Tác giả của lý thuyết hóa học về cấu trúc của các chất hữu cơ. Butlerov Alexander Mikhailovich

13.10.2019

Loại hydro:

Những công thức như vậy có phần giống với những công thức hiện đại. Nhưng những người ủng hộ lý thuyết loại không coi chúng phản ánh cấu trúc thực sự của các chất và viết nhiều công thức khác nhau cho một hợp chất tùy thuộc vào các phản ứng hóa học mà họ cố gắng viết bằng cách sử dụng các công thức này. Họ coi cấu trúc của các phân tử về cơ bản là không thể biết được, điều này gây bất lợi cho sự phát triển của khoa học.

3. J. Berzelius đưa ra thuật ngữ “đồng phân” vào năm 1830 cho hiện tượng tồn tại các chất có cùng thành phần nhưng có các tính chất khác nhau.

4. Những tiến bộ trong tổng hợp hợp chất hữu cơ, kết quả là học thuyết về chủ nghĩa sinh lực đã bị xóa bỏ, tức là về “ sức sống", dưới ảnh hưởng của các chất hữu cơ được cho là hình thành trong cơ thể sinh vật:

Năm 1828, F. Wöhler tổng hợp được urê từ một chất vô cơ (ammonium cyanate);

Năm 1842, nhà hóa học người Nga N.N. Zinin thu được anilin;

Năm 1845, nhà hóa học người Đức A. Kolbe đã tổng hợp được axit axetic;

Năm 1854, nhà hóa học người Pháp M. Berthelot đã tổng hợp được chất béo và cuối cùng

Năm 1861, A.M. Butlerov đã tự mình tổng hợp được một chất giống như đường.

5. Vào giữa thế kỷ XVIII. hóa học trở thành một môn khoa học chặt chẽ hơn. Nhờ công trình của E. Frankland và A. Kekule, khái niệm hóa trị của nguyên tử đã được hình thành nguyên tố hóa học. Kekule đã phát triển ý tưởng về hóa trị bốn carbon. Nhờ các công trình của Cannizzaro, các khái niệm về khối lượng nguyên tử và phân tử trở nên rõ ràng hơn, ý nghĩa và phương pháp xác định của chúng cũng được làm rõ.

Năm 1860, hơn 140 nhà hóa học hàng đầu từ Những đất nước khác nhau Châu Âu tập trung cho một đại hội quốc tế ở Karlsruhe. Đại hội đã trở thành một sự kiện vô cùng quan trọng trong lịch sử hóa học: những thành công của khoa học đã được tổng kết và tạo điều kiện chuẩn bị cho một giai đoạn mới trong sự phát triển của hóa học hữu cơ - sự xuất hiện của lý thuyết cấu tạo hóa học chất hữu cơ của A. M. Butlerov (1861), cũng như khám phá cơ bản của D. I. Mendeleev - Định luật tuần hoàn và hệ thống các nguyên tố hóa học (1869).

Năm 1861, A. M. Butlerov phát biểu tại đại hội các bác sĩ và nhà tự nhiên học ở thành phố Speyer với báo cáo "Về cấu trúc hóa học của cơ thể". Trong đó, ông đã phác thảo nền tảng của lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ. Dưới cấu trúc hóa học, nhà khoa học đã hiểu được trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.

Phẩm chất cá nhân của A. M. Butlerov

A. M. Butlerov nổi bật bởi tính chất bách khoa của kiến thức hóa học, khả năng phân tích và khái quát hóa sự kiện cũng như dự đoán. Ông dự đoán sự tồn tại của đồng phân butan và sau đó nhận được nó, cũng như đồng phân của butylene - isobutylene.

Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886)

Nhà hóa học người Nga, viện sĩ của Viện Hàn lâm Khoa học St. Petersburg (từ năm 1874). Tốt nghiệp Đại học Kazan (1849). Ông làm việc ở đó (từ 1857 - giáo sư, năm 1860 và 1863 - hiệu trưởng). Người tạo ra lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ, làm nền tảng cho hóa học hiện đại. Chứng minh ý tưởng về sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử. Ông đã dự đoán và giải thích được tính chất đồng phân của nhiều hợp chất hữu cơ. Viết cuốn “Giới thiệu nghiên cứu toàn diện về hóa học hữu cơ” (1864) - cuốn cẩm nang đầu tiên trong lịch sử khoa học dựa trên lý thuyết về cấu trúc hóa học. Chủ tịch Khoa Hóa học của Hiệp hội Vật lý-Hóa học Nga (1878-1882).

A. M. Butlerov đã thành lập trường phái hóa học hữu cơ đầu tiên ở Nga, từ đó xuất hiện các nhà khoa học lỗi lạc: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky và những người khác.

Không có gì ngạc nhiên khi D.I. Mendeleev đã viết: “A. M. Butlerov là một trong những nhà khoa học Nga vĩ đại nhất, ông ấy là người Nga cả về trình độ học vấn khoa học lẫn tính độc đáo trong các công trình của mình.”

Nguyên tắc cơ bản của lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hóa học

Lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ do A. M. Butlerov đưa ra vào nửa sau thế kỷ trước (1861), đã được xác nhận bởi công trình của nhiều nhà khoa học, trong đó có các học trò của Butlerov và của chính ông. Trên cơ sở đó, người ta có thể giải thích được nhiều hiện tượng chưa được giải thích: đồng phân, tương đồng, biểu hiện hóa trị bốn của nguyên tử cacbon trong chất hữu cơ. Lý thuyết này cũng hoàn thành chức năng dự đoán của nó: trên cơ sở đó, các nhà khoa học đã dự đoán sự tồn tại của các hợp chất vẫn chưa được biết đến, mô tả tính chất của chúng và phát hiện ra chúng.

Vì vậy, vào năm 1862-1864. A. M. Butlerov đã xem xét tính đồng phân của rượu propyl, butyl và amyl, xác định số lượng đồng phân có thể có và rút ra công thức của các chất này. Sự tồn tại của chúng sau đó đã được chứng minh bằng thực nghiệm và một số đồng phân đã được chính Butlerov tổng hợp.

Trong thế kỷ 20. Những quy định của lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hóa học được phát triển trên cơ sở những quan điểm mới đã lan rộng trong khoa học: lý thuyết về cấu trúc nguyên tử, lý thuyết về liên kết hóa học, các quan điểm về cơ chế của các phản ứng hóa học. Hiện nay, lý thuyết này có tính phổ quát, nghĩa là nó không chỉ đúng với các chất hữu cơ mà còn đúng với các chất vô cơ.

Vị trí đầu tiên. Các nguyên tử trong phân tử được kết hợp theo một thứ tự cụ thể tùy theo hóa trị của chúng. Carbon trong tất cả các hợp chất hữu cơ và hầu hết các hợp chất vô cơ đều có hóa trị bốn.

Rõ ràng, phần cuối cùng của quan điểm đầu tiên của lý thuyết có thể được giải thích dễ dàng bởi thực tế là trong các hợp chất, các nguyên tử cacbon ở trạng thái kích thích:

a) Các nguyên tử cacbon hóa trị bốn có thể liên kết với nhau tạo thành các chuỗi khác nhau:

Mở nhánh
- mở không phân nhánh
- đóng cửa

b) Thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon trong phân tử có thể khác nhau và phụ thuộc vào loại liên kết hóa học giữa các nguyên tử cacbon - đơn hoặc bội (kép và ba).

