Organische bestanddelen. Klassen van organische verbindingen

Organische bestanddelen. Klassen van organische verbindingen

Er zijn veel organische verbindingen, maar er zijn ook verbindingen met gemeenschappelijke en vergelijkbare eigenschappen. Daarom allemaal veelvoorkomende eigenschappen geclassificeerd, gecombineerd in afzonderlijke klassen en groepen. De classificatie is gebaseerd op koolwaterstoffen verbindingen die uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen bestaan. Andere organische stoffen behoren tot ‘Andere klassen organische bestanddelen».

Koolwaterstoffen zijn onderverdeeld in twee grote klassen: acyclische en cyclische verbindingen.

Acyclische verbindingen (vet of alifatisch) verbindingen waarvan de moleculen een open (niet gesloten in een ring) rechte of vertakte koolstofketen bevatten met enkele of meerdere bindingen. Acyclische verbindingen zijn onderverdeeld in twee hoofdgroepen:

verzadigde (verzadigde) koolwaterstoffen (alkanen), waarin alle koolstofatomen alleen met eenvoudige bindingen met elkaar zijn verbonden;

onverzadigde (onverzadigde) koolwaterstoffen, waarin tussen koolstofatomen, naast enkele eenvoudige bindingen, ook dubbele en drievoudige bindingen voorkomen.

Onverzadigde (onverzadigde) koolwaterstoffen zijn onderverdeeld in drie groepen: alkenen, alkynen en alkadiënen.

Alkenen(olefinen, ethyleenkoolwaterstoffen) acyclische onverzadigde koolwaterstoffen, die één dubbele binding tussen koolstofatomen bevatten, vormen een homologe reeks met de algemene formule CnH2n. De namen van alkenen worden gevormd uit de namen van de overeenkomstige alkanen waarbij het achtervoegsel “-ane” is vervangen door het achtervoegsel “-ene”. Bijvoorbeeld propeen, buteen, isobuteen of methylpropeen.

Alkynen(acetyleenkoolwaterstoffen) koolwaterstoffen die een drievoudige binding tussen koolstofatomen bevatten, vormen een homologe reeks met de algemene formule CnH2n-2. De namen van alkenen worden gevormd uit de namen van de overeenkomstige alkanen, waarbij het achtervoegsel “-an” wordt vervangen door het achtervoegsel “-in”. Bijvoorbeeld ethine (acyteleen), butine, peptine.

Alcadienes organische verbindingen die twee dubbele koolstof-koolstofbindingen bevatten. Afhankelijk van hoe de dubbele bindingen ten opzichte van elkaar zijn gepositioneerd, worden dienen in drie groepen verdeeld: geconjugeerde dienen, allenen en dienen met geïsoleerde dubbele bindingen. Typisch omvatten diënen acyclische en cyclische 1,3-diënen, die de algemene formules CnH2n-2 en CnH2n-4 vormen. Acyclische dienen zijn structurele isomeren van alkynen.

Cyclische verbindingen zijn op hun beurt verdeeld in twee grote groepen:

  1. carbocyclische verbindingen verbindingen waarvan de cycli alleen uit koolstofatomen bestaan; Carbocyclische verbindingen zijn onderverdeeld in alicyclisch verzadigd (cycloparaffinen) en aromatisch;
  2. heterocyclische verbindingen verbindingen waarvan de cycli niet alleen uit koolstofatomen bestaan, maar ook uit atomen van andere elementen: stikstof, zuurstof, zwavel, enz.

In moleculen van zowel acyclische als cyclische verbindingen Waterstofatomen kunnen worden vervangen door andere atomen of groepen atomen, waardoor door het introduceren van functionele groepen koolwaterstofderivaten kunnen worden verkregen. Deze eigenschap breidt de mogelijkheden voor het verkrijgen van verschillende organische verbindingen verder uit en verklaart hun diversiteit.

De aanwezigheid van bepaalde groepen in de moleculen van organische verbindingen bepaalt de gemeenschappelijkheid van hun eigenschappen. Dit is de basis voor de classificatie van koolwaterstofderivaten.

