Lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ. Lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ
Nguyên tắc cơ bản của lý thuyết cấu trúc hóa học của A.M. Butlerov
1. Các nguyên tử trong phân tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Trình tự liên kết tương tác trong phân tử được gọi là cấu trúc hóa học của nó và được thể hiện bằng một công thức cấu trúc (công thức cấu trúc).
2. Cấu trúc hóa học có thể được thiết lập phương pháp hóa học. (Các phương pháp vật lý hiện đại hiện cũng đang được sử dụng).
3. Tính chất của các chất phụ thuộc vào cấu trúc hóa học của chúng.
4. Theo tính chất của chất này người ta có thể xác định cấu trúc phân tử của nó và từ cấu trúc của phân tử người ta có thể dự đoán tính chất của nó.
5. Nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau.
Lý thuyết của Butlerov là nền tảng khoa học của hóa học hữu cơ và góp phần vào sự phát triển nhanh chóng của nó. Dựa trên những quy định của lý thuyết, A.M. Butlerov đã giải thích hiện tượng đồng phân, dự đoán sự tồn tại của nhiều đồng phân khác nhau và lần đầu tiên thu được một số đồng phân.
Sự phát triển của lý thuyết về cấu trúc được tạo điều kiện thuận lợi nhờ công trình của Kekule, Kolbe, Cooper và Van't Hoff. Tuy nhiên, quan điểm lý thuyết của họ không mang tính chất chung và chủ yếu dùng để giải thích các tài liệu thực nghiệm.
2. Công thức cấu tạo
Công thức cấu tạo (công thức cấu tạo) mô tả thứ tự liên kết các nguyên tử trong phân tử, tức là. cô ấy cấu tạo hóa học. Liên kết hóa học trong công thức cấu tạo được thể hiện bằng dấu gạch ngang. Liên kết giữa hydro và các nguyên tử khác thường không được chỉ ra (các công thức như vậy được gọi là công thức cấu trúc viết tắt).
Ví dụ, công thức cấu tạo đầy đủ (mở rộng) và viết tắt của n-butan C4H10 có dạng:
Một ví dụ khác là công thức isobutane.
Thường thì ký hiệu công thức thậm chí còn ngắn hơn được sử dụng khi không chỉ các liên kết với nguyên tử hydro mà cả ký hiệu của nguyên tử cacbon và hydro cũng không được mô tả. Ví dụ, cấu trúc của benzen C6H6 được thể hiện qua các công thức:
Công thức cấu trúc khác với công thức phân tử (tổng), chỉ hiển thị những nguyên tố nào và tỷ lệ bao nhiêu trong thành phần của chất (tức là thành phần nguyên tố định tính và định lượng), nhưng không phản ánh thứ tự liên kết của các nguyên tử.
Ví dụ, n-butan và isobutane có cùng công thức phân tử là C4H10, nhưng trình tự khác nhau kết nối.
Như vậy, sự khác biệt về các chất không chỉ do thành phần nguyên tố định tính và định lượng khác nhau mà còn do cấu trúc hóa học khác nhau, điều này chỉ có thể được phản ánh bằng công thức cấu trúc.
3. Khái niệm đồng phân
Ngay cả trước khi lý thuyết về cấu trúc ra đời, người ta đã biết đến các chất có cùng thành phần nguyên tố nhưng có tính chất khác nhau. Những chất như vậy được gọi là đồng phân và bản thân hiện tượng này được gọi là đồng phân.
Cơ sở của đồng phân, như được chỉ ra bởi A.M. Butlerov, nằm ở sự khác biệt trong cấu trúc của các phân tử gồm cùng một tập hợp nguyên tử. Như vậy,
Đồng phân là hiện tượng tồn tại của các hợp chất có cùng thành phần định tính và định lượng, nhưng cấu trúc khác nhau và do đó có tính chất khác nhau.
Ví dụ, khi một phân tử chứa 4 nguyên tử cacbon và 10 nguyên tử hydro thì có thể tồn tại 2 hợp chất đồng phân:
Tùy thuộc vào bản chất của sự khác biệt trong cấu trúc của các đồng phân, đồng phân cấu trúc và không gian được phân biệt.
4. Đồng phân cấu trúc
Đồng phân cấu trúc là các hợp chất có cùng thành phần định tính và định lượng, khác nhau về thứ tự liên kết của các nguyên tử, tức là cấu trúc hóa học.