Vị trí thứ hai. Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần định tính và định lượng của chúng mà còn phụ thuộc vào cấu trúc phân tử của chúng.

Vị trí này giải thích hiện tượng đồng phân. Các chất có cùng thành phần, nhưng khác nhau về cấu trúc hóa học hoặc không gian và do đó có tính chất khác nhau, được gọi là đồng phân. Các loại đồng phân chính:

Đồng phân cấu trúc, trong đó các chất khác nhau về thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử:

1) đồng phân của khung cacbon

3) đồng phân của chuỗi tương đồng (liên lớp)

Đồng phân không gian, trong đó các phân tử của các chất khác nhau không phải ở thứ tự liên kết của các nguyên tử mà ở vị trí của chúng trong không gian: đồng phân cis-trans (hình học).

Đồng phân này đặc trưng cho các chất có phân tử có cấu trúc phẳng: anken, xycloalkan, v.v..

Đồng phân không gian cũng bao gồm đồng phân quang học (gương).

Như bạn đã biết, bốn liên kết đơn xung quanh nguyên tử cacbon được sắp xếp theo hình tứ diện. Nếu một nguyên tử cacbon liên kết với bốn nguyên tử hoặc nhóm khác nhau thì có thể vị trí khác nhau của các nhóm này trong không gian, tức là có hai dạng đồng phân không gian.

Hai dạng phản chiếu của axit amin alanine (axit 2-aminopropanoic) được thể hiện trên Hình 17.

Hãy tưởng tượng rằng một phân tử alanine được đặt trước gương. Nhóm -NH2 gần gương hơn nên sẽ ở phía trước trong ảnh phản chiếu, còn nhóm -COOH sẽ ở phía sau, v.v. (xem hình bên phải). Alanya tồn tại ở hai dạng không gian, khi đặt chồng lên nhau sẽ không kết hợp với nhau.

Tính phổ biến của vị trí thứ hai trong lý thuyết cấu trúc của các hợp chất hóa học khẳng định sự tồn tại của các đồng phân vô cơ.

Vì vậy, quá trình tổng hợp đầu tiên các chất hữu cơ - tổng hợp urê, được thực hiện bởi Wehler (1828), đã chỉ ra rằng một chất vô cơ - amoni cyanate và một chất hữu cơ - urê là đồng phân:

Nếu bạn thay thế nguyên tử oxy trong urê bằng nguyên tử lưu huỳnh, bạn sẽ thu được thiourea, chất đồng phân của amoni thiocyanate, một chất phản ứng nổi tiếng đối với các ion Fe 3+. Rõ ràng thiourea không cho phản ứng định tính này.

Vị trí thứ ba. Tính chất của các chất phụ thuộc vào sự tác động lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử.

Ví dụ, trong axit axetic chỉ có một trong bốn nguyên tử hydro phản ứng với chất kiềm. Dựa trên điều này, có thể giả định rằng chỉ có một nguyên tử hydro được liên kết với oxy:

Mặt khác, từ công thức cấu trúc của axit axetic, chúng ta có thể kết luận rằng nó chứa một nguyên tử hydro di động, nghĩa là nó là đơn bazơ.

Để kiểm chứng tính phổ biến của vị trí lý thuyết cấu trúc về sự phụ thuộc tính chất của các chất vào sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử, không chỉ tồn tại trong các hợp chất hữu cơ mà còn tồn tại trong các hợp chất vô cơ, chúng ta hãy so sánh tính chất của các nguyên tử hydro trong các hợp chất hydro của phi kim loại. Chúng có cấu trúc phân tử và điều kiện bình thường là chất khí hoặc chất lỏng dễ bay hơi. Tùy thuộc vào vị trí của phi kim loại trong Bảng tuần hoàn của D.I. Mendeleev, người ta có thể xác định mô hình thay đổi tính chất của các hợp chất đó:

Khí metan không tương tác với nước. Việc thiếu các tính chất cơ bản của metan được giải thích là do sự bão hòa về khả năng hóa trị của nguyên tử cacbon.

Amoniac thể hiện các tính chất cơ bản. Phân tử của nó có khả năng gắn một ion hydro vào chính nó do lực hút của nó với cặp electron đơn độc của nguyên tử nitơ (cơ chế cho-chấp của sự hình thành liên kết).

Phosphine PH3 có tính chất cơ bản thể hiện yếu, liên quan đến bán kính của nguyên tử phốt pho. Nó lớn hơn nhiều so với bán kính của nguyên tử nitơ nên nguyên tử phốt pho hút nguyên tử hydro ít mạnh hơn.

Trong các khoảng thời gian từ trái sang phải, điện tích của hạt nhân nguyên tử tăng, bán kính nguyên tử giảm, lực đẩy của nguyên tử hydro có điện tích dương một phần §+ tăng, và do đó tính chất axit hợp chất hydro của phi kim được tăng cường.

Trong các phân nhóm chính, bán kính nguyên tử của các nguyên tố tăng dần từ trên xuống dưới, các nguyên tử phi kim có 5- yếu hơn thì hút các nguyên tử hydro có 5+, độ bền của các hợp chất hydro giảm, dễ phân ly nên tính axit của chúng tăng lên. .

Khả năng khác nhau của các hợp chất hydro của phi kim trong việc loại bỏ hoặc thêm cation hydro trong dung dịch được giải thích là do ảnh hưởng không đồng đều của nguyên tử phi kim đối với các nguyên tử hydro.

Sự ảnh hưởng khác nhau của các nguyên tử trong phân tử hydroxit được hình thành bởi các nguyên tố cùng thời kỳ cũng giải thích sự thay đổi tính chất axit-bazơ của chúng.

Tính chất cơ bản của oxit hydroxyl giảm và tính axit tăng lên khi trạng thái oxy hóa của nguyên tử trung tâm tăng lên, do đó, năng lượng liên kết của nó với nguyên tử oxy (8-) và lực đẩy của nguyên tử hydro (8+) tăng.

Natri hiđroxit NaOH. Vì bán kính của nguyên tử hydro rất nhỏ nên nó bị nguyên tử oxy thu hút mạnh hơn và liên kết giữa nguyên tử hydro và oxy sẽ mạnh hơn giữa nguyên tử natri và oxy. Nhôm hydroxit Al(0H)3 có tính chất lưỡng tính.

Trong axit perchloric HClO 4, nguyên tử clo có điện tích dương tương đối lớn liên kết chặt chẽ hơn với nguyên tử oxy và đẩy nguyên tử hydro có 6+ mạnh hơn. Sự phân ly xảy ra theo loại axit.

Các hướng phát triển chính của lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hóa học và ý nghĩa của nó

Vào thời của A.M. Butlerov, kinh nghiệm (phân tử) và công thức cấu tạo. Cái sau phản ánh thứ tự kết nối của các nguyên tử trong phân tử theo hóa trị của chúng, được biểu thị bằng dấu gạch ngang.