"Andere klassen van organische verbindingen" omvatten het volgende:

Alcoholen worden verkregen door één of meer waterstofatomen te vervangen door hydroxylgroepen OH. Het is een verbinding met de algemene formule R (OH)x, waarbij x aantal hydroxylgroepen.

Aldehyden bevatten een aldehydegroep (C=O), die zich altijd aan het einde van de koolwaterstofketen bevindt.

Carbonzurenéén of meer carboxylgroepen bevatten COOH.

Esters derivaten van zuurstofhoudende zuren, die formeel producten zijn van substitutie van waterstofatomen van hydroxiden OH zure functie op een koolwaterstofresidu; worden ook beschouwd als acylderivaten van alcoholen.

Vetten (triglyceriden) natuurlijke organische verbindingen, volledige esters van glycerol en monocomponent-vetzuren; behoren tot de klasse van lipiden. Natuurlijke vetten bevatten drie zuurradicalen met een onvertakte structuur en meestal even getal koolstof atomen.

Koolhydraten organische stoffen die een rechte keten van meerdere koolstofatomen, een carboxylgroep en verschillende hydroxylgroepen bevatten.

Aminen bevatten een aminogroep NH2

Aminozuren organische verbindingen waarvan het molecuul tegelijkertijd carboxyl- en aminegroepen bevat.

Eekhoorns hoogmoleculaire organische stoffen die bestaan ​​uit alfa-aminozuren die in een keten zijn verbonden door een peptidebinding.

Nucleïnezuren organische verbindingen met hoog molecuulgewicht, biopolymeren gevormd door nucleotideresiduen.

Heeft u nog vragen? Meer weten over de classificatie van organische verbindingen?
Om hulp te krijgen van een docent, registreer je.
De eerste les is gratis!

website, bij het geheel of gedeeltelijk kopiëren van materiaal is een link naar de bron vereist.

Organische verbindingen worden meestal geclassificeerd op basis van twee criteria: door de structuur van het koolstofskelet van het molecuul of door de aanwezigheid van een functionele groep in het molecuul van de organische verbinding.

De classificatie van organische moleculen volgens de structuur van het koolstofskelet kan in de vorm van een diagram worden weergegeven:

Acyclische verbindingen zijn verbindingen met een open koolstofketen. Ze zijn gebaseerd op alifatische verbindingen (uit het Grieks alephatos olie, vet, hars ) – koolwaterstoffen en hun derivaten, waarvan de koolstofatomen met elkaar zijn verbonden in open, onvertakte of vertakte ketens.

Cyclische verbindingen zijn verbindingen die een gesloten circuit bevatten. Carbocyclische verbindingen in de ring bevatten alleen koolstofatomen, heterocyclische verbindingen in de ring bevatten naast koolstofatomen een of meer heteroatomen (N-, O-, S-atomen, enz.).

Afhankelijk van de aard van de functionele groep worden koolwaterstofderivaten onderverdeeld in klassen van organische verbindingen. Functionele groep is een atoom of groep atomen, meestal van niet-koolwaterstofaard, die de typische chemische eigenschappen van een verbinding en het lidmaatschap ervan in een bepaalde klasse van organische verbindingen bepalen. De functionele groep in onverzadigde moleculen is dubbele of drievoudige bindingen.

Functionele groepsnaam

Naam van verbindingsklasse

Algemene klasseformule

Carboxyl-COOH

Carbonzuren

Sulfonzuur -SO 3 H

Sulfonzuren

Oxogroep (carbonyl)

Aldehyden

Oxogroep (carbonyl)

Hydroxyl-OH

Thiol (mercapto)-SH

Thiolen (mercaptanen)

F, -Cl, -Br, -I

Halogeenderivaten

Alkoxy-OR

Etheren

Alkylthiol-SR

Thioethers

Nitroverbindingen

Alcosicarbonyl

Esters

Amino-NH2

RNH 2, R 1 NHR 2, R 1 R 2 R 3 N

Carboxamide

2.2 Principes van chemische nomenclatuur – systematische nomenclatuur iupak. Vervangende en radicale functionele nomenclatuur

Nomenclatuur is een systeem van regels waarmee u een verbinding een eenduidige naam kunt geven. In de kern vervangende nomenclatuur ligt in de keuze van de oorspronkelijke structuur. De naam is opgebouwd als een complex woord dat bestaat uit een wortel (de naam van de bovenliggende structuur), achtervoegsels die de mate van onverzadiging weerspiegelen, voorvoegsels en uitgangen die de aard, het aantal en de positie van substituenten aangeven.