Ví dụ, thành phần C5H12 tương ứng với 3 đồng phân cấu trúc:
Một vi dụ khac:
5. Đồng phân lập thể
Các đồng phân không gian (đồng phân lập thể), có cùng thành phần và cấu trúc hóa học giống nhau, khác nhau về cách sắp xếp không gian của các nguyên tử trong phân tử.
Đồng phân không gian là đồng phân quang học và đồng phân cis-trans (quả bóng màu khácđại diện cho các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau):
Các phân tử của các chất đồng phân như vậy không tương thích về mặt không gian.
Đồng phân lập thể đóng một vai trò quan trọng trong hóa học hữu cơ. Những vấn đề này sẽ được xem xét chi tiết hơn khi nghiên cứu các hợp chất của từng lớp riêng lẻ.
6. Biểu diễn điện tử trong hóa hữu cơ
Ứng dụng lý thuyết điện tử về cấu trúc nguyên tử và liên kết hóa học trong hóa học hữu cơ là một trong những những giai đoạn quan trọng nhất sự phát triển của lý thuyết về cấu trúc hợp chất hữu cơ. Khái niệm cấu trúc hóa học như một chuỗi liên kết giữa các nguyên tử (A.M. Butlerov) đã được bổ sung bằng lý thuyết điện tử với các khái niệm về cấu trúc điện tử và không gian cũng như ảnh hưởng của chúng đến tính chất của các hợp chất hữu cơ. Chính những ý tưởng này giúp chúng ta có thể hiểu được các cách truyền tải ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử (hiệu ứng điện tử và không gian) và hành vi của các phân tử trong các phản ứng hóa học.
Theo các khái niệm hiện đại, tính chất của các hợp chất hữu cơ được xác định bởi:
bản chất và cấu trúc điện tử của nguyên tử;
loại quỹ đạo nguyên tử và bản chất tương tác của chúng;
loại liên kết hóa học;
cấu trúc hóa học, điện tử và không gian của các phân tử.
7. Tính chất của electron
Electron có bản chất kép. Trong các thí nghiệm khác nhau, nó có thể thể hiện các tính chất của cả hạt và sóng. Chuyển động của electron tuân theo các định luật cơ học lượng tử. Mối liên hệ giữa tính chất sóng và hạt của electron phản ánh mối quan hệ de Broglie.
Năng lượng và tọa độ của electron, giống như các hạt cơ bản khác, không thể được đo đồng thời với độ chính xác như nhau (nguyên lý bất định Heisenberg). Do đó, chuyển động của electron trong nguyên tử hoặc phân tử không thể được mô tả bằng quỹ đạo. Một electron có thể được định vị ở bất kỳ điểm nào trong không gian, nhưng với xác suất khác nhau.
Phần không gian có xác suất tìm thấy electron cao được gọi là đám mây quỹ đạo hoặc đám mây điện tử.
Ví dụ:
8. Quỹ đạo nguyên tử
Quỹ đạo nguyên tử (AO) - vùng mà electron có nhiều khả năng cư trú nhất (đám mây điện tử) trong điện trường Hạt nhân nguyên tử.
Vị trí của một nguyên tố trong Bảng tuần hoàn xác định loại quỹ đạo của các nguyên tử của nó (s-, p-, d-, f-AO, v.v.), khác nhau về năng lượng, hình dạng, kích thước và hướng không gian.
Các nguyên tố của chu kỳ 1 (H, He) được đặc trưng bởi 1 AO - 1.
Trong các nguyên tố thuộc chu kỳ 2, các electron chiếm 5 AO ở hai mức năng lượng: mức 1 thứ nhất; cấp độ thứ hai - 2s, 2px, 2py, 2pz. (các con số chỉ số mức năng lượng, các chữ cái chỉ hình dạng của quỹ đạo).
Trạng thái của electron trong nguyên tử được mô tả hoàn toàn bằng số lượng tử.
Giống như ở hóa học vô cơ cơ sở lý thuyết cơ bản là Định luật tuần hoàn và Hệ thống tuần hoàn nguyên tố hóa học D. I. Mendeleev, người dẫn đầu về hóa học hữu cơ Cơ sở khoa học phục vụ như lý thuyết Butlerov-Kekule-Cooper về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ.
Giống như bất kỳ lý thuyết khoa học nào khác, lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ là kết quả của sự khái quát hóa chất liệu thực tế phong phú nhất mà hóa học hữu cơ, được hình thành như một khoa học trong đầu thế kỷ XIX V. Ngày càng có nhiều hợp chất carbon mới được phát hiện, số lượng chúng tăng lên như tuyết lở (Bảng 1).
