Người sáng lập lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ. Lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ A.M.
Sự kiện lớn nhất trong sự phát triển của hóa học hữu cơ là sự ra đời của nhà khoa học vĩ đại người Nga vào năm 1961. LÀ. Butlerov lý thuyết cấu trúc hóa học hợp chất hữu cơ.
Trước A.M. Butlerov cho rằng không thể biết được cấu trúc của một phân tử, tức là thứ tự liên kết hóa học giữa các nguyên tử. Nhiều nhà khoa học thậm chí còn phủ nhận tính thực tế của nguyên tử và phân tử.
LÀ. Butlerov phủ nhận ý kiến này. Anh ấy đến từ đúng nơi duy vật và những ý tưởng triết học về thực tế tồn tại của nguyên tử và phân tử, về khả năng biết được liên kết hóa học của các nguyên tử trong phân tử. Ông đã chỉ ra rằng cấu trúc của một phân tử có thể được thiết lập bằng thực nghiệm bằng cách nghiên cứu các biến đổi hóa học của một chất. Ngược lại, biết cấu trúc của phân tử, người ta có thể suy ra tính chất hóa học của hợp chất.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học giải thích sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ. Đó là do khả năng của cacbon hóa trị bốn tạo thành chuỗi và vòng cacbon, kết hợp với các nguyên tử của các nguyên tố khác và sự có mặt của đồng phân trong cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ. Lý thuyết này đặt nền tảng khoa học cho hóa học hữu cơ và giải thích những nguyên tắc quan trọng nhất của nó. Các nguyên tắc cơ bản trong lý thuyết của ông A.M. Butlerov đã phác thảo nó trong báo cáo “Về lý thuyết cấu trúc hóa học” của mình.
Các nguyên tắc chính của lý thuyết cấu trúc như sau:
1) trong phân tử, các nguyên tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Thứ tự liên kết các nguyên tử được gọi là cấu trúc hóa học;
2) tính chất của một chất không chỉ phụ thuộc vào nguyên tử nào và số lượng bao nhiêu trong phân tử của nó mà còn phụ thuộc vào thứ tự chúng liên kết với nhau, tức là vào cấu trúc hóa học của phân tử;
3) các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử tạo thành phân tử ảnh hưởng lẫn nhau.
Trong lý thuyết về cấu trúc hóa học sự chú ý lớn tập trung vào sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử.
Công thức hóa học, mô tả thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử, được gọi là công thức cấu tạo hoặc các công thức cấu tạo.
Tầm quan trọng của lý thuyết về cấu trúc hóa học của A.M. Butlerova:
1) Là phần quan trọng nhất của cơ sở lý luận về hóa học hữu cơ;
2) về tầm quan trọng, nó có thể được so sánh với Bảng tuần hoàn các nguyên tố hóa học của D.I. Mendeleev;
3) nó có thể hệ thống hóa một lượng lớn tài liệu thực tế;
4) có thể dự đoán trước sự tồn tại của các chất mới, cũng như chỉ ra các cách để thu được chúng.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học là cơ sở định hướng cho mọi nghiên cứu về hóa học hữu cơ.
12 Phenol, dẫn xuất hydroxy hợp chất thơm, chứa một hoặc nhiều nhóm hydroxyl (–OH) liên kết với các nguyên tử cacbon của nhân thơm. Dựa vào số lượng nhóm OH, người ta phân biệt các hợp chất monohydric, ví dụ oxybenzen C 6 H 5 OH, thường được gọi đơn giản là phenol, hydroxytoluen CH 3 C 6 H 4 OH - cái gọi là cresols, oxynaphtalen – naphtol, diatomic, ví dụ dioxybenzen C 6 H 4 (OH) 2 ( hydroquinon, pyrocatechin, resorcinol), đa nguyên tử chẳng hạn pyrogallol, phloroglucinol. F. - tinh thể không màu có mùi đặc trưng, ít chất lỏng hơn; hòa tan cao trong dung môi hữu cơ (rượu, ether, oensol). Sở hữu tính chất axit, F. tạo thành sản phẩm giống muối - phenolat: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar là gốc thơm). Alkyl hóa và acyl hóa phenolat dẫn đến F. este - ArOR đơn giản và ArOCOR phức tạp (R - gốc hữu cơ) Este có thể thu được bằng cách tương tác trực tiếp giữa phốt pho với axit cacboxylic, anhydrit và axit clorua của chúng. Khi đun nóng phenol với CO 2, axit phenolic được hình thành. axit salicylic. Không giống rượu, nhóm hydroxyl của F. được thay thế bằng halogen rất khó khăn. Sự thay thế ái điện tử trong nhân của photpho (halogen hóa, nitrat hóa, sunfonat hóa, alkyl hóa, v.v.) được thực hiện dễ dàng hơn nhiều so với quá trình thay thế không bị thay thế. hydrocarbon thơm; nhóm thay thế được gửi đến chỉnh hình- Và đôi-vị trí của nhóm OH (xem. Quy tắc định hướng). Quá trình hydro hóa xúc tác của F. dẫn đến rượu béo vòng, ví dụ C 6 H 5 OH bị khử thành xyclohexanol. Phốt pho cũng được đặc trưng bởi các phản ứng ngưng tụ, ví dụ, với aldehyd và ketone, được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất nhựa phenol và nhựa resorcinol-formaldehyde, diphenylolpropane và các sản phẩm quan trọng khác.
Ví dụ, photphat thu được bằng cách thủy phân các dẫn xuất halogen tương ứng, nấu chảy kiềm axit arylsulfonic ArSO 2 OH và phân lập từ nhựa than đá, nhựa than nâu, v.v. Vật lý là nguyên liệu thô quan trọng trong sản xuất các loại polyme, chất kết dính khác nhau , vật liệu sơn và véc ni, thuốc nhuộm, các loại thuốc(phenolphtalein, axit salicylic, salo), chất hoạt động bề mặt và hương liệu. Một số F. được sử dụng làm chất khử trùng và chất chống oxy hóa (ví dụ, polyme, dầu bôi trơn). Để xác định chất lượng clorua sắt, người ta sử dụng dung dịch clorua sắt, tạo thành các sản phẩm có màu với axit sắt. F. độc hại (xem Nước thải.).
13 ankan
Hydrocarbon là hợp chất hữu cơ đơn giản nhất gồm hai nguyên tố: cacbon và hydro. Hydrocacbon bão hòa, hay ankan (tên quốc tế), là các hợp chất có thành phần được biểu thị bằng công thức chung C n H 2n+2, trong đó n là số lượng nguyên tử cacbon. Trong các phân tử hydrocarbon bão hòa, các nguyên tử carbon được kết nối với nhau bằng một liên kết đơn giản (đơn) và tất cả các hóa trị khác đều bão hòa với các nguyên tử hydro. Ankan còn được gọi là hydrocacbon bão hòa hoặc parafin (thuật ngữ "parafin" có nghĩa là "ái lực thấp").
