên kết 376 kJ/mol), sau đó là liên kết thứ cấp (390 kJ/mol), và chỉ sau đó là liên kết sơ cấp (415 kJ). /mol).
3. Đồng phân hóa. Dưới những điều kiện nhất định, các ankan thông thường có thể biến đổi thành các ankan mạch nhánh:
4. Cracking là sự phân cắt tan máu của các liên kết C-C, xảy ra khi bị nung nóng và dưới tác dụng của chất xúc tác.
Khi các ankan cao hơn bị nứt, các anken và các ankan bậc thấp được hình thành; khi metan và etan bị nứt thì axetylen được hình thành:
C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,
2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,
C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.
Những phản ứng này có tầm quan trọng công nghiệp lớn. Bằng cách này, các phần dầu có nhiệt độ sôi cao (dầu nhiên liệu) được chuyển thành xăng, dầu hỏa và các sản phẩm có giá trị khác.
5. Quá trình oxy hóa. Bằng cách oxy hóa nhẹ metan bằng oxy trong khí quyển với sự có mặt của nhiều chất xúc tác khác nhau, rượu methyl, formaldehyde, axit formic:
 |
Quá trình oxy hóa xúc tác nhẹ butan bằng oxy trong khí quyển là một trong những phương pháp công nghiệp để sản xuất axit axetic:
t°
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
con mèo
Trong không khí, ankan cháy thành CO 2 và H 2 O:
C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O.
anken
Anken (nếu không thì là olefin hoặc hydrocacbon ethylene) là các hydrocacbon không bão hòa mạch hở chứa một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon, tạo thành chuỗi tương đồng có công thức chung CnH2n. Các nguyên tử cacbon ở liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.
Anken đơn giản nhất là ethene (C2H4). Theo danh pháp IUPAC, tên của anken được hình thành từ tên của các ankan tương ứng bằng cách thay thế hậu tố “-ane” bằng “-ene”; Vị trí của liên kết đôi được biểu thị bằng chữ số Ả Rập.
Chuỗi tương đồng
Anken có nhiều hơn ba nguyên tử cacbon có đồng phân. Anken được đặc trưng bởi tính đồng phân của khung carbon, vị trí liên kết đôi, lớp liên lớp và hình học.
| êten | C2H4 |
| propen | C3H6 |
| n-buten | C4H8 |
| n-penten | C5H10 |
| n-hexen | C6H12 |
| n-hepten | C7H14 |
| n-octen | C8H16 |
| n-nonene | C9H18 |
| n-decene | C10H20 |
Tính chất vật lý
Điểm nóng chảy và điểm sôi tăng theo trọng lượng phân tử và chiều dài của mạch cacbon.
Trong điều kiện bình thường, anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí; từ C5H10 đến C17H34 - chất lỏng, sau C18H36 - chất rắn. Anken không tan trong nước nhưng dễ tan trong dung môi hữu cơ.
Tính chất hóa học
Anken có hoạt tính hóa học. Tính chất hóa học của chúng được xác định bởi sự hiện diện của liên kết đôi.
Ozon phân: anken bị oxy hóa thành aldehyd (trong trường hợp cacbon phụ được thế đơn), xeton (trong trường hợp cacbon phụ bị loại bỏ) hoặc hỗn hợp aldehyd và xeton (trong trường hợp anken ba thế ở liên kết đôi) :
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O
Ozon phân trong điều kiện khắc nghiệt - anken bị oxy hóa thành axit:
R"–CH=CH–R" + O3 → R"–COOH + R”–COOH + H2O
Kết nối kết nối đôi:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br
Oxy hóa bằng peraxit:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
hoặc
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH
Alexander Mikhailovich Butlerov sinh ngày 3 (15) tháng 9 năm 1828 tại thành phố Chistopol, tỉnh Kazan, trong một gia đình địa chủ, một sĩ quan đã nghỉ hưu. Anh được giáo dục đầu tiên tại một trường nội trú tư nhân, sau đó học tại nhà thi đấu và Đại học Hoàng gia Kazan. Ông giảng dạy từ năm 1849, và năm 1857 trở thành giáo sư hóa học bình thường tại cùng một trường đại học. Ông là hiệu trưởng của nó hai lần. Năm 1851, ông bảo vệ luận án thạc sĩ “Về quá trình oxy hóa các hợp chất hữu cơ”, và năm 1854 tại Đại học Moscow, ông bảo vệ luận án tiến sĩ “Về quá trình oxy hóa các hợp chất hữu cơ”. tinh dầu" Từ năm 1868, ông là giáo sư hóa học bình thường tại Đại học St. Petersburg, và từ năm 1874 - một viện sĩ bình thường của Viện Hàn lâm Khoa học St. Ngoài hóa học, Butlerov còn chú ý đến những vấn đề thiết thực Nông nghiệp, làm vườn, nuôi ong và dưới sự lãnh đạo của ông, việc trồng chè bắt đầu ở vùng Kavkaz. Ông qua đời tại làng Butlerovka, tỉnh Kazan, vào ngày 5 (17) tháng 8 năm 1886.