De moederstructuur (generieke hydride) is een onvertakte acyclische of cyclische verbinding in de structuur waarvan alleen waterstofatomen aan de koolstofatomen of andere elementen zijn gebonden.

Een substituent is een functionele (karakteristieke) groep of koolwaterstofradicaal geassocieerd met de moederstructuur.

Een karakteristieke groep is een functionele groep die is geassocieerd met of gedeeltelijk is opgenomen in de bovenliggende structuur.

Hoofdgroep– een karakteristieke groep die wordt geïntroduceerd bij het vormen van namen in de vorm van een einde aan het einde van de naam bij het vormen van namen met behulp van functionele groepen.

Substituenten geassocieerd met de ouderstructuur zijn verdeeld in twee typen. Vervangers van het 1e type- koolwaterstofradicalen en niet-koolwaterstof-karakteristieke groepen die in de naam alleen in voorvoegsels worden vermeld.

Vervangers van het 2e type- karakteristieke groepen aangegeven in de naam, afhankelijk van de prioriteit in het voorvoegsel of in de uitgang. In onderstaande tabel neemt de anciënniteit van de plaatsvervangers af van boven naar beneden.

Functionele groep

Einde

Carbonzuur

carboxyl

Carbonzuur

zuur

Sulfonzuren

sulfonzuur

carbonitril

Aldehyden

carbaldehyde

Hydroxy

Mercapto

*- Het koolstofatoom van de functionele groep maakt deel uit van de ouderstructuur.

De naam van een organische verbinding is in een bepaalde volgorde samengesteld.

    Bepaal de hoofdkenmerkgroep, indien aanwezig. Hoofdgroep wordt als einde in de naam van de verbinding ingevoerd.

    Bepaal de ouderstructuur van de verbinding. In de regel wordt aangenomen dat de moederstructuur een ring is in carbocyclische en heterocyclische verbindingen of de hoofdkoolstofketen in acyclische verbindingen. De belangrijkste koolstofketen wordt geselecteerd rekening houdend met de volgende criteria: 1) het maximale aantal karakteristieke groepen van type 2, aangeduid met zowel voor- als achtervoegsels; 2) het maximale aantal meervoudige obligaties; 3) maximale lengte kettingen; 4) het maximale aantal karakteristieke groepen van type 1, alleen aangegeven door voorvoegsels. Elk volgend criterium wordt gebruikt als het voorgaande criterium niet leidt tot een eenduidige keuze voor de bovenliggende structuur.

    De ouderstructuur is zo genummerd dat de hoogste kenmerkende groep het laagste nummer krijgt. Als er meerdere identieke senior functionele groepen zijn, wordt de ouderstructuur zo genummerd dat de substituenten de laagste nummers krijgen.

    De ouderstructuur wordt genoemd, in de naam waarvan de senior karakteristieke groep wordt weerspiegeld door het einde. De verzadiging of onverzadiging van de bovenliggende structuur wordt weerspiegeld door achtervoegsels - een,-en,-in, die worden aangegeven vóór het einde van de senior karakteristieke groep.

    Ze geven namen aan de substituenten, die als voorvoegsels in de naam van de verbinding worden weerspiegeld en in één alfabetische volgorde worden vermeld. Er wordt geen rekening gehouden met het vermenigvuldigen van voorvoegsels in een enkele alfabetische volgorde. De positie van elke substituent en elke meervoudige binding wordt aangegeven door getallen die overeenkomen met het nummer van het koolstofatoom waaraan de substituent is gebonden (voor een meervoudige binding wordt het lagere nummer van het koolstofatoom aangegeven). Getallen worden vóór voorvoegsels en na achtervoegsels of uitgangen geplaatst. Het aantal identieke substituenten wordt in de naam weergegeven met behulp van vermenigvuldigende voorvoegsels di, tri, tetra, penta en enz.