Để dễ ghi chép, người ta thường sử dụng các công thức cấu tạo viết tắt, trong đó các dấu gạch ngang chỉ biểu thị mối liên kết giữa các nguyên tử cacbon hoặc cacbon và oxy.

Công thức cấu tạo viết tắt

Sau đó, khi kiến thức về bản chất của các liên kết hóa học và ảnh hưởng của cấu trúc điện tử của các phân tử chất hữu cơ đến tính chất của chúng được phát triển, họ bắt đầu sử dụng các công thức điện tử trong đó liên kết cộng hóa trị thường được ký hiệu bằng hai dấu chấm. Những công thức như vậy thường cho thấy hướng dịch chuyển của các cặp electron trong phân tử.

Chính cấu trúc điện tử của các chất giải thích các hiệu ứng mesomeric và cảm ứng.

Hiệu ứng cảm ứng là sự dịch chuyển của các cặp electron liên kết gamma từ nguyên tử này sang nguyên tử khác do độ âm điện khác nhau của chúng. Ký hiệu là (->).

Hiệu ứng cảm ứng của một nguyên tử (hoặc nhóm nguyên tử) là âm (-/), nếu nguyên tử này có độ âm điện cao (halogen, oxy, nitơ), thu hút các electron liên kết gamma và thu được điện tích âm một phần. Một nguyên tử (hoặc nhóm nguyên tử) có hiệu ứng cảm ứng dương (+/) nếu nó đẩy các electron liên kết gamma. Một số gốc giới hạn C2H5) có đặc tính này. Hãy nhớ quy tắc Markovnikov về cách thêm hydro và halogen của hydro halogenua vào anken (propene) và bạn sẽ hiểu rằng quy tắc này có bản chất cụ thể. So sánh hai phương trình phản ứng mẫu sau:

[[Lý thuyết_of_the_structure_of_chemical_comounds_A._M._Butlerov| ]]

Trong các phân tử của từng chất riêng lẻ, cả hiệu ứng cảm ứng và hiệu ứng mesomeric đều xuất hiện đồng thời. Trong trường hợp này, chúng tăng cường lẫn nhau (trong aldehyd, axit cacboxylic) hoặc làm yếu nhau (trong vinyl clorua).

Kết quả của sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử là sự phân bố lại mật độ electron.

Ý tưởng về hướng không gian của các liên kết hóa học lần đầu tiên được thể hiện bởi nhà hóa học người Pháp J. A. Le Bel và nhà hóa học người Hà Lan J. X. Van't Hoff vào năm 1874. Các giả định của các nhà khoa học đã được xác nhận đầy đủ bởi hóa học lượng tử. Tính chất của các chất bị ảnh hưởng đáng kể bởi cấu trúc không gian của các phân tử của chúng. Ví dụ, chúng ta đã đưa ra công thức của các đồng phân cis và trans của butene-2, chúng khác nhau về tính chất (xem Hình 16).

Năng lượng liên kết trung bình phải bị phá vỡ khi chuyển từ dạng này sang dạng khác là khoảng 270 kJ/mol; một lượng năng lượng lớn như vậy nhiệt độ phòng KHÔNG. Để chuyển đổi lẫn nhau các dạng butene-2 từ dạng này sang dạng khác, cần phải phá vỡ một liên kết cộng hóa trị và tạo thành một liên kết khác. Nói cách khác, quá trình này là một ví dụ phản ứng hóa học, và cả hai dạng butene-2 được coi là những hợp chất hóa học khác nhau.

Rõ ràng là bạn nhớ điều đó vấn đề lớn Trong quá trình tổng hợp cao su, người ta đã thu được cao su có cấu trúc đều. Cần phải tạo ra một loại polymer trong đó các đơn vị cấu trúc sẽ được sắp xếp theo một thứ tự nghiêm ngặt (ví dụ: cao su tự nhiên chỉ bao gồm các đơn vị cis), bởi vì tính chất quan trọng của cao su là độ đàn hồi của nó phụ thuộc vào điều này.

Hóa học hữu cơ hiện đại phân biệt hai loại đồng phân chính: cấu trúc (đồng phân chuỗi, đồng phân vị trí của nhiều liên kết, đồng phân của dãy đồng đẳng, đồng phân vị trí của các nhóm chức) và đồng phân lập thể (đồng phân hình học hoặc cis-trans, đồng phân quang học hoặc gương). ).

Vì vậy, bạn đã có thể xác minh rằng quan điểm thứ hai của lý thuyết về cấu trúc hóa học do A.M. Butlerov xây dựng rõ ràng là chưa đầy đủ. Theo quan điểm hiện đại, quy định này yêu cầu bổ sung:
tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần định tính và định lượng của chúng mà còn phụ thuộc vào:

Hóa chất,

điện tử,

Cấu trúc không gian.

Việc tạo ra lý thuyết về cấu trúc của các chất đóng một vai trò quan trọng trong sự phát triển của hóa học hữu cơ. Từ một khoa học chủ yếu mang tính mô tả, nó trở thành một khoa học tổng hợp, sáng tạo; người ta có thể đánh giá sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử của các chất khác nhau (xem Bảng 10). Lý thuyết cấu trúc tạo tiền đề cho việc giải thích và dự đoán nhiều loại khác nhauđồng phân của các phân tử hữu cơ, cũng như hướng và cơ chế của phản ứng hóa học.

Dựa trên lý thuyết này, các nhà hóa học hữu cơ tạo ra các chất không chỉ thay thế các chất tự nhiên mà còn vượt trội hơn đáng kể về tính chất của chúng. Vì vậy, thuốc nhuộm tổng hợp tốt hơn và rẻ hơn nhiều so với nhiều loại thuốc nhuộm tự nhiên, chẳng hạn như alizarin và chàm, được biết đến từ thời cổ đại. Cao su tổng hợp với nhiều đặc tính đa dạng được sản xuất với số lượng lớn. Nhựa và sợi được sử dụng rộng rãi, các sản phẩm từ đó được sử dụng trong công nghệ, cuộc sống hàng ngày, y học và nông nghiệp.

Ý nghĩa của lý thuyết cấu trúc hóa học của A. M. Butlerov đối với hóa học hữu cơ có thể được so sánh với ý nghĩa của Định luật tuần hoàn và Bảng tuần hoàn các nguyên tố hóa học của D. I. Mendeleev đối với hóa học vô cơ. Không phải vô cớ mà cả hai lý thuyết đều có nhiều điểm chung về cách hình thành, hướng phát triển và ý nghĩa khoa học nói chung. Tuy nhiên, trong lịch sử của bất kỳ lý thuyết khoa học hàng đầu nào khác (lý thuyết của Charles Darwin, di truyền học, thuyết lượng tử v.v.), bạn có thể tìm thấy các giai đoạn chung như vậy.

1. Thiết lập sự tương đồng giữa hai lý thuyết hàng đầu của hóa học - Định luật tuần hoàn và Bảng tuần hoàn các nguyên tố hóa học của D. I. Mendeleev và lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ của A. M. Butlerov theo những dấu hiệu sau: chung ở các điều kiện tiên quyết, chung ở các phương hướng phát triển, chung ở vai trò tiên lượng.

2. Lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hóa học có vai trò gì trong việc hình thành Định luật Tuần hoàn?