Trước Butlerov, đã có nhiều nỗ lực nhằm tạo ra học thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ. Vấn đề này đã được các nhà hóa học lỗi lạc nhất thời bấy giờ giải quyết nhiều lần, công trình của họ đã được nhà khoa học Nga sử dụng một phần cho lý thuyết cấu trúc của ông. Ví dụ, nhà hóa học người Đức August Kekule kết luận rằng carbon có thể tạo thành bốn liên kết với các nguyên tử khác. Hơn nữa, ông tin rằng có thể tồn tại một số công thức cho cùng một hợp chất, nhưng ông luôn nói thêm rằng tùy thuộc vào sự biến đổi hóa học, công thức này có thể khác nhau. Kekule tin rằng các công thức không phản ánh thứ tự kết nối các nguyên tử trong phân tử. Một nhà khoa học nổi tiếng khác của Đức, Adolf Kolbe, thường coi về cơ bản là không thể làm sáng tỏ cấu trúc hóa học của các phân tử.
Butlerov lần đầu tiên bày tỏ những ý tưởng cơ bản của mình về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ vào năm 1861 trong báo cáo “Về cấu trúc hóa học của vật chất” mà ông trình bày trước những người tham gia Đại hội các nhà tự nhiên học và bác sĩ Đức ở Speyer. Trong lý thuyết của mình, ông đã kết hợp các ý tưởng của Kekule về hóa trị (số lượng liên kết của một nguyên tử cụ thể) và nhà hóa học người Scotland Archibald Cooper rằng các nguyên tử carbon có thể tạo thành chuỗi. Sự khác biệt cơ bản Lý thuyết của Butlerov từ những người khác là một điều khoản về cấu trúc hóa học (chứ không phải cơ học) của các phân tử - cách mà các nguyên tử liên kết với nhau, tạo thành một phân tử. Trong trường hợp này, mỗi nguyên tử thiết lập một liên kết phù hợp với “lực hóa học” đặc biệt thuộc về nó. Trong lý thuyết của mình, nhà khoa học đã phân biệt rõ ràng giữa một nguyên tử tự do và một nguyên tử đã liên kết với một nguyên tử khác (nó biến đổi thành một dạng mới và do sự ảnh hưởng lẫn nhau, các nguyên tử được kết nối, tùy thuộc vào môi trường cấu trúc). , có chức năng hóa học khác nhau). Nhà hóa học người Nga tin rằng các công thức không chỉ mô tả sơ đồ các phân tử mà còn phản ánh cấu trúc thực sự của chúng. Hơn nữa, mỗi phân tử có một cấu trúc cụ thể, cấu trúc này chỉ thay đổi trong quá trình biến đổi hóa học. Từ những điều khoản của lý thuyết, người ta đã suy ra (sau này được xác nhận bằng thực nghiệm) rằng các tính chất hóa học của một hợp chất hữu cơ được xác định bởi cấu trúc của nó. Tuyên bố này đặc biệt quan trọng vì nó giúp giải thích và dự đoán sự biến đổi hóa học của các chất. Ngoài ra còn có mối quan hệ nghịch đảo: theo công thức cấu tạo người ta có thể đánh giá thành phần hóa học và tính chất vật lý vật liệu xây dựng. Ngoài ra, nhà khoa học còn chú ý đến thực tế là khả năng phản ứng của các hợp chất được giải thích bằng năng lượng mà các nguyên tử liên kết.
Với sự trợ giúp của lý thuyết được tạo ra, Butlerov đã có thể giải thích được hiện tượng đồng phân. Đồng phân là những hợp chất trong đó số lượng và “chất lượng” của các nguyên tử giống nhau, nhưng đồng thời chúng có các tính chất hóa học khác nhau và do đó có cấu trúc khác nhau. Lý thuyết này giúp giải thích rõ ràng các trường hợp đồng phân đã biết. Butlerov tin rằng có thể xác định được sự sắp xếp không gian của các nguyên tử trong phân tử. Dự đoán của ông sau đó đã được xác nhận, điều này tạo động lực cho sự phát triển của một nhánh mới của hóa học hữu cơ - hóa học lập thể. Cần lưu ý rằng nhà khoa học này là người đầu tiên phát hiện và giải thích hiện tượng đồng phân động. Ý nghĩa của nó là hai hoặc nhiều đồng phân trong những điều kiện nhất định có thể dễ dàng biến đổi thành nhau. Nói chung, chính thuyết đồng phân đã trở thành một bài kiểm tra nghiêm túc cho lý thuyết về cấu trúc hóa học và được nó giải thích một cách xuất sắc.