Bảng 1
Số lượng hợp chất hữu cơ được biết đến trong các năm khác nhau
Các nhà khoa học đầu thế kỷ 19 đã giải thích sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ này. không thể. Hiện tượng đồng phân còn đặt ra nhiều câu hỏi hơn nữa.
Ví dụ, rượu etylic và dimethyl ete là các đồng phân: các chất này có cùng thành phần C 2 H 6 O, nhưng có cấu trúc khác nhau, nghĩa là thứ tự liên kết các nguyên tử trong phân tử khác nhau và do đó có tính chất khác nhau.
F. Wöhler, đã được bạn biết đến, đã mô tả hóa học hữu cơ trong một trong những lá thư của ông gửi cho J. J. Berzelius: “Hóa học hữu cơ giờ đây có thể khiến bất cứ ai phát điên. Đối với tôi, nó giống như một khu rừng rậm rạp, đầy những điều kỳ thú, một bụi cây vô tận mà bạn không thể thoát ra, mà bạn không dám xâm nhập…”
Sự phát triển của hóa học bị ảnh hưởng rất nhiều bởi công trình của nhà khoa học người Anh E. Frankland, người dựa trên những ý tưởng của thuyết nguyên tử đã đưa ra khái niệm hóa trị (1853).
Trong phân tử hydro H2 có một chất cộng hóa trị được hình thành Kết nối N-N, tức là hydro là hóa trị một. Hóa trị của một nguyên tố hóa học có thể được biểu thị bằng số lượng nguyên tử hydro mà một nguyên tử của nguyên tố hóa học đó thêm vào hoặc thay thế. Ví dụ, lưu huỳnh trong hydro sunfua và oxy trong nước có hóa trị hai: H 2 S, hoặc H-S-H, H 2 O, hoặc H-O-H, và nitơ trong amoniac có hóa trị ba:
Trong hóa học hữu cơ, khái niệm “hóa trị” tương tự như khái niệm “trạng thái oxy hóa”, mà bạn đã quen làm việc trong quá trình hóa học vô cơ ở trường cơ bản. Tuy nhiên, đây không phải là điều tương tự. Ví dụ, trong phân tử nitơ N2, trạng thái oxy hóa của nitơ bằng 0 và hóa trị là ba:
Trong hydro peroxide H2O2, trạng thái oxy hóa của oxy là -1 và hóa trị là hai:
Trong ion amoni NH + 4, trạng thái oxy hóa của nitơ là -3 và hóa trị là 4:
Thông thường liên quan đến hợp chất ion(natri clorua NaCl và nhiều chất vô cơ khác có liên kết ion) không sử dụng thuật ngữ “hóa trị” của nguyên tử mà xem xét trạng thái oxy hóa của chúng. Do đó, trong hóa học vô cơ, nơi hầu hết các chất có cấu trúc phi phân tử, nên sử dụng khái niệm “trạng thái oxy hóa” và trong hóa học hữu cơ, trong đó hầu hết các hợp chất đều có cấu trúc phân tử, theo quy luật, khái niệm “ hóa trị” được sử dụng.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học là kết quả tổng hợp ý tưởng của các nhà khoa học hữu cơ xuất sắc từ ba các nước châu Âu: Người Đức F. Kekule, Người Anh A. Cooper và Người Nga A. Butlerov.
Năm 1857, F. Kekule đã phân loại carbon là nguyên tố hóa trị bốn, và vào năm 1858, cùng với A. Cooper, ông lưu ý rằng các nguyên tử carbon có khả năng liên kết với nhau theo nhiều chuỗi khác nhau: tuyến tính, phân nhánh và khép kín (tuần hoàn).
Các công trình của F. Kekule và A. Cooper là cơ sở cho sự phát triển của lý thuyết khoa học giải thích hiện tượng đồng phân, mối quan hệ giữa thành phần, cấu trúc và tính chất của các phân tử hợp chất hữu cơ. Lý thuyết này được tạo ra bởi nhà khoa học người Nga A.M. Butlerov. Chính trí óc tò mò của ông đã “dám thâm nhập” vào “khu rừng rậm” hóa học hữu cơ và bắt đầu biến “bụi cây vô tận” này thành một công viên bình thường tràn ngập ánh nắng với hệ thống đường đi, ngõ hẻm. Những ý tưởng cơ bản của lý thuyết này lần đầu tiên được A.M. Butlerov trình bày vào năm 1861 tại hội nghị của các nhà tự nhiên học và bác sĩ người Đức ở Speyer.
Các quy định và hệ quả chính của lý thuyết Butlerov-Kekule-Cooper về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ có thể được trình bày ngắn gọn như sau.