3. Những ví dụ nào từ hóa học vô cơ khẳng định tính phổ quát của từng quy định trong lý thuyết cấu trúc của các hợp chất hóa học?

4. Axit photpho H3PO3 là axit hai bazơ. Đề xuất công thức cấu tạo của nó và xét sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử axit này.

5. Viết các đồng phân có công thức là C3H8O. Đặt tên cho chúng bằng cách sử dụng danh pháp có hệ thống. Xác định các loại đồng phân.

6. Các công thức sau đây của tinh thể hydrat crom(III) clorua đã được biết: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2 H20; [Cr(H20)4 * C12]Cl 2H2O. Bạn sẽ gọi hiện tượng được mô tả là gì?

Từ lâu, con người đã học cách sử dụng nhiều chất khác nhau để chế biến thực phẩm, thuốc nhuộm, quần áo và thuốc men. Theo thời gian, một lượng thông tin đầy đủ đã được tích lũy về tính chất của một số chất, giúp cải thiện các phương pháp sản xuất, chế biến, v.v. Và hóa ra có thể thu được trực tiếp nhiều khoáng chất (chất vô cơ).

Nhưng một số chất mà con người sử dụng không được con người tổng hợp ra vì chúng được lấy từ các sinh vật sống hoặc thực vật. Những chất này được gọi là hữu cơ. Chất hữu cơ không thể được tổng hợp trong phòng thí nghiệm. Vào đầu thế kỷ 19, một học thuyết như chủ nghĩa sức sống (vita - life) đã tích cực phát triển, theo đó các chất hữu cơ chỉ phát sinh nhờ “lực sống” và không thể tạo ra chúng một cách “nhân tạo”.

Nhưng thời gian trôi qua và khoa học phát triển, những sự thật mới xuất hiện về các chất hữu cơ đi ngược lại với lý thuyết sức sống hiện có.

Năm 1824, nhà khoa học người Đức F. Wöhler lần đầu tiên trong lịch sử khoa học hóa học axit oxalic tổng hợp – chất hữu cơ từ các chất vô cơ (xyanogen và nước):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

Năm 1828, Wöller đun nóng natri xyanua với lưu huỳnh amoni và urê tổng hợp - chất thải của cơ thể động vật:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Những khám phá này đóng vai trò quan trọng trong sự phát triển của khoa học nói chung và hóa học nói riêng. Các nhà khoa học hóa học bắt đầu dần rời xa cách giảng dạy mang tính sống còn, và nguyên tắc phân chia các chất thành hữu cơ và vô cơ bộc lộ sự mâu thuẫn của nó.

Hiện nay vật liệu xây dựng vẫn chia thành hữu cơ và vô cơ, nhưng tiêu chí phân tách hơi khác một chút.

Chất được gọi là chất hữu cơ chứa cacbon nên chúng còn được gọi là hợp chất cacbon. Có khoảng 3 triệu hợp chất như vậy, số hợp chất còn lại khoảng 300 nghìn.

Những chất không chứa cacbon gọi là chất vô cơ Và. Nhưng có những ngoại lệ đối với phân loại chung: Có một số hợp chất có chứa cacbon nhưng chúng thuộc về các chất vô cơ (cacbon monoxit và dioxit, cacbon disunfua, axit cacbonic và muối của nó). Tất cả chúng đều có thành phần và tính chất tương tự như các hợp chất vô cơ.

Trong quá trình nghiên cứu các chất hữu cơ lại nảy sinh những khó khăn mới: dựa vào lý thuyết về các chất vô cơ, không thể phát hiện được quy luật cấu tạo của các hợp chất hữu cơ và giải thích được hóa trị của cacbon. Cacbon trong hợp chất khác nhau có hóa trị khác nhau.

Năm 1861, nhà khoa học người Nga A.M. Butlerov là người đầu tiên tổng hợp được chất có đường.

Khi nghiên cứu hiđrocacbon, LÀ. Butlerov Tôi nhận ra rằng họ đại diện cho một tầng lớp hoàn toàn đặc biệt chất hóa học. Phân tích cấu trúc và tính chất của chúng, nhà khoa học đã xác định được một số mẫu. Họ đã hình thành nền tảng của lý thuyết về cấu trúc hóa học.

1. Phân tử của bất kỳ chất hữu cơ nào cũng không phải là ngẫu nhiên; các nguyên tử trong phân tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Cacbon trong hợp chất hữu cơ luôn có hóa trị bốn.

2. Trình tự liên kết tương tác trong phân tử được gọi là cấu trúc hóa học của nó và được thể hiện bằng một công thức cấu trúc (công thức cấu trúc).

3. Cấu trúc hóa học có thể được xác định phương pháp hóa học. (Các phương pháp vật lý hiện đại hiện cũng đang được sử dụng).

4. Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần phân tử của chất đó mà còn phụ thuộc vào cấu trúc hóa học của chúng (trình tự kết hợp các nguyên tử của các nguyên tố).

5. Bằng các tính chất của một chất nhất định, người ta có thể xác định cấu trúc phân tử của nó và bằng cấu trúc của phân tử – đoán tính chất.

6. Các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau.

Lý thuyết này đã trở thành nền tảng khoa học của hóa học hữu cơ và thúc đẩy sự phát triển của nó. Dựa trên những quy định của lý thuyết, A.M. Butlerov mô tả và giải thích hiện tượng sự đồng phân, dự đoán sự tồn tại của nhiều chất đồng phân khác nhau và lần đầu tiên thu được một số chất đồng phân đó.

Xét cấu trúc hóa học của etan – C2H6. Sau khi chỉ định hóa trị của các nguyên tố bằng dấu gạch ngang, chúng ta sẽ mô tả phân tử ethane theo thứ tự liên kết của các nguyên tử, nghĩa là chúng ta sẽ viết công thức cấu tạo. Theo lý thuyết của A.M. Butlerov, nó sẽ có dạng sau:

Các nguyên tử hydro và carbon liên kết thành một hạt, hóa trị của hydro bằng một và hóa trị của carbon – bốn. Hai nguyên tử cacbon được nối với nhau bằng liên kết cacbon – cacbon (C – VỚI). Khả năng cacbon tạo thành C – Liên kết C có thể hiểu được dựa trên tính chất hóa học của carbon. Nguyên tử carbon có 4 electron ở lớp electron bên ngoài; khả năng nhường electron cũng giống như khả năng thu được electron bị thiếu. Do đó, carbon thường tạo thành các hợp chất có liên kết cộng hóa trị, nghĩa là do sự hình thành các cặp electron với các nguyên tử khác, bao gồm cả các nguyên tử carbon với nhau.

Đây là một trong những nguyên nhân tạo nên sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ.

Các hợp chất có cùng thành phần nhưng có cấu trúc khác nhau được gọi là đồng phân. Hiện tượng đồng phân – một trong những nguyên nhân tạo nên sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ

Bạn có câu hỏi nào không? Bạn có muốn biết thêm về lý thuyết cấu trúc của các hợp chất hữu cơ?
Để nhận được sự giúp đỡ từ một gia sư, hãy đăng ký.
Bài học đầu tiên là miễn phí!

trang web, với việc sao chép toàn bộ hoặc một phần tài liệu, cần có liên kết đến nguồn.