Thành viên đầu tiên của dãy ankan tương đồng là metan CH4. Kết thúc -an là điển hình cho tên của các hydrocacbon bão hòa. Tiếp theo là etan C 2 H 6, propan C 3 H 8, butan C 4 H 10. Bắt đầu với hydrocarbon thứ năm, tên được hình thành từ chữ số Hy Lạp, biểu thị số lượng nguyên tử carbon trong phân tử và kết thúc -an. Đây là pentane C 5 H 12 hexane C 6 H 14, heptane C 7 H 16, octan C 8 H 18, nonane C 9 H 20, decan C 10 H 22, v.v.
Trong dãy tương đồng, người ta quan sát thấy sự thay đổi dần dần về tính chất vật lý của hydrocarbon: điểm sôi và điểm nóng chảy tăng, mật độ tăng. Tại điều kiện bình thường(nhiệt độ ~ 22°C) bốn thành phần đầu tiên của dãy (metan, etan, propan, butan) là chất khí, từ C 5 H 12 đến C 16 H 34 là chất lỏng và từ C 17 H 36 là chất rắn.
Các ankan, bắt đầu từ thành viên thứ tư của dãy (butan), có các đồng phân.
Tất cả các ankan đều bão hòa hydro đến giới hạn (tối đa). Các nguyên tử carbon của chúng ở trạng thái lai hóa sp 3, nghĩa là chúng có các liên kết đơn (đơn).
Danh pháp
Tên của mười thành viên đầu tiên của chuỗi hydrocarbon bão hòa đã được đưa ra. Để nhấn mạnh rằng ankan có mạch cacbon thẳng, từ normal (n-) thường được thêm vào tên, ví dụ:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
n-butan n-heptan
(butan bình thường) (heptan bình thường)
Khi một nguyên tử hydro được tách ra khỏi phân tử ankan, các hạt hóa trị đơn được hình thành gọi là gốc hydrocarbon (viết tắt là R). Tên của các gốc hóa trị một bắt nguồn từ tên của các hydrocacbon tương ứng có đuôi –an được thay thế bằng –yl. Dưới đây là những ví dụ có liên quan:
Các gốc tự do được hình thành không chỉ bởi chất hữu cơ mà còn bởi các hợp chất vô cơ. Vì vậy, nếu bạn trừ nhóm hydroxyl OH khỏi axit nitric, bạn sẽ thu được gốc hóa trị một - NO 2, được gọi là nhóm nitro, v.v.
Khi hai nguyên tử hydro được loại bỏ khỏi phân tử hydrocarbon, thu được các gốc hóa trị hai. Tên của chúng cũng bắt nguồn từ tên của các hydrocacbon bão hòa tương ứng với đuôi -ane được thay thế bằng -ylidene (nếu nguyên tử hydro được tách ra khỏi một nguyên tử carbon) hoặc -ylene (nếu nguyên tử hydro được loại bỏ khỏi hai nguyên tử carbon liền kề) . Gốc CH 2 = được gọi là methylene.
Tên của các gốc được sử dụng trong danh pháp của nhiều dẫn xuất hydrocarbon. Ví dụ: CH 3 I - methyl iodide, C 4 H 9 Cl - butyl clorua, CH 2 Cl 2 - methylene chloride, C 2 H 4 Br 2 - ethylene bromide (nếu nguyên tử brom liên kết với các nguyên tử carbon khác nhau) hoặc ethylidene bromide (nếu nguyên tử brom liên kết với một nguyên tử cacbon).
Hai danh pháp được sử dụng rộng rãi để đặt tên cho các đồng phân: cũ - hợp lý và hiện đại - thay thế, còn được gọi là hệ thống hoặc quốc tế (được đề xuất Liên minh quốc tế hóa học lý thuyết và ứng dụng IUPAC).
Theo danh pháp hợp lý, hydrocarbon được coi là dẫn xuất của metan, trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro được thay thế bằng các gốc tự do. Nếu các gốc giống nhau được lặp lại nhiều lần trong một công thức thì chúng được biểu thị bằng các chữ số Hy Lạp: di - hai, ba - ba, tetra - bốn, penta - năm, hexa - sáu, v.v. Ví dụ:
Danh pháp hợp lý thuận tiện cho các kết nối không quá phức tạp.
Theo danh pháp thay thế, tên này được đặt theo một chuỗi carbon và tất cả các đoạn khác của phân tử được coi là nhóm thế. Trong trường hợp này, chuỗi nguyên tử carbon dài nhất được chọn và các nguyên tử của chuỗi được đánh số từ đầu mà gốc hydrocarbon gần nhất. Sau đó, họ gọi: 1) số lượng nguyên tử carbon mà gốc được liên kết (bắt đầu bằng gốc đơn giản nhất); 2) một hydrocacbon có chuỗi dài. Nếu công thức chứa một số gốc giống hệt nhau thì trước tên của chúng chỉ ra số bằng chữ (di-, tri-, tetra-, v.v.) và số gốc được phân tách bằng dấu phẩy. Đây là cách gọi các đồng phân hexane theo danh pháp này:
Nhưng hơn thế nữa ví dụ phức tạp:
Cả danh pháp thay thế và danh pháp hợp lý không chỉ được sử dụng cho hydrocarbon mà còn cho các loại hợp chất hữu cơ khác. Đối với một số hợp chất hữu cơ, người ta sử dụng các tên gọi thông thường (theo kinh nghiệm) hay còn gọi là tên thông thường (axit formic, ete sulfuric, urê, v.v.).
Khi viết công thức của các đồng phân, dễ dàng nhận thấy các nguyên tử cacbon chiếm các vị trí khác nhau trong đó. Một nguyên tử carbon chỉ liên kết với một nguyên tử carbon trong chuỗi được gọi là nguyên tử bậc một, với hai được gọi là bậc hai, với ba là bậc ba và với bốn là bậc bốn. Vì vậy, ví dụ, trong ví dụ trước, các nguyên tử carbon 1 và 7 là nguyên tử bậc một, 4 và 6 là bậc hai, 2 và 3 là bậc ba, 5 là bậc bốn. Tính chất của nguyên tử hydro, các nguyên tử khác và nhóm chức phụ thuộc vào việc chúng được liên kết với nguyên tử cacbon bậc một, bậc hai hay bậc ba. Điều này phải luôn luôn được tính đến.
Biên lai. Của cải.
Tính chất vật lý. Trong điều kiện bình thường, bốn thành viên đầu tiên của dãy ankan tương đồng (C 1 - C 4) là chất khí. Các ankan thông thường từ pentane đến heptadecane (C 5 - C 17) là chất lỏng, bắt đầu từ C 18 trở lên là chất rắn. Khi số lượng nguyên tử carbon trong chuỗi tăng lên, tức là Khi trọng lượng phân tử tương đối tăng, nhiệt độ sôi và nóng chảy của ankan tăng. Tại cùng một số trong số các nguyên tử cacbon trong phân tử, ankan phân nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn ankan thông thường.
Các ankan thực tế không tan trong nước, vì phân tử của chúng có độ phân cực thấp và không tương tác với các phân tử nước; chúng hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ không phân cực như benzen, cacbon tetraclorua, v.v. Các ankan lỏng dễ dàng trộn lẫn với nhau.
Nguồn tự nhiên chính của ankan là dầu và khí tự nhiên. Các phần dầu khác nhau có chứa ankan từ C 5 H 12 đến C 30 H 62. Khí tự nhiên bao gồm khí metan (95%) với hỗn hợp etan và propan.