1. Các nguyên tử trong phân tử của các chất được kết nối theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Carbon trong các hợp chất hữu cơ luôn có hóa trị bốn và các nguyên tử của nó có thể kết hợp với nhau, tạo thành các chuỗi khác nhau (tuyến tính, phân nhánh và tuần hoàn).
Các hợp chất hữu cơ có thể sắp xếp thành các hàng chất giống nhau về thành phần, cấu trúc, tính chất - các hàng tương đồng.
- Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886), Nhà hóa học người Nga, giáo sư tại Đại học Kazan (1857-1868), từ 1869 đến 1885 - giáo sư tại Đại học St. Petersburg. Viện sĩ Viện Hàn lâm Khoa học St. Petersburg (từ năm 1874). Người tạo ra lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ (1861). Dự đoán và nghiên cứu tính đồng phân của nhiều hợp chất hữu cơ. Tổng hợp được nhiều chất.
Ví dụ, metan CH 4 là tổ tiên của dãy tương đồng của các hydrocacbon bão hòa (ankan). Chất tương đồng gần nhất của nó là ethane C 2 H 6 hoặc CH 3 -CH 3. Hai thành viên tiếp theo của dãy tương đồng của metan là propan C 3 H 8, hoặc CH 3 -CH 2 -CH 3, và butan C 4 H 10, hoặc CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, v.v.
Dễ dàng thấy rằng đối với chuỗi đồng đẳng, người ta có thể rút ra công thức tổng quát của chuỗi. Vì vậy, đối với ankan, công thức chung này là C n H 2n + 2.
2. Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần định tính và định lượng của chúng mà còn phụ thuộc vào cấu trúc phân tử của chúng.
Vị trí này của lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ giải thích hiện tượng đồng phân. Rõ ràng là đối với butan C 4 H 10, ngoài phân tử có cấu trúc tuyến tính CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, còn có thể có cấu trúc phân nhánh:
Đây là một chất hoàn toàn mới với những tính chất riêng, khác với tính chất của butan có cấu trúc tuyến tính.
Butan, trong phân tử mà các nguyên tử sắp xếp thành chuỗi tuyến tính, được gọi là butan thông thường (n-butan) và butan, chuỗi nguyên tử carbon phân nhánh, được gọi là isobutane.
Có hai loại đồng phân chính - cấu trúc và không gian.
Theo phân loại được chấp nhận, ba loại đồng phân cấu trúc được phân biệt.
Đồng phân của bộ xương carbon. Các hợp chất khác nhau về thứ tự liên kết cacbon-cacbon, ví dụ, n-butan và isobutan đã được thảo luận. Đây là loại đồng phân đặc trưng của ankan.
Đồng phân vị trí của một liên kết đa (C=C, C=C) hoặc một nhóm chức (tức là một nhóm nguyên tử xác định xem một hợp chất có thuộc một loại hợp chất hữu cơ cụ thể hay không), ví dụ:
Đồng phân liên lớp. Các đồng phân của loại đồng phân này thuộc các loại hợp chất hữu cơ khác nhau, ví dụ, rượu etylic (loại rượu monohydric bão hòa) và dimethyl ete (loại ete) đã thảo luận ở trên.
Có hai loại đồng phân không gian: hình học và quang học.
Đồng phân hình học trước hết là đặc trưng của các hợp chất có liên kết đôi carbon-carbon, vì tại vị trí liên kết như vậy, phân tử có cấu trúc phẳng (Hình 6).
Cơm. 6.
Mô hình phân tử ethylene
Ví dụ, đối với butene-2, nếu các nhóm nguyên tử giống hệt nhau ở các nguyên tử cacbon ở liên kết đôi nằm ở một phía của mặt phẳng liên kết C=C thì phân tử đó là đồng phân cis nếu các mặt khác nhau- đồng phân trans.
Ví dụ, hiện tượng đồng phân quang học được quan sát thấy ở các chất có phân tử có nguyên tử cacbon không đối xứng hoặc bất đối xứng liên kết với bốn nguyên tử cacbon. nhiềuđại biểu. Các đồng phân quang học là hình ảnh phản chiếu của nhau, giống như hai lòng bàn tay và không tương thích. (Bây giờ, rõ ràng là bạn hiểu tên thứ hai của loại đồng phân này: chiros trong tiếng Hy Lạp - bàn tay - một ví dụ về hình không đối xứng.) Ví dụ, axit 2-hydroxypropanoic (lactic), chứa một nguyên tử carbon bất đối xứng, tồn tại ở dạng của hai đồng phân quang học.