De verbindingsnaam wordt gevormd volgens het volgende schema:

Voorbeelden van namen volgens de vervangende nomenclatuur van de IUPAC:

Radicale functionele nomenclatuur heeft een beperkt gebruik. Het wordt voornamelijk gebruikt om eenvoudige mono- en bifunctionele verbindingen te benoemen.

Als het molecuul één functionele groep bevat, wordt de naam van de verbinding gevormd uit de namen van het koolwaterstofradicaal en de karakteristieke groep:

Bij complexere verbindingen wordt gekozen voor een moederstructuur met een triviale naam. De rangschikking van substituenten, die worden aangegeven in voorvoegsels, gebeurt met behulp van cijfers, Griekse letters of voorvoegsels ortho-, meta-, para-.

2.3 Conformaties van verbindingen met open keten

Verbindingen die dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling hebben, dezelfde chemische structuur, maar verschillen in de ruimtelijke rangschikking van atomen en groepen atomen, worden stereo-isomeren genoemd. Conformatie is de ruimtelijke rangschikking van atomen in een molecuul als gevolg van de rotatie van atomen of groepen atomen rond een of meer afzonderlijke bindingen. Stereo-isomeren die in elkaar transformeren als gevolg van rotatie rond een enkele binding worden conformationele isomeren genoemd. Om ze in een vlak weer te geven, worden meestal stereochemische formules of de projectieformules van Newman gebruikt.

In stereochemische formules worden bindingen die in het vlak van het papier liggen weergegeven door een streepje; verbindingen gericht naar de waarnemer worden aangegeven door een dikke wig; verbindingen achter het vlak (weggaand van de waarnemer) worden aangegeven door een gearceerde wig. De stereochemische formules van methaan en ethaan kunnen als volgt worden weergegeven:

Om de projectieformules van Newman te verkrijgen, wordt in een molecuul een C-C-binding geselecteerd; het koolstofatoom dat het verst van de waarnemer verwijderd is, wordt aangegeven met een cirkel, het koolstofatoom en de C-C-binding die het dichtst bij de waarnemer liggen, wordt aangegeven met een punt. De drie andere bindingen van koolstofatomen in het vlak worden weergegeven onder een hoek van 120 ten opzichte van elkaar. De stereochemische formules van ethaan kunnen als volgt worden weergegeven in de vorm van de projectieformules van Newman:

Rotatie ten opzichte van afzonderlijke bindingen in een methaanmolecuul leidt niet tot een verandering in de ruimtelijke positie van atomen in het molecuul. Maar in het ethaanmolecuul, als gevolg van rotatie rond een gewoon molecuul S-S-verbindingen de rangschikking van atomen in de ruimte verandert, d.w.z. conformationele isomeren ontstaan. Als minimale rotatiehoek (torsiehoek) wordt aangenomen dat deze een hoek van 60 bedraagt. Voor ethaan ontstaan ​​dus twee conformaties, die in elkaar overgaan met opeenvolgende rotaties van 60. Deze conformaties verschillen in energie. De conformatie waarin de atomen (substituenten) zich het dichtst bij elkaar bevinden, omdat de bindingen elkaar verduisteren, wordt genoemd verduisterd. De conformatie waarin de atomen (substituenten) zo ver mogelijk van elkaar verwijderd zijn, wordt genoemd geremd (anti-conformatie). Voor ethaan is het verschil in conformatie-energieën klein en gelijk aan 11,7 kJ/mol, wat vergelijkbaar is met de energie van thermische beweging van ethaanmoleculen. Door zo’n klein verschil in de energieën van de conformationele isomeren van ethaan kunnen ze niet worden geïsoleerd en geïdentificeerd bij gewone temperaturen. De verduisterde conformatie heeft een hogere energie, wat te wijten is aan het uiterlijk torsiespanningen (Pitzer-spanning) - in interacties veroorzaakt door de afstoting van tegengestelde bindingen. In de geremde conformatie zijn de bindingen maximaal ver verwijderd en zijn de interacties daartussen minimaal, wat de minimale energie van de conformatie bepaalt.