Trong số các phương pháp tổng hợp để sản xuất ankan, có thể phân biệt các phương pháp sau:
1. Thu được từ hydrocarbon không bão hòa. Sự tương tác của anken hoặc alkynes với hydro (“hydro hóa”) xảy ra với sự có mặt của chất xúc tác kim loại (Ni, Pd) ở
sưởi ấm:
CH 3 -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.
2. Chuẩn bị từ dây dẫn halogen. Khi nung nóng ankan monohalogen hóa với kim loại natri, thu được ankan có số nguyên tử cacbon gấp đôi (phản ứng Wurtz):
C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.
Phản ứng này không được thực hiện với hai ankan halogen hóa khác nhau vì nó tạo ra hỗn hợp của ba ankan khác nhau
3. Điều chế từ muối của axit cacboxylic. Khi kết hợp muối khan của axit cacboxylic với kiềm, thu được ankan chứa ít hơn một nguyên tử cacbon so với chuỗi cacbon của axit cacboxylic ban đầu:
4. Thu được khí mê-tan. Khi đốt hồ quang điện trong khí quyển hydro, một lượng đáng kể khí mêtan được hình thành:
C + 2H 2 → CH 4.
Phản ứng tương tự xảy ra khi cacbon được nung nóng trong môi trường hydro đến 400-500°C ở áp suất cao với sự có mặt của chất xúc tác.
Trong điều kiện phòng thí nghiệm, khí metan thường thu được từ cacbua nhôm:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3.
Tính chất hóa học. Trong điều kiện bình thường, ankan trơ về mặt hóa học. Chúng có khả năng chống lại tác dụng của nhiều thuốc thử: chúng không tương tác với axit sunfuric và nitric đậm đặc, với kiềm đậm đặc và nóng chảy, chúng không bị oxy hóa bởi các tác nhân oxy hóa mạnh - thuốc tím KMnO 4, v.v.
Tính ổn định hóa học của ankan được giải thích là do chúng có độ bền cao S- kết nối C-C và C-H, cũng như tính không phân cực của chúng. Liên kết C-C và C-H không phân cực trong ankan không dễ bị phân cắt ion nhưng có khả năng phân tách đồng phân dưới tác động của các gốc tự do hoạt động. Do đó, ankan được đặc trưng bởi các phản ứng triệt để, dẫn đến các hợp chất trong đó nguyên tử hydro được thay thế bằng các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. Do đó, các ankan tham gia vào các phản ứng tiến hành thông qua cơ chế thay thế triệt để, ký hiệu là S R (từ tiếng Anh, gốc thay thế). Theo cơ chế này, các nguyên tử hydro dễ dàng được thay thế nhất ở cấp ba, sau đó là các nguyên tử carbon thứ cấp và sơ cấp.
1. Halogen hóa. Khi ankan phản ứng với halogen (clo và brom) dưới tác dụng của bức xạ UV hoặc nhiệt độ cao sẽ tạo thành hỗn hợp sản phẩm từ ankan thay thế mono đến polyhalogen. Đề án chung Phản ứng này được minh họa bằng cách sử dụng metan làm ví dụ:
b) Sự phát triển của chuỗi. Gốc clo loại bỏ một nguyên tử hydro khỏi phân tử ankan:
Cl + CH 4 →HCl + CH 3
Trong trường hợp này, một gốc alkyl được hình thành, loại bỏ một nguyên tử clo khỏi phân tử clo:
CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl
Những phản ứng này được lặp lại cho đến khi chuỗi bị đứt ở một trong các phản ứng:
Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl
Phương trình phản ứng tổng quát:
Trong các phản ứng gốc (halogen hóa, nitrat hóa), các nguyên tử hydro ở nguyên tử cacbon bậc ba được trộn lẫn trước tiên, sau đó là các nguyên tử cacbon bậc hai và bậc một. Điều này được giải thích là do liên kết giữa nguyên tử cacbon bậc ba và hydro dễ bị phá vỡ nhất theo phương pháp đồng phân (năng lượng liên kết 376 kJ/mol), sau đó là liên kết thứ cấp (390 kJ/mol), và chỉ sau đó là liên kết sơ cấp (415 kJ). /mol).
3. Đồng phân hóa. Dưới những điều kiện nhất định, các ankan thông thường có thể biến đổi thành các ankan mạch nhánh:
4. Cracking là sự phân cắt tan máu của các liên kết C-C, xảy ra khi bị nung nóng và dưới tác dụng của chất xúc tác.
Khi các ankan cao hơn bị nứt thì các anken và các ankan bậc thấp hơn được tạo thành, khi metan và etan bị nứt thì axetylen được tạo thành:
C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,
2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,
C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.
Những phản ứng này có tầm quan trọng công nghiệp lớn. Bằng cách này, các phần dầu có nhiệt độ sôi cao (dầu nhiên liệu) được chuyển thành xăng, dầu hỏa và các sản phẩm có giá trị khác.
5. Quá trình oxy hóa. Bằng cách oxy hóa nhẹ metan bằng oxy trong khí quyển với sự có mặt của nhiều chất xúc tác khác nhau, rượu metyl, formaldehyde, axit formic:
 |
Quá trình oxy hóa xúc tác nhẹ butan bằng oxy trong khí quyển là một trong những phương pháp công nghiệp để sản xuất axit axetic:
t°
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
con mèo
Trong không khí, ankan cháy thành CO 2 và H 2 O:
C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O.
anken
Anken (nếu không thì là olefin hoặc hydrocacbon ethylene) là các hydrocacbon không bão hòa mạch hở chứa một liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon, tạo thành chuỗi tương đồng có công thức chung CnH2n. Các nguyên tử cacbon ở liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.
Anken đơn giản nhất là ethene (C2H4). Theo danh pháp IUPAC, tên của anken được hình thành từ tên của các ankan tương ứng bằng cách thay thế hậu tố “-ane” bằng “-ene”; Vị trí của liên kết đôi được biểu thị bằng chữ số Ả Rập.
Chuỗi tương đồng
Anken có nhiều hơn ba nguyên tử cacbon có đồng phân. Anken được đặc trưng bởi tính đồng phân của khung carbon, vị trí liên kết đôi, lớp liên lớp và hình học.
| êten | C2H4 |
| propen | C3H6 |
| n-buten | C4H8 |
| n-penten | C5H10 |
| n-hexen | C6H12 |
| n-hepten | C7H14 |
| n-octen | C8H16 |
| n-nonene | C9H18 |
| n-decene | C10H20 |
Tính chất vật lý
Điểm nóng chảy và điểm sôi tăng theo trọng lượng phân tử và chiều dài của mạch cacbon.
Trong điều kiện bình thường, anken từ C2H4 đến C4H8 là chất khí; từ C5H10 đến C17H34 - chất lỏng, sau C18H36 - chất rắn. Anken không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Tính chất hóa học
Anken có hoạt tính hóa học. Tính chất hóa học của chúng được xác định bởi sự hiện diện của liên kết đôi.