Trong các phân tử bất đối, các cặp đồng phân phát sinh trong đó các phân tử của các đồng phân có liên quan đến tổ chức không gian của chúng với nhau giống như một vật thể và hình ảnh phản chiếu của nó có liên quan với nhau. Một cặp đồng phân như vậy luôn có cùng tính chất hóa học và tính chất vật lý, ngoại trừ hoạt động quang học: nếu một đồng phân quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo chiều kim đồng hồ thì đồng phân kia nhất thiết phải quay ngược chiều kim đồng hồ. Đồng phân thứ nhất được gọi là dextrorotatory, và đồng phân thứ hai được gọi là levorotatory.
Tầm quan trọng của đồng phân quang học trong việc tổ chức sự sống trên hành tinh của chúng ta là rất lớn, vì các đồng phân quang học có thể khác nhau đáng kể cả về hoạt động sinh học và khả năng tương thích với các hợp chất tự nhiên khác.
3. Các nguyên tử trong phân tử của chất có ảnh hưởng lẫn nhau. Bạn sẽ xem xét ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử của các hợp chất hữu cơ trong quá trình nghiên cứu sâu hơn về khóa học.
Lý thuyết hiện đại về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ không chỉ dựa trên cơ sở hóa học mà còn dựa trên cấu trúc điện tử và không gian của các chất, được thảo luận chi tiết về cấp độ hồ sơ học hóa học.
Trong hóa học hữu cơ, một số loại công thức hóa học được sử dụng rộng rãi.
Công thức phân tử phản ánh thành phần định tính của hợp chất, nghĩa là nó cho thấy số lượng nguyên tử của từng nguyên tố hóa học tạo thành phân tử của chất đó. Ví dụ, công thức phân tử của propan là: C 3 H 8.
Công thức cấu trúc phản ánh thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử theo hóa trị. Công thức cấu tạo của propan là:
Thường không cần mô tả chi tiết các liên kết hóa học giữa các nguyên tử carbon và hydro, vì vậy trong hầu hết các trường hợp, các công thức cấu trúc viết tắt được sử dụng. Đối với propan, công thức này được viết như sau: CH 3 -CH 2 -CH 3.
Cấu trúc phân tử của các hợp chất hữu cơ được phản ánh bằng mô hình khác nhau. Nổi tiếng nhất là mô hình thể tích (tỷ lệ) và mô hình bi và que (Hình 7).
Cơm. 7.
Mô hình phân tử ethane:
1 - bi và que; 2 - quy mô
Từ và khái niệm mới
- Đồng phân, đồng phân.
- Hóa trị.
- Cấu tạo hóa học.
- Lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ.
- Dãy đồng đẳng và sai phân tương đồng.
- Công thức phân tử và cấu trúc.
- Mô hình phân tử: thể tích (tỷ lệ) và bóng và que.
Câu hỏi và nhiệm vụ
- Hóa trị là gì? Nó khác với trạng thái oxy hóa như thế nào? Cho ví dụ về các chất trong đó giá trị trạng thái oxy hóa và hóa trị của các nguyên tử giống nhau và khác nhau về số lượng,
- Xác định hóa trị và trạng thái oxi hóa của các nguyên tử trong các chất có công thức là Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
- Đồng phân là gì; đồng phân?
- tương đồng là gì; đồng âm?
- Làm thế nào, bằng cách sử dụng kiến thức về đồng phân và tương đồng, giải thích sự đa dạng của các hợp chất cacbon?
- Cấu trúc hóa học của phân tử hợp chất hữu cơ có ý nghĩa gì? Xây dựng các quy định của lý thuyết cấu trúc, giải thích sự khác biệt về tính chất của các đồng phân. Xây dựng các quy định của lý thuyết cấu trúc, giải thích sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ.
- Mỗi nhà khoa học - những người sáng lập ra lý thuyết cấu trúc hóa học - đã có đóng góp gì cho lý thuyết này? Tại sao sự đóng góp của nhà hóa học người Nga lại đóng vai trò hàng đầu trong sự phát triển của lý thuyết này?
- Có thể có ba đồng phân có thành phần C 5 H 12. Viết công thức cấu tạo đầy đủ và viết tắt của chúng:
- Dựa trên mô hình phân tử chất được trình bày ở cuối đoạn văn (xem Hình 7), soạn công thức cấu trúc phân tử và viết tắt của nó.
- Tính toán phần khối lượng cacbon trong phân tử của bốn thành phần đầu tiên của dãy ankan tương đồng.