Lần đầu tiên xuất hiện vào đầu thế kỷ 19. lý thuyết cấp tiến(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Các gốc tự do được gọi là các nhóm nguyên tử không thay đổi trong các phản ứng hóa học từ hợp chất này sang hợp chất khác. Khái niệm về căn thức này đã được bảo tồn, nhưng hầu hết các quy định khác của lý thuyết về căn thức hóa ra là không chính xác.

Dựa theo lý thuyết loại(C. Gerard) tất cả các chất hữu cơ có thể được chia thành các loại tương ứng với một số chất vô cơ nhất định. Ví dụ, rượu R-OH và ete R-O-R được coi là đại diện của loại nước H-OH, trong đó các nguyên tử hydro được thay thế bằng các gốc tự do. Lý thuyết về các loại đã tạo ra sự phân loại các chất hữu cơ, một số nguyên tắc được sử dụng ngày nay.

Lý thuyết hiện đại về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ được tạo ra bởi nhà khoa học xuất sắc người Nga A.M. Butlerov.

Nguyên lý cơ bản của lý thuyết cấu trúc các hợp chất hữu cơ của A.M. Butlerov

1. Các nguyên tử trong phân tử được sắp xếp theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Hóa trị của nguyên tử carbon trong các hợp chất hữu cơ là bốn.

2. Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào nguyên tử nào và số lượng bao nhiêu trong phân tử mà còn phụ thuộc vào thứ tự chúng liên kết với nhau.

3. Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử cấu thành nên phân tử ảnh hưởng lẫn nhau, quyết định hoạt tính hóa học và khả năng phản ứng của phân tử.

4. Nghiên cứu tính chất của các chất cho phép chúng ta xác định cấu trúc hóa học của chúng.

Sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử lân cận trong phân tử là tài sản quan trọng nhất hợp chất hữu cơ. Ảnh hưởng này được truyền qua chuỗi liên kết đơn giản hoặc qua chuỗi liên kết đơn và đôi liên hợp (xen kẽ).

Phân loại các hợp chất hữu cơ dựa trên việc phân tích hai khía cạnh của cấu trúc phân tử - cấu trúc của bộ xương carbon và sự hiện diện của các nhóm chức năng.

hợp chất hữu cơ

Hydrocarbon Hợp chất dị vòng

Limit- Nepre- Aroma-

tic hiệu quả đấy

Carbocic vòng béo

Giới hạn Không bão hòa Giới hạn Không bão hòa Thơm

(Alkan) (Xycloalkan) (Đấu trường)

VỚI P H2 P+2 C P H2 P VỚI P H2 P -6

anken polyene và alkynes

VỚI P H2 P polyine C P H2 P -2

Cơm. 1. Phân loại hợp chất hữu cơ theo cấu trúc khung cacbon

Các loại dẫn xuất của hydrocacbon theo sự có mặt của các nhóm chức:

Các dẫn xuất halogen R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chloroethane), C 6 H 5 Br (bromobenzen);

Rượu và phenol R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanol), C 6 H 5 OH (phenol);

Thiols R–SH: CH 3 CH 2 SH (ethanethiol), C 6 H 5 SH (thiophenol);

Ête R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (dietyl ete),

phức R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOSH 2 CH 3 (axit axetic etyl este);

Các hợp chất cacbonyl: aldehyd R–CHO:

xeton R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanone), C 6 H 5 COCH 3 (metyl phenylketon);

Axit cacboxylic R-COOH: (axit axetic), (axit benzoic)

Axit sunfonic R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (axit metansulfonic), C 6 H 5 SO 3 H (axit benzen sunfonic)

Amin R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etylamin), CH 3 NHCH 3 (dimethylamine), C 6 H 5 NH 2 (anilin);

Các hợp chất nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroethane), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzen);

Các hợp chất hữu cơ kim loại (nguyên tố hữu cơ): CH 3 CH 2 Na (ethyl natri).

Một loạt các hợp chất có cấu trúc giống nhau, có tính chất hóa học giống nhau, trong đó các thành viên riêng lẻ của dãy chỉ khác nhau ở số nhóm -CH 2 -, được gọi là dòng tương đồng, và nhóm -CH 2 là sự khác biệt tương đồng . Đối với các thành viên của một chuỗi tương đồng, phần lớn các phản ứng diễn ra theo cách tương tự (ngoại trừ chỉ những thành viên đầu tiên của chuỗi). Do đó, khi biết các phản ứng hóa học của chỉ một thành viên trong chuỗi, có thể khẳng định với khả năng cao rằng loại biến đổi tương tự xảy ra với các thành viên còn lại của chuỗi tương đồng.

Đối với bất kỳ dãy tương đồng nào, có thể rút ra một công thức chung phản ánh mối quan hệ giữa các nguyên tử cacbon và hydro của các thành phần trong dãy này; như thế này công thức được gọi là công thức tổng quát của dãy đồng đẳng. Vâng P H2 P+2 – công thức của ankan, C P H2 P+1 OH – rượu monohydric béo.

Danh pháp các hợp chất hữu cơ: danh pháp tầm thường, hợp lý và có hệ thống. Danh pháp tầm thường là một tập hợp các tên được thiết lập trong lịch sử. Vì vậy, ngay từ cái tên, có thể thấy ngay axit malic, succinic hoặc axit citric được phân lập ở đâu, làm thế nào thu được axit pyruvic (nhiệt phân axit nho), các chuyên gia ngôn ngữ Hy lạp Thật dễ dàng để đoán rằng axit axetic là một thứ gì đó có vị chua và glycerin là một thứ gì đó có vị ngọt. Khi các hợp chất hữu cơ mới được tổng hợp và lý thuyết về cấu trúc của chúng phát triển, các danh pháp khác được tạo ra phản ánh cấu trúc của hợp chất (thuộc về một loại nhất định).

Danh pháp hợp lý xây dựng tên của một hợp chất dựa trên cấu trúc của một hợp chất đơn giản hơn (thành viên đầu tiên của một chuỗi tương đồng). CH 3 ANH TA- cacbinol, CH3 CH 2 ANH TA- metylcacbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 - dimethylcarbinol, v.v.

Danh pháp IUPAC (danh pháp hệ thống). Theo danh pháp IUPAC (Liên minh quốc tế về hóa học thuần túy và ứng dụng), tên của hydrocarbon và các dẫn xuất chức năng của chúng được đặt theo tên của hydrocarbon tương ứng với việc bổ sung các tiền tố và hậu tố vốn có trong chuỗi tương đồng này.

Để đặt tên chính xác (và rõ ràng) cho một hợp chất hữu cơ bằng cách sử dụng danh pháp có hệ thống, bạn phải:

1) chọn chuỗi nguyên tử cacbon dài nhất (cấu trúc gốc) làm khung cacbon chính và đặt tên cho nó, chú ý đến mức độ không bão hòa của hợp chất;

2) xác định Tất cả các nhóm chức có trong hợp chất;

3) xác định nhóm nào là cao cấp (xem bảng), tên của nhóm này được thể hiện trong tên của hợp chất dưới dạng hậu tố và nó được đặt ở cuối tên của hợp chất; tất cả các nhóm khác được đặt tên dưới dạng tiền tố;

4) đánh số nguyên tử cacbon của mạch chính, cho kết quả nhóm cao cấp số nhỏ nhất;

5) liệt kê các tiền tố theo thứ tự bảng chữ cái (trong trường hợp này, không tính đến các tiền tố nhân di-, tri-, tetra-, v.v.);

6) ghi tên đầy đủ của hợp chất.