In butaan, wanneer geroteerd ten opzichte van de binding tussen het tweede en derde koolstofatoom, een extra afgeschuind conformatie ( gauche-conformatie). Bovendien verschillen de verduisterde conformaties van butaan energetisch.

De verduisterde (initiële) conformatie van butaan wordt gekenmerkt door maximale energie, die te danken is aan de aanwezigheid torsie En van der Waals spanning. Van der Waals-spanningen in deze conformatie ontstaan ​​door de wederzijdse afstoting van omvangrijke (vergeleken met het H-atoom) methylgroepen die dicht bij elkaar staan. Deze interactie verhoogt de energie van de conformatie, waardoor deze energetisch ongunstig wordt. Bij het 60° worden gebeurt dit afgeschuind een conformatie waarin er geen torsiespanningen zijn (de bindingen verdoezelen elkaar niet), en van der Waals-spanningen worden aanzienlijk verminderd vanwege de afstand van de methylgroepen tot elkaar, daarom is de energie van de gauche-conformatie 22 kJ / mol minder dan de energie van de verduisterde conformatie. Bij de volgende rotatie van 60 verschijnt een verduisterde conformatie, waarin echter alleen torsiespanningen optreden. Vanwege de kleine omvang van het H-atoom ontstaan ​​er geen Van der Waals-spanningen tussen het H-atoom en de CH 3-groep. De energie van deze conformatie is 7,5 kJ/mol minder dan de energie van de oorspronkelijke verduisterde conformatie. De volgende rotatie met 60 leidt tot het verschijnen van een geremde conformatie waarin er geen torsie en van der Waals-spanningen zijn, omdat de bindingen elkaar niet verduisteren en de omvangrijke methylgroepen maximaal van elkaar verwijderd zijn. De energie van de geremde conformatie is minimaal, deze is 25,5 kJ/mol minder dan de energie van de initiële verduisterde conformatie, en 3,5 kJ/mol minder dan de energie van de schuine conformatie. Daaropvolgende rotaties resulteren in de verduisterde, scheve en originele verduisterde conformaties. Bij normale omstandigheden De meeste butaanmoleculen worden aangetroffen als een mengsel van gauche- en anti-conformeren.

Organische verbindingen worden geclassificeerd rekening houdend met twee belangrijke structurele kenmerken:


Structuur van de koolstofketen (koolstofskelet);


Aanwezigheid en structuur van functionele groepen.


Koolstofskelet (koolstofketen) is een reeks koolstofatomen die chemisch met elkaar zijn verbonden.


Functionele groep - een atoom of groep atomen die bepaalt of een verbinding tot een bepaalde klasse behoort en verantwoordelijk is voor de chemische eigenschappen ervan.

Classificatie van verbindingen volgens de structuur van de koolstofketen

Afhankelijk van de structuur van de koolstofketen worden organische verbindingen verdeeld in acyclisch en cyclisch.


Acyclische verbindingen - verbindingen met open(niet-gesloten) koolstofketen. Deze verbindingen worden ook wel genoemd alifatisch.


Onder acyclische verbindingen wordt onderscheid gemaakt tussen verzadigd (verzadigd), die slechts enkele eenheden in het skelet bevatten. C-C-verbindingen En onbeperkt(onverzadigd), inclusief meerdere bindingen C = C en C C.

Acyclische verbindingen

Limieten:




Onbeperkt:




Acyclische verbindingen worden ook onderverdeeld in verbindingen met onvertakte en vertakte ketens. In dit geval wordt rekening gehouden met het aantal bindingen van een koolstofatoom met andere koolstofatomen.



De keten, die tertiaire of quaternaire koolstofatomen omvat, is vertakt (de naam wordt vaak aangeduid met het voorvoegsel “iso”).


Bijvoorbeeld:




Koolstofatomen:


Primair;


Ondergeschikt;


Tertiair.