Ozon phân: anken bị oxy hóa thành aldehyd (trong trường hợp cacbon phụ được thế đơn), xeton (trong trường hợp cacbon phụ bị loại) hoặc hỗn hợp aldehyd và xeton (trong trường hợp anken ba thế ở liên kết đôi) :
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O
Ozon phân trong điều kiện khắc nghiệt - anken bị oxy hóa thành axit:
R"–CH=CH–R” + O3 → R”–COOH + R”–COOH + H2O
Kết nối kết nối đôi:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br
Oxy hóa bằng peraxit:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
hoặc
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH
Hóa học là môn khoa học cung cấp cho chúng ta tất cả sự đa dạng của các loại vật liệu và đồ gia dụng mà chúng ta sử dụng hàng ngày mà không cần suy nghĩ. Nhưng để đi đến việc phát hiện ra nhiều loại hợp chất được biết đến ngày nay, nhiều nhà hóa học đã phải trải qua một chặng đường khoa học đầy khó khăn.
Công việc khổng lồ, nhiều thí nghiệm thành công và không thành công, nền tảng kiến thức lý thuyết khổng lồ - tất cả những điều này đã dẫn đến sự hình thành các lĩnh vực khác nhau của hóa học công nghiệp, giúp tổng hợp và sử dụng vật liệu hiện đại: cao su, nhựa, nhựa, nhựa, hợp kim, các loại kính, silicon, v.v.
Một trong những nhà khoa học hóa học nổi tiếng, được vinh danh nhất, người có đóng góp vô giá cho sự phát triển của hóa học hữu cơ là người Nga A. M. Butlerov. Chúng tôi sẽ xem xét ngắn gọn các công trình, công lao và kết quả của ông trong bài viết này.
Tóm tắt tiểu sử
Ngày sinh của nhà khoa học là tháng 9 năm 1828, con số này thay đổi theo nhiều nguồn khác nhau. Anh là con trai của Trung tá Mikhail Butlerov; anh mất mẹ khá sớm. Ông sống suốt tuổi thơ trong khu đất của gia đình ông nội, ở làng Podlesnaya Shentala (nay là một vùng của Cộng hòa Tatarstan).
Đã học tại những nơi khác nhau: đầu tiên là ở một trường tư thục đã đóng cửa, sau đó là ở một phòng tập thể dục. Sau đó ông vào Đại học Kazan để nghiên cứu vật lý và toán học. Tuy nhiên, bất chấp điều này, anh ấy quan tâm nhất đến hóa học. Tác giả tương lai của lý thuyết cấu trúc các hợp chất hữu cơ vẫn giữ chức giáo viên sau khi tốt nghiệp.
1851 - thời điểm bảo vệ luận án đầu tiên của nhà khoa học về chủ đề “Quá trình oxy hóa các hợp chất hữu cơ”. Sau màn trình diễn xuất sắc của mình, anh ấy đã được trao cơ hội quản lý toàn bộ ngành hóa học tại trường đại học của mình.
Nhà khoa học qua đời năm 1886, nơi ông trải qua thời thơ ấu trên khu đất của gia đình ông nội. Ông được chôn cất tại nhà nguyện của gia đình địa phương.
Đóng góp của nhà khoa học vào sự phát triển kiến thức hóa học
Tất nhiên, lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ của Butlerov là công trình chính của ông. Tuy nhiên, không phải là duy nhất. Chính nhà khoa học này là người đầu tiên thành lập trường phái hóa học Nga.
Hơn nữa, từ những bức tường của nó đã xuất hiện những nhà khoa học mà sau này có ảnh hưởng lớn đến sự phát triển của mọi ngành khoa học. Đây là những người sau đây:
- Markovnikov;
- Zaitsev;
- Kondak;
- Thuận lợi;
- Konovalov;
- Lvov và những người khác.
Hoạt động về hóa học hữu cơ
Có rất nhiều tác phẩm như vậy có thể kể tên được. Rốt cuộc, Butlerov đã dành gần như toàn bộ thời gian rảnh rỗi trong phòng thí nghiệm của trường đại học của mình, thực hiện nhiều thí nghiệm khác nhau, đưa ra kết luận và kết luận. Đây là cách lý thuyết về các hợp chất hữu cơ ra đời.
Có một số tác phẩm đặc biệt có năng lực của nhà khoa học:
- ông đã lập báo cáo hội thảo về chủ đề “Về cấu trúc hóa học của vật chất”;
- luận văn “Về tinh dầu”;
- Đầu tiên công trình khoa học"Sự oxy hóa các hợp chất hữu cơ."
Trước khi xây dựng và sáng tạo ra nó, tác giả của lý thuyết cấu trúc các hợp chất hữu cơ đã nghiên cứu rất lâu công trình của các nhà khoa học khác từ các quốc gia khác nhau, đã nghiên cứu các tác phẩm của họ, bao gồm cả những tác phẩm thử nghiệm. Chỉ khi đó, sau khi khái quát hóa và hệ thống hóa những kiến thức thu được, ông mới phản ánh được toàn bộ kết luận trong những quy định của lý thuyết cá nhân mình.
Lý thuyết cấu trúc các hợp chất hữu cơ của A. M. Butlerov
Thế kỷ 19 được đánh dấu bằng sự phát triển nhanh chóng của hầu hết các ngành khoa học, bao gồm cả hóa học. Đặc biệt, những khám phá sâu rộng về carbon và các hợp chất của nó tiếp tục được tích lũy và khiến mọi người ngạc nhiên về sự đa dạng của chúng. Tuy nhiên, không ai dám hệ thống hóa và sắp xếp tất cả những tài liệu thực tế này, đưa nó về một mẫu số chung và xác định những khuôn mẫu chung để xây dựng mọi thứ.
Butlerov A.M. là người đầu tiên làm được điều này. Chính ông là người sở hữu lý thuyết khéo léo về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ, những điều khoản mà ông đã trình bày hàng loạt tại một hội nghị các nhà hóa học ở Đức. Đây là sự khởi đầu cho một kỷ nguyên mới trong sự phát triển của khoa học, hóa học hữu cơ bước vào
Bản thân nhà khoa học đã tiếp cận điều này dần dần. Ông đã tiến hành nhiều thí nghiệm và dự đoán sự tồn tại của các chất có đặc tính nhất định, phát hiện ra một số loại phản ứng nhất định và nhìn thấy tương lai đằng sau chúng. Tôi đã nghiên cứu rất nhiều tác phẩm của đồng nghiệp và những khám phá của họ. Chỉ dựa trên nền tảng đó, bằng sự làm việc cẩn thận và chăm chỉ, ông mới tạo ra được kiệt tác của mình. Và bây giờ lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ trong bảng này thực tế giống như bảng tuần hoàn trong bảng vô cơ.
Những khám phá của nhà khoa học trước khi sáng tạo lý thuyết
Những khám phá nào đã được thực hiện và những biện minh lý thuyết nào được đưa ra cho các nhà khoa học trước khi lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ của A. M. Butlerov xuất hiện?
- Thiên tài trong nước là người đầu tiên tổng hợp các chất hữu cơ như methenamine, formaldehyde, methylene iodide và các chất khác.