Đề tài: Nguyên lý cơ bản của lý thuyết cấu tạo các hợp chất hữu cơ của A. M. Butlerov.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ do A. M. Butlerov đưa ra vào nửa sau thế kỷ trước (1861), đã được xác nhận bởi công trình của nhiều nhà khoa học, trong đó có các học trò của Butlerov và của chính ông. Hóa ra trên cơ sở đó người ta có thể giải thích được nhiều hiện tượng chưa được giải thích: sự tương đồng, biểu hiện hóa trị bốn của các nguyên tử cacbon trong chất hữu cơỒ. Lý thuyết này cũng hoàn thành chức năng dự đoán của nó: trên cơ sở đó, các nhà khoa học đã dự đoán sự tồn tại của các hợp chất vẫn chưa được biết đến, mô tả tính chất của chúng và phát hiện ra chúng. Vì vậy, vào năm 1862–1864. A. M. Butlerov đã kiểm tra rượu propyl, butyl và amyl, xác định số lượng đồng phân có thể có và rút ra công thức của các chất này. Sự tồn tại của chúng sau đó đã được chứng minh bằng thực nghiệm và một số đồng phân đã được chính Butlerov tổng hợp.
Trong thế kỷ 20. quy định của lý thuyết cấu trúc hóa học các hợp chất hóa họcđược phát triển trên cơ sở những quan điểm mới lan rộng trong khoa học: lý thuyết về cấu trúc nguyên tử, lý thuyết về liên kết hóa học, các ý tưởng về cơ chế phản ứng hoá học. Hiện nay, lý thuyết này có tính phổ quát, nghĩa là nó không chỉ đúng với các chất hữu cơ mà còn đúng với các chất vô cơ.
Vị trí đầu tiên. Các nguyên tử trong phân tử được kết hợp theo một thứ tự cụ thể tùy theo hóa trị của chúng. Carbon trong tất cả các hợp chất hữu cơ và hầu hết các hợp chất vô cơ đều có hóa trị bốn.
Rõ ràng, phần cuối cùng của quan điểm đầu tiên của lý thuyết có thể được giải thích dễ dàng bởi thực tế là trong các hợp chất, các nguyên tử cacbon ở trạng thái kích thích:
Các nguyên tử cacbon hóa trị bốn có thể kết hợp với nhau tạo thành các chuỗi khác nhau:
Thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon trong phân tử có thể khác nhau và phụ thuộc vào loại liên kết hóa học giữa các nguyên tử cacbon - đơn hoặc bội (kép và ba):
Tình huống này giải thích hiện tượng này.
Các chất có cùng thành phần, nhưng khác nhau về cấu trúc hóa học hoặc không gian và do đó có tính chất khác nhau, được gọi là đồng phân.
Những loại chính:
Đồng phân cấu trúc, trong đó các chất khác nhau về thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử: khung cacbon
Vị trí thứ ba. Tính chất của các chất phụ thuộc vào sự tác động lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử.
Ví dụ, trong axit axetic chỉ có một trong bốn nguyên tử hydro phản ứng với chất kiềm. Dựa trên điều này, có thể giả định rằng chỉ có một nguyên tử hydro được liên kết với oxy:
Mặt khác, từ công thức cấu trúc của axit axetic, chúng ta có thể kết luận rằng nó chứa một nguyên tử hydro di động, nghĩa là nó là đơn bazơ.Các hướng phát triển chính của lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hóa học và ý nghĩa của nó.
Vào thời của A.M. Butlerov, hóa học hữu cơ đã được sử dụng rộng rãi
công thức thực nghiệm (phân tử) và cấu trúc. Cái sau phản ánh thứ tự kết nối của các nguyên tử trong phân tử theo hóa trị của chúng, được biểu thị bằng dấu gạch ngang.
Để dễ ghi chép, người ta thường sử dụng các công thức cấu tạo viết tắt, trong đó các dấu gạch ngang chỉ biểu thị mối liên kết giữa các nguyên tử cacbon hoặc cacbon và oxy.
Và sợi, các sản phẩm được sử dụng trong công nghệ, đời sống hàng ngày, y học, nông nghiệp. Tầm quan trọng của lý thuyết cấu trúc hóa học của A.M. Butlerov đối với hóa học hữu cơ có thể được so sánh với tầm quan trọng của Định luật tuần hoàn và Bảng tuần hoàn các nguyên tố hóa học của D.I. Không phải vô cớ mà cả hai lý thuyết đều có nhiều điểm chung về cách hình thành, hướng phát triển và ý nghĩa khoa học nói chung.