Lớp kết nối	Công thức nhóm chức năng		Hậu tố hoặc kết thúc
Axit cacboxylic		cacboxy-	Axit oic
Axit sunfonic			Axit sulfonic

Aldehyt

		Hydroxy-
		Mercapto-


	С≡≡С
Dẫn xuất halogen	Br, I, F, Cl	Brom-, iốt-, flo-, clo-	-bromua, -iođua, -florua, -clorua
Hợp chất nitơ

Cần phải nhớ:

Trong tên của rượu, aldehyd, xeton, axit cacboxylic, amit, nitriles, axit halogenua, hậu tố xác định lớp theo sau hậu tố chỉ mức độ không bão hòa: ví dụ: 2-butenal;

Các hợp chất chứa các nhóm chức khác được gọi là dẫn xuất hydrocarbon. Tên của các nhóm chức này được đặt làm tiền tố trước tên của hydrocarbon gốc: ví dụ: 1-chloropropane.

Tên của các nhóm chức axit, chẳng hạn như axit sulfonic hoặc axit phosphinic, được đặt sau tên của bộ xương hydrocarbon: ví dụ: axit benzensulfonic.

Các dẫn xuất của andehit và xeton thường được đặt tên theo hợp chất cacbonyl gốc.

Este của axit cacboxylic được gọi là dẫn xuất của axit gốc. Axit –oic ở cuối được thay thế bằng –oate: ví dụ, metyl propionat là metyl este của axit propanoic.

Để chỉ ra rằng nhóm thế được liên kết với nguyên tử nitơ của cấu trúc gốc, hãy sử dụng chữ in hoa N trước tên của nhóm thế: N-methylaniline.

Những thứ kia. bạn cần bắt đầu với tên của cấu trúc gốc, trong đó nhất thiết phải biết thuộc lòng tên của 10 thành viên đầu tiên của chuỗi ankan tương đồng (metan, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octan, nonan, decan). Bạn cũng cần biết tên của các gốc được hình thành từ chúng - trong trường hợp này, đuôi -an đổi thành -il.

Hãy xem xét một hợp chất là một phần của thuốc dùng để điều trị các bệnh về mắt:

CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO

Cấu trúc cơ bản của gốc là một chuỗi gồm 8 nguyên tử carbon, bao gồm một nhóm aldehyd và cả hai liên kết đôi. Tám nguyên tử carbon là octan. Nhưng có 2 liên kết đôi - giữa nguyên tử thứ hai và thứ ba và giữa nguyên tử thứ sáu và thứ bảy. Một liên kết đôi - đuôi -an phải được thay bằng -ene, có 2 liên kết đôi, nghĩa là -diene, tức là octadiene, và lúc đầu chúng tôi chỉ ra vị trí của chúng, đặt tên cho các nguyên tử có số lượng thấp hơn - 2,6-octadiene. Chúng ta đã giải quyết được cấu trúc ban đầu và tính không xác định.

Nhưng hợp chất có chứa nhóm aldehyd, nó không phải là hydrocacbon mà là aldehyd nên ta thêm hậu tố -al, không có số thì luôn đứng đầu - 2,6-octadienal.

2 nhóm thế khác là gốc metyl ở nguyên tử thứ 3 và thứ 7. Vì vậy, cuối cùng chúng ta nhận được: 3,7-dimethyl - 2,6-octadienal.

Giống như trong hóa học vô cơ, cơ sở lý thuyết cơ bản là Định luật tuần hoàn và Bảng tuần hoàn các nguyên tố hóa học của D.I. Mendeleev, vì vậy trong hóa học hữu cơ, nguyên tắc hàng đầu là Cơ sở khoa học phục vụ như lý thuyết Butlerov-Kekule-Cooper về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ.

Giống như bất kỳ lý thuyết khoa học nào khác, lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ là kết quả của sự khái quát hóa chất liệu thực tế phong phú nhất mà hóa học hữu cơ, hình thành như một ngành khoa học vào đầu thế kỷ 19, đã tích lũy được. Ngày càng có nhiều hợp chất carbon mới được phát hiện, số lượng chúng tăng lên như tuyết lở (Bảng 1).

Bảng 1
Số lượng hợp chất hữu cơ được biết đến trong các năm khác nhau

Các nhà khoa học giải thích sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ đầu thế kỷ XIX V. không thể. Hiện tượng đồng phân còn đặt ra nhiều câu hỏi hơn nữa.

Ví dụ, rượu etylic và dimethyl ete là các đồng phân: các chất này có cùng thành phần C 2 H 6 O, nhưng có cấu trúc khác nhau, nghĩa là thứ tự liên kết các nguyên tử trong phân tử khác nhau và do đó có tính chất khác nhau.

F. Wöhler, đã được bạn biết đến, đã mô tả hóa học hữu cơ trong một bức thư gửi J. J. Berzelius: “Hóa học hữu cơ giờ đây có thể khiến bất cứ ai phát điên. Đối với tôi, nó giống như một khu rừng rậm rạp, đầy những điều kỳ thú, một bụi cây vô tận mà bạn không thể thoát ra, mà bạn không dám xâm nhập…”

Sự phát triển của hóa học bị ảnh hưởng rất nhiều bởi công trình của nhà khoa học người Anh E. Frankland, người dựa trên những ý tưởng của thuyết nguyên tử đã đưa ra khái niệm hóa trị (1853).

Trong phân tử hydro H2 có một chất cộng hóa trị được hình thành Kết nối N-N, tức là hydro là hóa trị một. Hóa trị của một nguyên tố hóa học có thể được biểu thị bằng số lượng nguyên tử hydro mà một nguyên tử của nguyên tố hóa học đó thêm vào hoặc thay thế. Ví dụ, lưu huỳnh trong hydro sunfua và oxy trong nước có hóa trị hai: H 2 S, hoặc H-S-H, H 2 O, hoặc H-O-H, và nitơ trong amoniac có hóa trị ba:

Trong hóa học hữu cơ, khái niệm “hóa trị” tương tự như khái niệm “trạng thái oxy hóa”, mà bạn đã quen làm việc trong quá trình hóa học vô cơ ở trường cơ bản. Tuy nhiên, đây không phải là điều tương tự. Ví dụ, trong phân tử nitơ N2, trạng thái oxy hóa của nitơ bằng 0 và hóa trị là ba:

Trong hydro peroxide H2O2, trạng thái oxy hóa của oxy là -1 và hóa trị là hai:

Trong ion amoni NH + 4, trạng thái oxy hóa của nitơ là -3 và hóa trị là 4:

Thông thường, liên quan đến các hợp chất ion (natri clorua NaCl và nhiều chất vô cơ khác có liên kết ion), thuật ngữ hóa trị của các nguyên tử không được sử dụng, nhưng trạng thái oxy hóa của chúng được xem xét. Do đó, trong hóa học vô cơ, nơi hầu hết các chất có cấu trúc phi phân tử, nên sử dụng khái niệm “trạng thái oxy hóa” và trong hóa học hữu cơ, trong đó hầu hết các hợp chất đều có cấu trúc phân tử, theo quy luật, khái niệm “ hóa trị” được sử dụng.