- Ông đã tổng hợp một chất giống như đường (rượu bậc ba) từ các chất vô cơ, từ đó giáng một đòn khác vào lý thuyết về chủ nghĩa sống còn.
- Ông dự đoán tương lai của các phản ứng trùng hợp, gọi chúng là những phản ứng tốt nhất và hứa hẹn nhất.
- Hiện tượng đồng phân lần đầu tiên chỉ được giải thích bởi ông.
Tất nhiên, đây chỉ là những cột mốc quan trọng trong công việc của anh ấy. Trên thực tế, có thể mô tả rất dài công sức làm việc miệt mài trong nhiều năm của một nhà khoa học. Tuy nhiên, đáng kể nhất hiện nay vẫn là lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ, những quy định mà chúng ta sẽ thảo luận thêm.
Vị trí đầu tiên của lý thuyết
Năm 1861, nhà khoa học vĩ đại người Nga, tại đại hội các nhà hóa học ở thành phố Speyer, đã chia sẻ với các đồng nghiệp quan điểm của mình về nguyên nhân cấu trúc và tính đa dạng của các hợp chất hữu cơ, thể hiện tất cả những điều này dưới dạng nguyên tắc lý thuyết.
Điểm đầu tiên là như sau: tất cả các nguyên tử trong một phân tử được kết nối theo một trình tự chặt chẽ, được xác định bởi hóa trị của chúng. Trong trường hợp này, nguyên tử carbon thể hiện chỉ số hóa trị là 4. Oxy có giá trị của chỉ số này bằng hai, hydro - một.
Ông đề xuất gọi nó là một chất hóa học đặc trưng. Sau đó, các ký hiệu để thể hiện nó trên giấy bằng cách sử dụng các công thức cấu trúc, viết tắt và phân tử hoàn chỉnh bằng đồ họa đã được thông qua.
Điều này cũng bao gồm hiện tượng kết hợp các hạt carbon với nhau thành chuỗi vô tận có cấu trúc khác nhau (tuyến tính, tuần hoàn, phân nhánh).
Nói chung, lý thuyết của Butlerov về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ, với vị trí đầu tiên, đã xác định tầm quan trọng của hóa trị và công thức đơnđối với từng hợp chất, phản ánh tính chất và trạng thái của chất đó trong quá trình phản ứng.
Vị trí thứ hai của lý thuyết
Tại thời điểm này, lời giải thích đã được đưa ra cho sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ trên thế giới. Dựa trên các hợp chất carbon trong chuỗi, nhà khoa học bày tỏ ý kiến rằng có những hợp chất khác nhau trên thế giới có tính chất khác nhau, nhưng đồng thời hoàn toàn giống nhau về thành phần phân tử. Nói cách khác, có hiện tượng đồng phân.
Với mệnh đề này, lý thuyết về cấu trúc các hợp chất hữu cơ của A. M. Butlerov không chỉ giải thích được bản chất của các đồng phân và đồng phân mà chính nhà khoa học này đã khẳng định mọi điều thông qua kinh nghiệm thực tế.
Ví dụ, ông đã tổng hợp được đồng phân của butan - isobutane. Sau đó, ông dự đoán sự tồn tại của không phải một mà là ba đồng phân của pentan, dựa trên cấu trúc của hợp chất. Và anh ấy đã tổng hợp tất cả, chứng minh rằng anh ấy đúng.
Mở vị trí thứ ba
Điểm tiếp theo của lý thuyết nói rằng tất cả các nguyên tử và phân tử trong một hợp chất đều có thể ảnh hưởng đến các tính chất của nhau. Bản chất hoạt động của chất trong phản ứng sẽ phụ thuộc vào điều này. các loại khác nhau, thể hiện tính chất hóa học và các tính chất khác.
Do đó, trên cơ sở quy định này, một số nhóm xác định chức năng khác nhau về hình thức và cấu trúc được phân biệt.
Lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ của A. M. Butlerov được trình bày ngắn gọn trong hầu hết các cuốn sách. sách giáo khoa trong hóa học hữu cơ. Suy cho cùng, cô ấy là nền tảng phần này, một lời giải thích về tất cả các mô hình mà trên đó các phân tử được tạo ra.
Tầm quan trọng của lý thuyết đối với thời hiện đại
Tất nhiên là nó rất tuyệt. Lý thuyết này cho phép:
- kết hợp và hệ thống hóa tất cả các tài liệu thực tế được tích lũy cho đến thời điểm tạo ra nó;
- giải thích mô hình cấu trúc và tính chất của các hợp chất khác nhau;
- đưa ra lời giải thích đầy đủ về nguyên nhân dẫn đến sự đa dạng của các hợp chất trong hóa học;
- đã tạo ra nhiều tổng hợp các chất mới dựa trên các nguyên lý của lý thuyết;
- cho phép các quan điểm được nâng cao và việc giảng dạy nguyên tử-phân tử được phát triển.
Vì vậy, nói rằng tác giả của lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ, người có thể nhìn thấy bức ảnh bên dưới, đã làm rất nhiều điều là không nói nên lời. Butlerov có thể được coi là cha đẻ của hóa học hữu cơ, người sáng lập nền tảng lý thuyết của nó.
Tầm nhìn khoa học về thế giới, tư duy thiên tài, khả năng thấy trước kết quả của ông đóng một vai trò quan trọng trong phân tích cuối cùng. Người đàn ông này có năng lực làm việc rất lớn, tính kiên nhẫn và không ngừng thử nghiệm, tổng hợp và rèn luyện. Tôi đã phạm sai lầm, nhưng tôi luôn rút ra được bài học và đưa ra những kết luận đúng đắn lâu dài.
Chỉ có tập hợp những phẩm chất, sự nhạy bén trong kinh doanh và sự kiên trì mới có thể đạt được hiệu quả mong muốn.
Nghiên cứu hóa học hữu cơ ở trường
Ở bậc trung học, không có nhiều thời gian dành cho việc nghiên cứu những kiến thức cơ bản về chất hữu cơ. Chỉ 1/4 học kỳ lớp 9 và cả năm lớp 10 (theo chương trình của O.S. Gabrielyan). Tuy nhiên, khoảng thời gian này là đủ để các em có thể nghiên cứu tất cả các loại hợp chất chính, đặc điểm cấu trúc, danh pháp cũng như ý nghĩa thực tiễn của chúng.
Cơ sở để bắt đầu nắm vững môn học là lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ của A. M. Butlerov. Lớp 10 được dành để xem xét đầy đủ các quy định của nó và sau đó xác nhận chúng về mặt lý thuyết và thực tiễn khi nghiên cứu từng loại chất.
Từ lâu, con người đã học cách sử dụng nhiều chất khác nhau để chế biến thực phẩm, thuốc nhuộm, quần áo và thuốc men. Theo thời gian, một lượng thông tin đầy đủ đã được tích lũy về tính chất của một số chất, giúp cải thiện các phương pháp sản xuất, chế biến, v.v. Và hóa ra có thể thu được trực tiếp nhiều khoáng chất (chất vô cơ).