Những điều khoản không thể bác bỏ do Butlerov đưa ra đã sớm đưa lý thuyết này được công nhận rộng rãi. Tính đúng đắn của những ý tưởng đưa ra đã được xác nhận bằng các thí nghiệm của nhà khoa học và những người theo ông. Trong quá trình của mình, họ đã chứng minh giả thuyết về hiện tượng đồng phân: Butlerov đã tổng hợp một trong bốn rượu butyl được lý thuyết dự đoán và giải mã cấu trúc của nó. Theo các quy luật của đồng phân, được rút ra trực tiếp từ lý thuyết, khả năng tồn tại của bốn axit valeric cũng được đề xuất. Sau đó họ đã được nhận.
Đây chỉ là những sự thật biệt lập trong chuỗi khám phá: lý thuyết hóa học cấu trúc của các hợp chất hữu cơ có khả năng dự đoán đáng kinh ngạc.
Trong một thời gian tương đối ngắn, một số lượng lớn các chất hữu cơ mới và các đồng phân của chúng đã được phát hiện, tổng hợp và nghiên cứu. Kết quả là lý thuyết của Butlerov đã tạo động lực cho sự phát triển nhanh chóng của khoa học hóa học, trong đó có hóa học hữu cơ tổng hợp. Vì vậy, vô số tổng hợp của Butlerov là sản phẩm chính của toàn bộ ngành công nghiệp.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học tiếp tục phát triển mang lại nhiều ý tưởng mang tính cách mạng cho hóa học hữu cơ lúc bấy giờ. Ví dụ, Kekule đề xuất cấu trúc tuần hoàn của benzen và sự chuyển động của các liên kết đôi của nó trong phân tử. tính chất đặc biệt kết nối với trái phiếu liên hợp và nhiều hơn nữa. Hơn nữa, lý thuyết được đề cập đã làm cho hóa học hữu cơ trở nên trực quan hơn - người ta có thể vẽ ra các công thức phân tử.
Và điều này lại đánh dấu sự khởi đầu của việc phân loại các hợp chất hữu cơ. Chính việc sử dụng các công thức cấu trúc đã giúp xác định các phương pháp tổng hợp các chất mới và thiết lập cấu trúc của các hợp chất phức tạp, tức là nó quyết định sự phát triển tích cực của khoa học hóa học và các ngành của nó. Ví dụ, Butlerov bắt đầu tiến hành nghiên cứu nghiêm túc về quá trình trùng hợp. Ở Nga, sáng kiến này được các sinh viên của ông tiếp tục, điều này cuối cùng đã giúp khám phá ra phương pháp công nghiệp để sản xuất cao su tổng hợp.
Từ lâu, con người đã học cách sử dụng nhiều chất khác nhau để chế biến thực phẩm, thuốc nhuộm, quần áo và thuốc men. Theo thời gian, một lượng thông tin đầy đủ đã được tích lũy về tính chất của một số chất, giúp cải thiện các phương pháp sản xuất, chế biến, v.v. Và hóa ra có thể thu được trực tiếp nhiều khoáng chất (chất vô cơ).
Nhưng một số chất mà con người sử dụng không được con người tổng hợp ra vì chúng được lấy từ các sinh vật sống hoặc thực vật. Những chất này được gọi là hữu cơ. Chất hữu cơ không thể được tổng hợp trong phòng thí nghiệm. Vào đầu thế kỷ 19, một học thuyết như chủ nghĩa sinh lực (vita - life) đã tích cực phát triển, theo đó các chất hữu cơ chỉ phát sinh nhờ “ sức sống“và không thể tạo ra chúng một cách “nhân tạo”.
Nhưng thời gian trôi qua và khoa học phát triển, những sự thật mới xuất hiện về các chất hữu cơ đi ngược lại với lý thuyết sức sống hiện có.
Năm 1824, nhà khoa học người Đức F. Wöhler tổng hợp được axit oxalic lần đầu tiên trong lịch sử khoa học hóa học – chất hữu cơ từ các chất vô cơ (xyanogen và nước):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
Năm 1828, Wöller đun nóng natri xyanua với lưu huỳnh amoni và urê tổng hợp - chất thải của sinh vật động vật:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Những khám phá này đóng vai trò quan trọng trong sự phát triển của khoa học nói chung và hóa học nói riêng. Các nhà khoa học hóa học bắt đầu dần rời xa cách giảng dạy mang tính sống còn, và nguyên tắc phân chia các chất thành hữu cơ và vô cơ bộc lộ sự mâu thuẫn của nó.