Lý thuyết về cấu trúc hóa học là kết quả tổng hợp ý tưởng của các nhà khoa học hữu cơ xuất sắc từ ba các nước châu Âu: Người Đức F. Kekule, Người Anh A. Cooper và Người Nga A. Butlerov.

Năm 1857, F. Kekule đã phân loại carbon là nguyên tố hóa trị bốn, và vào năm 1858, cùng với A. Cooper, ông lưu ý rằng các nguyên tử carbon có khả năng liên kết với nhau theo nhiều chuỗi khác nhau: tuyến tính, phân nhánh và khép kín (tuần hoàn).

Các công trình của F. Kekule và A. Cooper là cơ sở cho sự phát triển của lý thuyết khoa học giải thích hiện tượng đồng phân, mối quan hệ giữa thành phần, cấu trúc và tính chất của các phân tử hợp chất hữu cơ. Một lý thuyết như vậy được tạo ra bởi nhà khoa học người Nga A. M. Butlerov. Chính trí óc tò mò của ông đã “dám thâm nhập” vào “khu rừng rậm” hóa học hữu cơ và bắt đầu biến “bụi cây vô tận” này thành một công viên bình thường tràn ngập ánh nắng với hệ thống đường đi, ngõ hẻm. Những ý tưởng cơ bản của lý thuyết này lần đầu tiên được A. M. Butlerov trình bày vào năm 1861 tại hội nghị của các nhà tự nhiên học và bác sĩ người Đức ở Speyer.

Các quy định và hệ quả chính của lý thuyết Butlerov-Kekule-Cooper về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ có thể được trình bày ngắn gọn như sau.

1. Các nguyên tử trong phân tử của các chất được kết nối theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Carbon trong các hợp chất hữu cơ luôn có hóa trị bốn và các nguyên tử của nó có thể kết hợp với nhau, tạo thành các chuỗi khác nhau (tuyến tính, phân nhánh và tuần hoàn).

Các hợp chất hữu cơ có thể sắp xếp thành các hàng chất giống nhau về thành phần, cấu trúc, tính chất - các hàng tương đồng.

Butlerov Alexander Mikhailovich (1828-1886)

Ví dụ, metan CH 4 là tổ tiên của dãy tương đồng của các hydrocacbon bão hòa (ankan). Chất tương đồng gần nhất của nó là ethane C 2 H 6 hoặc CH 3 -CH 3. Hai thành viên tiếp theo của dãy tương đồng của metan là propan C 3 H 8, hoặc CH 3 -CH 2 -CH 3, và butan C 4 H 10, hoặc CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, v.v.

Dễ dàng thấy rằng đối với chuỗi đồng đẳng, người ta có thể rút ra công thức tổng quát của chuỗi. Vì vậy, đối với ankan, công thức chung này là C n H 2n + 2.

2. Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần định tính và định lượng của chúng mà còn phụ thuộc vào cấu trúc phân tử của chúng.

Vị trí này của lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ giải thích hiện tượng đồng phân. Rõ ràng là đối với butan C 4 H 10, ngoài phân tử có cấu trúc tuyến tính CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, còn có thể có cấu trúc phân nhánh:

Đây là một chất hoàn toàn mới với những tính chất riêng, khác với tính chất của butan có cấu trúc tuyến tính.

Butan, trong phân tử mà các nguyên tử sắp xếp thành chuỗi thẳng, được gọi là butan thông thường (n-butan) và butan, chuỗi nguyên tử carbon phân nhánh, được gọi là isobutane.

Có hai loại đồng phân chính - cấu trúc và không gian.

Theo phân loại được chấp nhận, ba loại đồng phân cấu trúc được phân biệt.

Đồng phân của bộ xương carbon. Các hợp chất khác nhau về thứ tự liên kết cacbon-cacbon, ví dụ, n-butan và isobutan đã được thảo luận. Đây là loại đồng phân đặc trưng của ankan.

Đồng phân vị trí của một liên kết đa (C=C, C=C) hoặc một nhóm chức (tức là một nhóm nguyên tử xác định xem một hợp chất có thuộc một loại hợp chất hữu cơ cụ thể hay không), ví dụ:

Đồng phân liên lớp. Các đồng phân của loại đồng phân này thuộc các loại hợp chất hữu cơ khác nhau, ví dụ, rượu etylic (loại rượu monohydric bão hòa) và dimethyl ete (loại ete) đã thảo luận ở trên.

Có hai loại đồng phân không gian: hình học và quang học.

Đồng phân hình học trước hết là đặc trưng của các hợp chất có liên kết đôi carbon-carbon, vì tại vị trí liên kết như vậy, phân tử có cấu trúc phẳng (Hình 6).

Cơm. 6.
Mô hình phân tử ethylene

Ví dụ, đối với butene-2, nếu các nhóm nguyên tử giống hệt nhau ở các nguyên tử cacbon ở liên kết đôi nằm ở một phía của mặt phẳng liên kết C=C thì phân tử đó là đồng phân cis nếu các mặt khác nhau- đồng phân trans.

Ví dụ, hiện tượng đồng phân quang học được quan sát thấy ở các chất có phân tử có nguyên tử cacbon không đối xứng hoặc bất đối xứng liên kết với bốn nguyên tử cacbon. nhiềuđại biểu. Các đồng phân quang học là hình ảnh phản chiếu của nhau, giống như hai lòng bàn tay và không tương thích. (Bây giờ, rõ ràng là bạn hiểu tên thứ hai của loại đồng phân này: chiros trong tiếng Hy Lạp - bàn tay - một ví dụ về hình không đối xứng.) Ví dụ, axit 2-hydroxypropanoic (lactic), chứa một nguyên tử carbon bất đối xứng, tồn tại ở dạng của hai đồng phân quang học.

Trong các phân tử bất đối, các cặp đồng phân phát sinh trong đó các phân tử đồng phân có liên quan với nhau trong tổ chức không gian của chúng giống như một vật thể và hình ảnh phản chiếu của nó có liên quan với nhau. Một cặp đồng phân như vậy luôn có cùng tính chất hóa học và tính chất vật lý, ngoại trừ hoạt động quang học: nếu một đồng phân quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo chiều kim đồng hồ thì đồng phân kia nhất thiết phải quay ngược chiều kim đồng hồ. Đồng phân thứ nhất được gọi là dextrorotatory, và đồng phân thứ hai được gọi là levorotatory.

Tầm quan trọng của đồng phân quang học trong việc tổ chức sự sống trên hành tinh của chúng ta là rất lớn, vì các đồng phân quang học có thể khác nhau đáng kể cả về hoạt động sinh học và khả năng tương thích với các hợp chất tự nhiên khác.

3. Các nguyên tử trong phân tử của chất có ảnh hưởng lẫn nhau. Bạn sẽ xem xét ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử của các hợp chất hữu cơ trong quá trình nghiên cứu sâu hơn về khóa học.