Nhưng một số chất mà con người sử dụng không được con người tổng hợp ra vì chúng được lấy từ các sinh vật sống hoặc thực vật. Những chất này được gọi là hữu cơ. Chất hữu cơ không thể được tổng hợp trong phòng thí nghiệm. Vào đầu thế kỷ 19, một học thuyết như chủ nghĩa sức sống (vita - life) đã tích cực phát triển, theo đó các chất hữu cơ chỉ phát sinh nhờ “lực sống” và không thể tạo ra chúng một cách “nhân tạo”.
Nhưng khi thời gian trôi qua và khoa học phát triển, những sự thật mới xuất hiện về chất hữu cơà, điều này đi ngược lại với lý thuyết sức sống hiện có.
Năm 1824, nhà khoa học người Đức F. Wöhler lần đầu tiên trong lịch sử khoa học hóa học axit oxalic tổng hợp – chất hữu cơ từ các chất vô cơ (xyanogen và nước):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
Năm 1828, Wöller đun nóng natri xyanua với lưu huỳnh amoni và urê tổng hợp - chất thải của sinh vật động vật:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Những khám phá này đóng vai trò quan trọng trong sự phát triển của khoa học nói chung và hóa học nói riêng. Các nhà khoa học hóa học bắt đầu dần rời xa cách giảng dạy mang tính sống còn, và nguyên tắc phân chia các chất thành hữu cơ và vô cơ bộc lộ sự mâu thuẫn của nó.
Hiện nay chất vẫn chia thành hữu cơ và vô cơ, nhưng tiêu chí phân tách hơi khác một chút.
Chất được gọi là chất hữu cơ chứa cacbon nên chúng còn được gọi là hợp chất cacbon. Có khoảng 3 triệu hợp chất như vậy, số hợp chất còn lại khoảng 300 nghìn.
Những chất không chứa cacbon được gọi là chất vô cơ Và. Nhưng có những ngoại lệ đối với phân loại chung: Có một số hợp chất có chứa cacbon, nhưng chúng thuộc về các chất vô cơ (cacbon monoxit và dioxit, cacbon disulfua, axit cacbonic và muối của nó). Tất cả chúng đều có thành phần và tính chất tương tự như các hợp chất vô cơ.
Trong quá trình nghiên cứu các chất hữu cơ, những khó khăn mới lại nảy sinh: dựa trên lý thuyết về các chất vô cơ, không thể bộc lộ tính quy luật cấu trúc của các hợp chất hữu cơ và giải thích được tính hóa trị của cacbon. Cacbon trong kết nối khác nhau có hóa trị khác nhau.
Năm 1861, nhà khoa học người Nga A.M. Butlerov là người đầu tiên tổng hợp được chất có đường.
Khi nghiên cứu hiđrocacbon, LÀ. Butlerov Tôi nhận ra rằng họ đại diện cho một tầng lớp hoàn toàn đặc biệt hóa chất. Phân tích cấu trúc và tính chất của chúng, nhà khoa học đã xác định được một số mẫu. Họ đã hình thành nền tảng của lý thuyết về cấu trúc hóa học.
1. Phân tử của bất kỳ chất hữu cơ nào không phải là ngẫu nhiên; các nguyên tử trong phân tử được kết nối với nhau theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng. Cacbon trong hợp chất hữu cơ luôn có hóa trị bốn.
2. Trình tự liên kết tương tác trong phân tử được gọi là cấu trúc hóa học của nó và được thể hiện bằng một công thức cấu trúc (công thức cấu trúc).
3. Cấu trúc hóa học có thể được xác định phương pháp hóa học. (Các phương pháp vật lý hiện đại hiện cũng đang được sử dụng).
4. Tính chất của các chất không chỉ phụ thuộc vào thành phần phân tử của chất đó mà còn phụ thuộc vào cấu trúc hóa học của chúng (trình tự kết hợp các nguyên tử của các nguyên tố).
5. Theo thuộc tính của chất này bạn có thể xác định cấu trúc phân tử của nó và bằng cấu trúc của phân tử – đoán tính chất.
6. Các nguyên tử và nhóm nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng lẫn nhau.
Lý thuyết này đã trở thành nền tảng khoa học của hóa học hữu cơ và thúc đẩy sự phát triển của nó. Dựa trên những quy định của lý thuyết, A.M. Butlerov mô tả và giải thích hiện tượng sự đồng phân, dự đoán sự tồn tại của nhiều chất đồng phân khác nhau và lần đầu tiên thu được một số chất đồng phân đó.
Xét cấu trúc hóa học của etan – C2H6. Sau khi biểu thị hóa trị của các nguyên tố bằng dấu gạch ngang, chúng ta sẽ mô tả phân tử ethane theo thứ tự liên kết của các nguyên tử, nghĩa là chúng ta sẽ viết công thức cấu tạo. Theo lý thuyết của A.M. Butlerov, nó sẽ có dạng sau:
Các nguyên tử hydro và carbon liên kết thành một hạt, hóa trị của hydro bằng một và hóa trị của carbon – bốn. Hai nguyên tử cacbon được nối với nhau bằng liên kết cacbon – cacbon (C – VỚI). Khả năng tạo thành C của cacbon – Liên kết C rõ ràng dựa trên tính chất hóa học cacbon. Nguyên tử carbon có bốn electron ở lớp electron bên ngoài; khả năng nhường các electron cũng giống như khả năng thu được các electron bị thiếu. Do đó, carbon thường tạo thành các hợp chất có liên kết cộng hóa trị, nghĩa là do sự hình thành các cặp electron với các nguyên tử khác, bao gồm cả các nguyên tử carbon với nhau.
Đây là một trong những nguyên nhân tạo nên sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ.
Các hợp chất có cùng thành phần nhưng có cấu trúc khác nhau được gọi là đồng phân. Hiện tượng đồng phân – một trong những nguyên nhân tạo nên sự đa dạng của các hợp chất hữu cơ
Vẫn còn thắc mắc? Bạn có muốn biết thêm về lý thuyết cấu trúc của các hợp chất hữu cơ?
Để nhận được sự giúp đỡ từ một gia sư -.
Bài học đầu tiên là miễn phí!
blog.site, khi sao chép toàn bộ hoặc một phần tài liệu, cần có liên kết đến nguồn gốc.
Đề tài: Nguyên lý cơ bản của lý thuyết cấu tạo các hợp chất hữu cơ của A. M. Butlerov.
Lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hữu cơ do A. M. Butlerov đưa ra vào nửa sau thế kỷ trước (1861), đã được xác nhận bởi công trình của nhiều nhà khoa học, trong đó có các học trò của Butlerov và của chính ông. Trên cơ sở đó, người ta có thể giải thích được nhiều hiện tượng vẫn chưa được giải thích: tương đồng, biểu hiện hóa trị bốn của các nguyên tử cacbon trong các chất hữu cơ. Lý thuyết này cũng hoàn thành chức năng dự đoán của nó: trên cơ sở đó, các nhà khoa học đã dự đoán sự tồn tại của các hợp chất vẫn chưa được biết đến, mô tả tính chất của chúng và phát hiện ra chúng. Vì vậy, vào năm 1862–1864. A. M. Butlerov đã kiểm tra rượu propyl, butyl và amyl, xác định số lượng đồng phân có thể có và rút ra công thức của các chất này. Sự tồn tại của chúng sau đó đã được chứng minh bằng thực nghiệm và một số đồng phân đã được chính Butlerov tổng hợp.