Cyclische verbindingen zijn verbindingen met een gesloten koolstofketen.


Afhankelijk van de aard van de atomen waaruit de cyclus bestaat, worden carbocyclische en heterocyclische verbindingen onderscheiden.


Carbocyclische verbindingen bevatten alleen koolstofatomen in de ring. Ze zijn verdeeld in twee groepen met aanzienlijk verschillende chemische eigenschappen: alifatische cyclische - kortweg alicyclische - en aromatische verbindingen.

Carbocyclische verbindingen

Alicelic:




Aromatisch:




Heterocyclische verbindingen bevatten in de ring, naast koolstofatomen, een of meer atomen van andere elementen - heteroatomen(uit het Grieks hetero's- anders, anders) - zuurstof, stikstof, zwavel, enz.

Heterocyclische verbindingen

Classificatie van verbindingen door functionele groepen

Verbindingen die alleen koolstof en waterstof bevatten, worden koolwaterstoffen genoemd.


Andere, talrijkere, organische verbindingen kunnen worden beschouwd als derivaten van koolwaterstoffen, die worden gevormd door functionele groepen die andere elementen bevatten in koolwaterstoffen te introduceren.


Afhankelijk van de aard van de functionele groepen worden organische verbindingen onderverdeeld in klassen. Enkele van de meest karakteristieke functionele groepen en hun overeenkomstige klassen van verbindingen worden in de tabel gegeven:

Klassen van organische verbindingen



Opmerking: functionele groepen bevatten soms dubbele en drievoudige bindingen.


De moleculen van organische verbindingen kunnen twee of meer identieke of verschillende functionele groepen bevatten.


Bijvoorbeeld: HO-CH 2 - CH 2 -OH (ethyleenglycol); NH2-CH2-COOH (aminozuur glycine).


Alle klassen van organische verbindingen zijn met elkaar verbonden. De overgang van de ene klasse verbindingen naar de andere wordt voornamelijk uitgevoerd als gevolg van de transformatie van functionele groepen zonder het koolstofskelet te veranderen. De verbindingen van elke klasse vormen een homologe reeks.

De eenvoudigste classificatie is deze. waarin alle bekende stoffen zijn onderverdeeld anorganisch en organisch. Organische stoffen omvatten koolwaterstoffen en hun derivaten. Alle andere stoffen zijn anorganisch.

Anorganische stoffen volgens samenstelling zijn ze onderverdeeld in eenvoudig en complex.

Simpele stoffen bestaan ​​uit atomen van één chemish element en zijn onderverdeeld in metalen, niet-metalen en edelgassen. Complexe stoffen bestaan ​​uit atomen verschillende elementen, chemisch met elkaar verwant.

Complexe anorganische stoffen zijn, afhankelijk van hun samenstelling en eigenschappen, onderverdeeld in de volgende belangrijkste klassen: oxiden, basen, zuren, amfotere hydroxiden, zouten.