Lý thuyết hiện đại về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ không chỉ dựa trên cơ sở hóa học mà còn dựa trên cấu trúc điện tử và không gian của các chất, được thảo luận chi tiết về cấp độ hồ sơ học hóa học.

Trong hóa học hữu cơ, một số loại công thức hóa học được sử dụng rộng rãi.

Công thức phân tử phản ánh thành phần định tính của hợp chất, nghĩa là nó cho thấy số lượng nguyên tử của từng nguyên tố hóa học tạo thành phân tử của chất đó. Ví dụ, công thức phân tử của propan là: C 3 H 8.

Công thức cấu trúc phản ánh thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử theo hóa trị. Công thức cấu tạo của propan là:

Thường không cần mô tả chi tiết các liên kết hóa học giữa các nguyên tử carbon và hydro, vì vậy trong hầu hết các trường hợp, các công thức cấu trúc viết tắt được sử dụng. Đối với propan, công thức này được viết như sau: CH 3 -CH 2 -CH 3.

Cấu trúc phân tử của các hợp chất hữu cơ được phản ánh bằng mô hình khác nhau. Nổi tiếng nhất là mô hình thể tích (tỷ lệ) và mô hình bi và que (Hình 7).

Cơm. 7.
Mô hình phân tử ethane:
1 - bi và que; 2 - quy mô

Từ và khái niệm mới

Đồng phân, đồng phân.
Hóa trị.
Cấu tạo hóa học.
Lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ.
Dãy đồng đẳng và sai phân tương đồng.
Công thức phân tử và cấu trúc.
Mô hình phân tử: thể tích (tỷ lệ) và bóng và que.

Câu hỏi và nhiệm vụ

hóa trị là gì? Nó khác với trạng thái oxy hóa như thế nào? Cho ví dụ về các chất trong đó giá trị trạng thái oxy hóa và hóa trị của các nguyên tử giống nhau và khác nhau về số lượng,
Xác định hóa trị và trạng thái oxi hóa của các nguyên tử trong các chất có công thức là Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
Đồng phân là gì; đồng phân?
tương đồng là gì; đồng âm?
Làm thế nào, bằng cách sử dụng kiến thức về đồng phân và tương đồng, giải thích sự đa dạng của các hợp chất cacbon?
Cấu trúc hóa học của phân tử hợp chất hữu cơ có ý nghĩa gì? Xây dựng các điều khoản của lý thuyết cấu trúc, giải thích sự khác biệt về tính chất của các đồng phân. Xây dựng các điều khoản của lý thuyết cấu trúc, giải thích sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ.
Mỗi nhà khoa học - những người sáng lập ra lý thuyết cấu trúc hóa học - đã có đóng góp gì cho lý thuyết này? Tại sao sự đóng góp của nhà hóa học người Nga lại đóng vai trò hàng đầu trong sự phát triển của lý thuyết này?
Có thể có ba đồng phân có thành phần C 5 H 12. Viết công thức cấu tạo đầy đủ và viết tắt của chúng:
Dựa trên mô hình phân tử chất được trình bày ở cuối đoạn văn (xem Hình 7), soạn công thức cấu trúc phân tử và viết tắt của nó.
Tính toán phần khối lượng cacbon trong phân tử của bốn thành phần đầu tiên của dãy ankan tương đồng.

Lý thuyết A.M. Butlerov

1. Các nguyên tử trong phân tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định liên kết hóa học theo hóa trị của chúng. Thứ tự liên kết giữa các nguyên tử được gọi là cấu trúc hóa học của chúng. Carbon trong tất cả các hợp chất hữu cơ đều có hóa trị bốn.

2. Tính chất của các chất không chỉ được xác định bởi thành phần định tính và định lượng của phân tử mà còn bởi cấu trúc của chúng.

3. Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ảnh hưởng lẫn nhau, quyết định khả năng phản ứng của phân tử.

4. Cấu trúc của các phân tử có thể được thiết lập dựa trên việc nghiên cứu tính chất hóa học của chúng.

Hợp chất hữu cơ có số tính năng đặc trưngđể phân biệt chúng với các chất vô cơ. Hầu hết tất cả chúng (hiếm có ngoại lệ) đều dễ cháy; Hầu hết các hợp chất hữu cơ không phân ly thành ion do bản chất của liên kết cộng hóa trị trong các chất hữu cơ. Loại ion liên kết chỉ được thực hiện trong muối của axit hữu cơ, ví dụ CH3COONa.

Chuỗi tương đồng- đây là một chuỗi vô tận các hợp chất hữu cơ có cấu trúc tương tự nhau và do đó giống nhau Tính chất hóa học và khác nhau về số lượng nhóm CH2– bất kỳ (sự khác biệt tương đồng).

Ngay cả trước khi lý thuyết về cấu trúc ra đời, người ta đã biết đến các chất có cùng thành phần nguyên tố nhưng có tính chất khác nhau. Những chất như vậy được gọi là đồng phân và bản thân hiện tượng này được gọi là đồng phân.

Cơ sở của đồng phân, như được chỉ ra bởi A.M. Butlerov, nằm ở sự khác biệt trong cấu trúc của các phân tử gồm cùng một tập hợp nguyên tử.

đồng phân- đây là hiện tượng tồn tại các hợp chất có cùng thành phần định tính và định lượng nhưng có cấu trúc khác nhau và do đó có tính chất khác nhau.

Có 2 loại đồng phân: cấu trúcđồng phân và không gianđồng phân.

đồng phân cấu trúc

Cấu trúc đồng phân- các hợp chất có cùng thành phần định tính và định lượng, khác nhau về thứ tự liên kết của các nguyên tử, tức là cấu trúc hóa học.

Đồng phân không gian

Đồng phân không gian(đồng phân lập thể) có cùng thành phần và cấu trúc hóa học giống nhau, khác nhau về cách sắp xếp không gian của các nguyên tử trong phân tử.
Đồng phân không gian là đồng phân quang học và đồng phân cis-trans (hình học).

Đồng phân cis-trans

nằm ở khả năng đặt các nhóm thế trên một hoặc hai phía đối diện của mặt phẳng liên kết đôi hoặc vòng không thơm.B đồng phân cis các nhóm thế nằm ở cùng một phía trên mặt phẳng của vòng hoặc liên kết đôi, trong đồng phân trans- theo những cách khác nhau.

Trong phân tử butene-2 CH3–CH=CH–CH3, các nhóm CH3 có thể nằm ở một phía của liên kết đôi - trong đồng phân cis hoặc ở các phía đối diện - trong đồng phân trans.

đồng phân quang học

Xuất hiện khi carbon có bốn nhóm thế khác nhau.
Nếu bạn trao đổi bất kỳ hai trong số chúng, bạn sẽ nhận được một đồng phân không gian khác có cùng thành phần. Các tính chất hóa lý của các đồng phân như vậy khác nhau đáng kể. Các hợp chất thuộc loại này được phân biệt bởi khả năng quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực truyền qua dung dịch của các hợp chất đó với một lượng nhất định. Trong trường hợp này, một đồng phân làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực theo một hướng và đồng phân của nó quay theo hướng ngược lại. Do những hiệu ứng quang học như vậy nên loại đồng phân này được gọi là đồng phân quang học.