Trong thế kỷ 20. Những quy định của lý thuyết về cấu trúc hóa học của các hợp chất hóa học được phát triển trên cơ sở những quan điểm mới đã lan rộng trong khoa học: lý thuyết về cấu trúc nguyên tử, lý thuyết về liên kết hóa học, các quan điểm về cơ chế phản ứng hóa học. Hiện nay, lý thuyết này có tính phổ quát, nghĩa là nó không chỉ đúng với các chất hữu cơ mà còn đúng với các chất vô cơ.
Vị trí đầu tiên. Các nguyên tử trong phân tử được kết hợp theo một thứ tự cụ thể tùy theo hóa trị của chúng. Carbon trong tất cả các chất hữu cơ và hầu hết hợp chất vô cơ hóa trị bốn.
Rõ ràng, phần cuối cùng của quan điểm đầu tiên của lý thuyết có thể được giải thích dễ dàng bởi thực tế là trong các hợp chất, các nguyên tử cacbon ở trạng thái kích thích:
Các nguyên tử cacbon hóa trị bốn có thể kết hợp với nhau tạo thành các chuỗi khác nhau:
Thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon trong phân tử có thể khác nhau và phụ thuộc vào loại liên kết hóa học giữa các nguyên tử cacbon - đơn hoặc bội (kép và ba):
Vị trí này giải thích hiện tượng.
Các chất có cùng thành phần, nhưng khác nhau về cấu trúc hóa học hoặc không gian và do đó có tính chất khác nhau, được gọi là đồng phân.
Các loại chính:
Đồng phân cấu trúc, trong đó các chất khác nhau về thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử: khung cacbon
Vị trí thứ ba. Tính chất của các chất phụ thuộc vào sự tác động lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử.
Ví dụ, trong axit axetic chỉ có một trong bốn nguyên tử hydro phản ứng với chất kiềm. Dựa trên điều này, có thể giả định rằng chỉ có một nguyên tử hydro được liên kết với oxy:
Mặt khác, từ công thức cấu trúc của axit axetic, chúng ta có thể kết luận rằng nó chứa một nguyên tử hydro di động, nghĩa là nó là đơn bazơ.Các hướng phát triển chính của lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hóa học và ý nghĩa của nó.
Vào thời của A.M. Butlerov, hóa học hữu cơ đã được sử dụng rộng rãi
công thức thực nghiệm (phân tử) và cấu trúc. Cái sau phản ánh thứ tự kết nối của các nguyên tử trong phân tử theo hóa trị của chúng, được biểu thị bằng dấu gạch ngang.
Để dễ ghi chép, người ta thường sử dụng các công thức cấu tạo viết tắt, trong đó các dấu gạch ngang chỉ biểu thị mối liên kết giữa các nguyên tử cacbon hoặc cacbon và oxy.
Và sợi, các sản phẩm được sử dụng trong công nghệ, đời sống hàng ngày, y học, nông nghiệp. Tầm quan trọng của lý thuyết cấu trúc hóa học của A. M. Butlerov đối với hóa học hữu cơ có thể được so sánh với tầm quan trọng của Định luật tuần hoàn và Bảng tuần hoàn nguyên tố hóa học D. I. Mendeleev cho hóa học vô cơ. Không phải vô cớ mà cả hai lý thuyết đều có nhiều điểm chung về cách thức hình thành, hướng phát triển và ý nghĩa khoa học nói chung.
Nội dung bài học: Các lý thuyết về cấu trúc của các hợp chất hữu cơ: điều kiện tiên quyết để tạo ra chúng, các nguyên tắc cơ bản. Cấu trúc hóa học là trật tự liên kết và ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong phân tử. Đồng phân, đồng phân. Sự phụ thuộc tính chất của các chất vào cấu trúc hóa học. Các hướng phát triển chính của lý thuyết cấu trúc hóa học. Sự phụ thuộc của biểu hiện độc tính trong các hợp chất hữu cơ vào thành phần và cấu trúc phân tử của chúng (độ dài của chuỗi carbon và mức độ phân nhánh của nó, sự hiện diện của nhiều liên kết, sự hình thành các chu trình và cầu peroxide, sự hiện diện của halogen nguyên tử), cũng như độ hòa tan và độ bay hơi của hợp chất.
Mục tiêu bài học:
- Tổ chức hoạt động cho học sinh làm quen và bước đầu củng cố những nguyên lý cơ bản của lý thuyết cấu tạo hóa học.
- Cho học sinh thấy bản chất phổ quát của lý thuyết cấu trúc hóa học bằng ví dụ về các đồng phân vô cơ và sự ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử trong các chất vô cơ.
Tiến độ bài học:
1. Thời điểm tổ chức.
2. Cập nhật kiến thức cho học sinh.
1) Hóa hữu cơ nghiên cứu những gì?
2) Những chất nào được gọi là đồng phân?
3) Những chất nào được gọi là chất đồng đẳng?
4) Kể tên các lý thuyết mà bạn biết về hóa học hữu cơ ở đầu thế kỷ XIX thế kỷ.
5) Thuyết căn thức có những khuyết điểm gì?
6) Lý thuyết loại có những khuyết điểm gì?
3. Đặt mục tiêu, mục tiêu cho bài học.
Khái niệm hóa trị đã hình thành nên một phần quan trọng trong lý thuyết cấu trúc hóa học của A.M. Butlerov năm 1861
Định luật tuần hoàn do D.I. Mendeleev vào năm 1869 đã tiết lộ sự phụ thuộc hóa trị của một nguyên tố vào vị trí của nó trong bảng tuần hoàn.
Sự đa dạng của các chất hữu cơ có cùng thành phần định tính và định lượng nhưng có tính chất khác nhau vẫn chưa rõ ràng. Ví dụ, khoảng 80 chất khác nhau đã được biết có thành phần tương ứng là C 6 H 12 O 2. Jens Jakob Berzelius đề xuất gọi những chất này là đồng phân.
Các nhà khoa học ở nhiều nước, bằng công trình của mình, đã mở đường cho việc tạo ra lý thuyết giải thích cấu trúc và tính chất của các chất hữu cơ.
Tại hội nghị của các nhà tự nhiên học và bác sĩ người Đức ở thành phố Speyer, một báo cáo đã được đọc với tựa đề “Điều gì đó trong cấu trúc hóa học của cơ thể”. Tác giả của báo cáo là giáo sư Alexander Mikhailovich Butlerov của Đại học Kazan. Chính “thứ gì đó” này đã cấu thành nên lý thuyết về cấu trúc hóa học, tạo nên nền tảng cho những ý tưởng hiện đại của chúng ta về các hợp chất hóa học.
Hóa học hữu cơ đã nhận được một nền tảng khoa học vững chắc, đảm bảo cho sự phát triển nhanh chóng của nó trong thế kỷ tiếp theo cho đến ngày nay. Lý thuyết này giúp dự đoán sự tồn tại của các hợp chất mới và tính chất của chúng. Khái niệm về cấu trúc hóa học giúp giải thích được những điều đó hiện tượng bí ẩn, giống như đồng phân.