Từ lâu, con người đã học cách sử dụng nhiều chất khác nhau để chế biến thực phẩm, thuốc nhuộm, quần áo và thuốc men. Theo thời gian, một lượng thông tin đầy đủ đã được tích lũy về tính chất của một số chất, giúp cải thiện các phương pháp sản xuất, chế biến, v.v. Và hóa ra có thể thu được trực tiếp nhiều khoáng chất (chất vô cơ).
Nhưng một số chất mà con người sử dụng không được con người tổng hợp ra vì chúng được lấy từ các sinh vật sống hoặc thực vật. Những chất này được gọi là hữu cơ. Chất hữu cơ không thể được tổng hợp trong phòng thí nghiệm. Vào đầu thế kỷ 19, một học thuyết như chủ nghĩa sinh lực (vita - life) đã tích cực phát triển, theo đó các chất hữu cơ chỉ phát sinh nhờ “ sức sống“và không thể tạo ra chúng một cách “nhân tạo”.
Nhưng thời gian trôi qua và khoa học phát triển, những sự thật mới xuất hiện về các chất hữu cơ đi ngược lại với lý thuyết sức sống hiện có.
Năm 1824, nhà khoa học người Đức F. Wöhler lần đầu tiên trong lịch sử khoa học hóa học axit oxalic tổng hợp – chất hữu cơ từ các chất vô cơ (xyanogen và nước):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
Năm 1828, Wöller đun nóng natri xyanua với lưu huỳnh amoni và urê tổng hợp - chất thải của cơ thể động vật:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Những khám phá này đóng vai trò quan trọng trong sự phát triển của khoa học nói chung và hóa học nói riêng. Các nhà khoa học hóa học bắt đầu dần rời xa cách giảng dạy mang tính sống còn, và nguyên tắc phân chia các chất thành hữu cơ và vô cơ bộc lộ sự mâu thuẫn của nó.
Hiện nay vật liệu xây dựng vẫn chia thành hữu cơ và vô cơ, nhưng tiêu chí phân tách hơi khác một chút.
Chất được gọi là chất hữu cơ chứa cacbon nên chúng còn được gọi là hợp chất cacbon. Có khoảng 3 triệu hợp chất như vậy, số hợp chất còn lại khoảng 300 nghìn.
Những chất không chứa cacbon được gọi là chất vô cơ Và. Nhưng có những ngoại lệ đối với phân loại chung: Có một số hợp chất có chứa cacbon, nhưng chúng thuộc về các chất vô cơ (cacbon monoxit và dioxit, cacbon disulfua, axit cacbonic và muối của nó). Tất cả chúng đều có thành phần và tính chất tương tự như các hợp chất vô cơ.
Trong quá trình nghiên cứu các chất hữu cơ nảy sinh những khó khăn mới: dựa trên lý thuyết về chất vô cơ Không thể tiết lộ quy luật cấu trúc của các hợp chất hữu cơ và giải thích hóa trị của carbon. Cacbon trong kết nối khác nhau có hóa trị khác nhau.
Năm 1861, nhà khoa học người Nga A.M. Butlerov là người đầu tiên tổng hợp được chất có đường.
Khi nghiên cứu hiđrocacbon, LÀ. Butlerov nhận ra rằng chúng đại diện cho một loại hóa chất hoàn toàn đặc biệt. Phân tích cấu trúc và tính chất của chúng, nhà khoa học đã xác định được một số mẫu. Họ đã hình thành nền tảng của lý thuyết về cấu trúc hóa học.
1. Phân tử của bất kỳ chất hữu cơ nào không phải là ngẫu nhiên; các nguyên tử trong phân tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Cacbon trong hợp chất hữu cơ luôn có hóa trị bốn.
2. Trình tự liên kết tương tác trong phân tử được gọi là cấu trúc hóa học của nó và được thể hiện bằng một công thức cấu trúc (công thức cấu trúc).
3. Cấu trúc hóa học có thể được xác định bằng phương pháp hóa học. (Các phương pháp vật lý hiện đại hiện cũng đang được sử dụng).
4. Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần phân tử của chất đó mà còn phụ thuộc vào cấu trúc hóa học của chúng (trình tự kết hợp các nguyên tử của các nguyên tố).
5. Bằng các tính chất của một chất nhất định, người ta có thể xác định cấu trúc phân tử của nó và bằng cấu trúc của phân tử – đoán tính chất.