Hiện nay vật liệu xây dựng vẫn chia thành hữu cơ và vô cơ, nhưng tiêu chí phân tách hơi khác một chút.
Chất được gọi là chất hữu cơ chứa cacbon nên chúng còn được gọi là hợp chất cacbon. Có khoảng 3 triệu hợp chất như vậy, số hợp chất còn lại khoảng 300 nghìn.
Những chất không chứa cacbon được gọi là chất vô cơ Và. Nhưng có những ngoại lệ đối với phân loại chung: Có một số hợp chất có chứa cacbon, nhưng chúng thuộc về các chất vô cơ (cacbon monoxit và dioxit, cacbon disulfua, axit cacbonic và muối của nó). Tất cả chúng đều có thành phần và tính chất tương tự như các hợp chất vô cơ.
Trong quá trình nghiên cứu các chất hữu cơ nảy sinh những khó khăn mới: dựa trên lý thuyết về chất vô cơ Không thể tiết lộ tính quy luật trong cấu trúc của các hợp chất hữu cơ và giải thích hóa trị của cacbon. Cacbon trong kết nối khác nhau có hóa trị khác nhau.
Năm 1861, nhà khoa học người Nga A.M. Butlerov là người đầu tiên tổng hợp được chất có đường.
Khi nghiên cứu hiđrocacbon, LÀ. Butlerov Tôi nhận ra rằng họ đại diện cho một tầng lớp hoàn toàn đặc biệt chất hóa học. Phân tích cấu trúc và tính chất của chúng, nhà khoa học đã xác định được một số mẫu. Họ đã hình thành nền tảng của lý thuyết về cấu trúc hóa học.
1. Phân tử của bất kỳ chất hữu cơ nào không phải là ngẫu nhiên; các nguyên tử trong phân tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Cacbon trong hợp chất hữu cơ luôn có hóa trị bốn.
2. Trình tự liên kết tương tác trong một phân tử được gọi là cấu trúc hóa học của nó và được thể hiện bằng một công thức cấu trúc (công thức cấu trúc).
3. Cấu trúc hóa học có thể được xác định phương pháp hóa học. (Các phương pháp vật lý hiện đại hiện cũng đang được sử dụng).
4. Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần phân tử của chất đó mà còn phụ thuộc vào cấu trúc hóa học của chúng (trình tự kết hợp các nguyên tử của các nguyên tố).
5. Theo thuộc tính của chất này bạn có thể xác định cấu trúc phân tử của nó và bằng cấu trúc của phân tử – đoán tính chất.
6. Các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau.
Lý thuyết này đã trở thành nền tảng khoa học của hóa học hữu cơ và thúc đẩy sự phát triển của nó. Dựa trên những quy định của lý thuyết, A.M. Butlerov mô tả và giải thích hiện tượng sự đồng phân, dự đoán sự tồn tại của nhiều chất đồng phân khác nhau và lần đầu tiên thu được một số chất đồng phân đó.
Hãy xem xét cấu trúc hóa học của ethane – C2H6. Sau khi chỉ định hóa trị của các nguyên tố bằng dấu gạch ngang, chúng ta sẽ mô tả phân tử ethane theo thứ tự liên kết của các nguyên tử, nghĩa là chúng ta sẽ viết công thức cấu tạo. Theo lý thuyết của A.M. Butlerov, nó sẽ có dạng sau:
Các nguyên tử hydro và carbon liên kết thành một hạt, hóa trị của hydro bằng một và hóa trị của carbon – bốn. Hai nguyên tử cacbon được nối với nhau bằng liên kết cacbon – cacbon (C – VỚI). Khả năng cacbon tạo thành C – Liên kết C có thể hiểu được dựa trên tính chất hóa học của carbon. Nguyên tử carbon có bốn electron ở lớp electron bên ngoài; khả năng nhường các electron cũng giống như khả năng thu được các electron bị thiếu. Do đó, carbon thường tạo thành các hợp chất có liên kết cộng hóa trị, nghĩa là do sự hình thành các cặp electron với các nguyên tử khác, bao gồm cả các nguyên tử carbon với nhau.
Đây là một trong những nguyên nhân tạo nên sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ.
Các hợp chất có cùng thành phần nhưng có cấu trúc khác nhau được gọi là đồng phân. Hiện tượng đồng phân – một trong những nguyên nhân tạo nên sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ
Vẫn còn thắc mắc? Bạn có muốn biết thêm về lý thuyết cấu trúc của các hợp chất hữu cơ?
Để nhận được sự giúp đỡ từ một gia sư -.
Bài học đầu tiên là miễn phí!
blog.site, khi sao chép toàn bộ hoặc một phần tài liệu, cần có liên kết đến nguồn gốc.