Các nguyên tắc chính của lý thuyết về cấu trúc hóa học như sau:
1. Các nguyên tử trong phân tử chất hữu cơ được kết hợp theo một trình tự nhất định theo hóa trị của chúng.
2. Tính chất của các chất được xác định bởi thành phần định tính, định lượng, trình tự liên kết và ảnh hưởng lẫn nhau của các nguyên tử, nhóm nguyên tử trong phân tử.
3. Cấu trúc của các phân tử có thể được thiết lập dựa trên việc nghiên cứu tính chất của chúng.
Chúng ta hãy xem xét các quy định này chi tiết hơn. Phân tử của các chất hữu cơ chứa các nguyên tử cacbon (hóa trị IV), hydro (hóa trị I), oxy (hóa trị II), nitơ (hóa trị III). Mỗi nguyên tử carbon trong phân tử của các chất hữu cơ tạo thành bốn liên kết hóa học với các nguyên tử khác và các nguyên tử carbon có thể được kết nối thành chuỗi và vòng. Dựa trên nguyên lý thứ nhất của lý thuyết cấu trúc hóa học, chúng ta sẽ xây dựng công thức cấu tạo của các chất hữu cơ. Ví dụ, người ta đã xác định được rằng khí mêtan có thành phần CH4. Khi tính đến hóa trị của các nguyên tử cacbon và hydro, chỉ có thể đề xuất một công thức cấu trúc của metan:
Cấu trúc hóa học của các chất hữu cơ khác có thể được mô tả bằng các công thức sau:
etanol
Vị trí thứ hai của lý thuyết cấu trúc hóa học mô tả mối quan hệ mà chúng ta đã biết: thành phần - cấu trúc - tính chất. Chúng ta hãy xem biểu hiện của mô hình này bằng ví dụ về các chất hữu cơ.
Ethane và rượu ethyl có thành phần chất lượng khác nhau. Phân tử rượu, không giống như ethane, chứa một nguyên tử oxy. Điều này sẽ ảnh hưởng đến tài sản như thế nào?
Việc đưa một nguyên tử oxy vào phân tử làm thay đổi đáng kể tính chất vật lý của chất đó. Điều này xác nhận sự phụ thuộc của các tính chất vào thành phần định tính.
Hãy so sánh thành phần và cấu trúc của các hydrocacbon metan, etan, propan và butan.
Mêtan, etan, propan và butan có thành phần định tính giống nhau nhưng khác nhau về định lượng (số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố). Theo quan điểm thứ hai của lý thuyết cấu trúc hóa học, chúng phải có những tính chất khác nhau.
| Chất | điểm sôi°C | Điểm nóng chảy,°C |
| CH 4 | – 182,5 | – 161,5 |
| C 2 H 6 | – 182,8 | – 88,6 |
| C 3 H 8 | – 187,6 | – 42,1 |
| C 4 H 10 | – 138,3 | – 0,5 |
Như có thể thấy từ bảng, khi số lượng nguyên tử carbon trong phân tử tăng lên, nhiệt độ sôi và nóng chảy tăng lên, điều này khẳng định sự phụ thuộc của các tính chất vào thành phần định lượng của các phân tử.
Công thức phân tử C4H10 không chỉ tương ứng với butan mà còn tương ứng với đồng phân isobutane của nó:
Các đồng phân có cùng thành phần định tính (nguyên tử carbon và hydro) và định lượng (4 nguyên tử carbon và 10 nguyên tử hydro), nhưng khác nhau về thứ tự liên kết các nguyên tử (cấu trúc hóa học). Chúng ta hãy xem sự khác biệt trong cấu trúc của các đồng phân sẽ ảnh hưởng đến tính chất của chúng như thế nào.
Hydrocacbon phân nhánh (isobutane) có nhiều nhiệt độ cao sôi và nóng chảy hơn hydrocacbon có cấu trúc thông thường (butan). Điều này có thể được giải thích là do các phân tử trong butan ở gần nhau hơn, làm tăng lực hút giữa các phân tử và do đó cần nhiều năng lượng hơn để tách chúng ra.
Vị trí thứ ba của lý thuyết cấu trúc hóa học cho thấy nhận xét thành phần, cấu trúc và tính chất của các chất: thành phần – cấu trúc – tính chất. Hãy xem xét điều này bằng ví dụ về các hợp chất có thành phần C 2 H 6 O.
Hãy tưởng tượng rằng chúng ta có mẫu của hai chất có cùng công thức phân tử C 2 H 6 O, được xác định thông qua định tính và phân tích định lượng. Nhưng làm thế nào chúng ta có thể tìm ra cấu trúc hóa học của những chất này? Nghiên cứu tính chất vật lý và hóa học của chúng sẽ giúp trả lời câu hỏi này. Khi chất thứ nhất tương tác với natri kim loại, phản ứng không xảy ra mà chất thứ hai tương tác tích cực với nó, giải phóng hydro. Hãy xác định tỉ lệ khối lượng của các chất tham gia phản ứng. Để làm điều này, hãy thêm một khối lượng natri nhất định vào khối lượng đã biết của chất thứ hai. Hãy đo thể tích của hydro. Hãy tính khối lượng các chất. Trong trường hợp này, hóa ra trong số hai mol chất đang nghiên cứu, một mol hydro được giải phóng. Do đó, mỗi phân tử của chất này là nguồn gốc của một nguyên tử hydro. Có thể rút ra kết luận gì? Chỉ có một nguyên tử hydro khác nhau về tính chất và do đó, về cấu trúc (nguyên tử mà nó liên kết với) so với tất cả các nguyên tử khác. Khi tính đến hóa trị của các nguyên tử cacbon, hydro và oxy, chỉ có thể đề xuất một công thức cho một chất nhất định:
Đối với chất thứ nhất, có thể đề xuất một công thức trong đó tất cả các nguyên tử hydro có cấu trúc và tính chất giống nhau:
Một kết quả tương tự có thể thu được bằng cách nghiên cứu tính chất vật lý những chất này.
Như vậy, dựa trên việc nghiên cứu tính chất của các chất, chúng ta có thể rút ra kết luận về cấu trúc hóa học của nó.
Tầm quan trọng của lý thuyết về cấu trúc hóa học khó có thể được đánh giá quá cao. Cô ấy trang bị vũ khí cho các nhà hóa học cơ sở khoa học nghiên cứu cấu trúc và tính chất của các chất hữu cơ. Định luật tuần hoàn do D.I. xây dựng cũng có ý nghĩa tương tự. Mendeleev. Lý thuyết cấu trúc tổng hợp tất cả các quan điểm khoa học thịnh hành trong hóa học thời bấy giờ. Các nhà khoa học đã có thể giải thích hành vi của các chất hữu cơ trong các phản ứng hóa học. Dựa trên lý thuyết của A.M. Butlerov dự đoán sự tồn tại của các chất đồng phân của một số chất mà sau này thu được. Cũng giống như định luật tuần hoàn, lý thuyết về cấu trúc hóa học đã nhận được phát triển hơn nữa sau khi hình thành lý thuyết về cấu trúc nguyên tử, liên kết hóa học và hóa học lập thể.