6. Các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau.
Lý thuyết này đã trở thành nền tảng khoa học của hóa học hữu cơ và thúc đẩy sự phát triển của nó. Dựa trên những quy định của lý thuyết, A.M. Butlerov mô tả và giải thích hiện tượng sự đồng phân, dự đoán sự tồn tại của nhiều chất đồng phân khác nhau và lần đầu tiên thu được một số chất đồng phân đó.
Xét cấu trúc hóa học của etan – C2H6. Sau khi biểu thị hóa trị của các nguyên tố bằng dấu gạch ngang, chúng ta sẽ mô tả phân tử ethane theo thứ tự liên kết của các nguyên tử, nghĩa là chúng ta sẽ viết công thức cấu tạo. Theo lý thuyết của A.M. Butlerov, nó sẽ có dạng sau:
Các nguyên tử hydro và carbon liên kết thành một hạt, hóa trị của hydro bằng một và hóa trị của carbon – bốn. Hai nguyên tử cacbon được nối với nhau bằng liên kết cacbon – cacbon (C – VỚI). Khả năng tạo thành C của cacbon – Liên kết C rõ ràng dựa trên tính chất hóa học carbon. Nguyên tử carbon có bốn electron ở lớp electron bên ngoài; khả năng nhường các electron cũng giống như khả năng thu được các electron bị thiếu. Do đó, carbon thường tạo thành các hợp chất có liên kết cộng hóa trị, nghĩa là do sự hình thành các cặp electron với các nguyên tử khác, bao gồm cả các nguyên tử carbon với nhau.
Đây là một trong những nguyên nhân tạo nên sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ.
Các hợp chất có cùng thành phần nhưng có cấu trúc khác nhau được gọi là đồng phân. Hiện tượng đồng phân – một trong những nguyên nhân tạo nên sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ
Vẫn còn thắc mắc? Bạn có muốn biết thêm về lý thuyết cấu trúc của các hợp chất hữu cơ?
Để nhận được sự giúp đỡ từ một gia sư -.
Bài học đầu tiên là miễn phí!
blog.site, khi sao chép toàn bộ hoặc một phần tài liệu, cần có liên kết đến nguồn gốc.
Khoa học hình thành như thế nào vào đầu thế kỷ 19, khi nhà khoa học Thụy Điển J. Ya. Berzelius lần đầu tiên đưa ra khái niệm về chất hữu cơ và hóa học hữu cơ. Lý thuyết đầu tiên trong hóa học hữu cơ là lý thuyết về các gốc tự do. Các nhà hóa học phát hiện ra rằng trong quá trình biến đổi hóa học, các nhóm gồm nhiều nguyên tử chuyển từ phân tử của chất này sang phân tử của chất khác không thay đổi, giống như nguyên tử của các nguyên tố chuyển từ phân tử này sang phân tử khác. Những nhóm nguyên tử “bất biến” như vậy được gọi là gốc tự do.
Tuy nhiên, không phải tất cả các nhà khoa học đều đồng ý với lý thuyết cấp tiến. Nhiều người thường bác bỏ ý tưởng về thuyết nguyên tử - ý tưởng về cấu trúc phức tạp của phân tử và sự tồn tại của nguyên tử như một phần cấu thành của nó. Điều đó đã được chứng minh một cách không thể chối cãi ngày nay và không gây ra một chút nghi ngờ nào vào thế kỷ 19. là chủ đề của cuộc tranh cãi gay gắt.
Nội dung bài học ghi chú bài học hỗ trợ phương pháp tăng tốc trình bày bài học khung công nghệ tương tác Luyện tập nhiệm vụ và bài tập tự kiểm tra hội thảo, đào tạo, tình huống, nhiệm vụ bài tập về nhà thảo luận câu hỏi câu hỏi tu từ của học sinh Minh họa âm thanh, video clip và đa phương tiện hình ảnh, hình ảnh, đồ họa, bảng biểu, sơ đồ, hài hước, giai thoại, truyện cười, truyện tranh, ngụ ngôn, câu nói, ô chữ, trích dẫn Tiện ích bổ sung tóm tắt bài viết thủ thuật cho trẻ tò mò sách giáo khoa từ điển cơ bản và bổ sung các thuật ngữ khác Cải thiện sách giáo khoa và bài họcsửa lỗi trong sách giáo khoa cập nhật một đoạn trong sách giáo khoa, những yếu tố đổi mới trong bài, thay thế kiến thức cũ bằng kiến thức mới Chỉ dành cho giáo viên bài học hoàn hảo kế hoạch lịch trong năm hướng dẫn chương trình thảo luận Bài học tích hợp