  • Oxiden- dit zijn complexe stoffen die bestaan ​​uit twee chemische elementen, waarvan er één zuurstof is met een oxidatietoestand (-2). De algemene formule van oxiden is: E m O n, waarbij m het aantal atomen van het element E is, en n het aantal zuurstofatomen is. Oxiden worden op hun beurt geclassificeerd in zoutvormend en niet-zoutvormend. Zoutvormende verbindingen zijn onderverdeeld in basisch, amfoteer en zuur, wat respectievelijk overeenkomt met basen, amfotere hydroxiden en zuren.
  • Basische oxiden zijn metaaloxiden in oxidatietoestanden +1 en +2. Deze omvatten:
    • metaaloxiden van de hoofdsubgroep van de eerste groep ( alkalimetalen) Li-Vr
    • metaaloxiden van de hoofdsubgroep van de tweede groep ( Mg en aardalkalimetalen) Mg-Ra
    • overgangsmetaaloxiden in lagere oxidatietoestanden
  • Zure oxiden-vorm niet-metalen met CO. meer dan +2 en metalen met S.O. van +5 tot +7 (SO 2, SeO 2, P 2 O 5, As 2 O 3, CO 2, SiO 2, CrO 3 en Mn 2 O 7). Uitzondering: GEEN oxiden 2 en ClO 2 er zijn geen overeenkomstige zure hydroxiden, maar ze worden als zuur beschouwd.
  • Amfotere oxiden-gevormd door amfotere metalen met S.O. +2, +3, +4 (BeO, Cr 2 O 3, ZnO, Al 2 O 3, GeO 2, SnO 2 en PbO).
  • Niet-zoutvormende oxiden- niet-metaaloxiden met CO+1, +2 (CO, NO, N 2 O, SiO).
  • Redenen- dit zijn complexe stoffen bestaande uit metaalatomen en één of meer hydroxylgroepen (-OH). Algemene formule van basen: M(OH) y, waarbij y het aantal hydroxogroepen is, gelijk aan de graad oxidatie van metaal M (meestal +1 en +2). Basen zijn onderverdeeld in oplosbaar (alkaliën) en onoplosbaar.
  • Zuren-(zure hydroxiden) zijn complexe stoffen bestaande uit waterstofatomen die kunnen worden vervangen door metaalatomen en zure resten. De algemene formule van zuren: H x Ac, waarbij Ac het zure residu is (van het Engelse "zuur" - zuur), x het aantal waterstofatomen is dat gelijk is aan de lading van het ion van het zure residu.
  • Amfotere hydroxiden- dit zijn complexe stoffen die zowel de eigenschappen van zuren als de eigenschappen van basen vertonen. Daarom kunnen de formules van amfotere hydroxiden zowel in zure als in basevorm worden geschreven.
  • Zouten- dit zijn complexe stoffen bestaande uit metaalkationen en anionen van zuurresten. Deze definitie is van toepassing op mediumzouten.
  • Middelmatige zouten- dit zijn de producten van de volledige vervanging van waterstofatomen in een zuurmolecuul door metaalatomen of de volledige vervanging van hydroxogroepen in een basismolecuul door zure resten.
  • Zure zouten- waterstofatomen in het zuur worden gedeeltelijk vervangen door metaalatomen. Ze worden verkregen door een base te neutraliseren met een overmaat zuur. Om correct te benoemen zuur zout, het is noodzakelijk om het voorvoegsel hydro- of dihydro- toe te voegen aan de naam van een normaal zout, afhankelijk van het aantal waterstofatomen in het zure zout. KHCO 3 is bijvoorbeeld kaliumbicarbonaat, KH 2 PO 4 is kaliumdiwaterstoforthofosfaat . Er moet aan worden herinnerd dat zure zouten slechts twee of meer basische zuren kunnen vormen.
  • Basiszouten- hydroxogroepen van de base (OH −) worden gedeeltelijk vervangen door zure resten. Benoemen basisch zout, het is noodzakelijk om het voorvoegsel hydroxo- of dihydroxo- toe te voegen aan de naam van een normaal zout, afhankelijk van het aantal OH-groepen in het zout. (CuOH) 2 CO 3 is bijvoorbeeld koper (II) hydroxycarbonaat. Houd er rekening mee dat basische zouten alleen basen kunnen vormen die twee of meer hydroxogroepen bevatten.
  • Dubbele zouten- ze bevatten twee verschillende kationen, verkregen door kristallisatie uit gemengde oplossing zouten met verschillende kationen maar dezelfde anionen. Bijvoorbeeld KAl(SO 4) 2, KNaSO 4.
  • Gemengde zouten- ze bevatten twee verschillende anionen. Bijvoorbeeld Ca(OCl)Cl.
  • Hydraatzouten (kristallijne hydraten) - ze bevatten kristalwatermoleculen. Voorbeeld: Na 2 SO 4 10H 2 O.

Classificatie van organische stoffen

Verbindingen die alleen uit waterstof- en koolstofatomen bestaan, worden genoemd koolwaterstoffen. Voordat je start deze sectie Onthoud dat, om de notatie te vereenvoudigen, scheikundigen koolstofatomen en waterstofatomen niet in ketens schrijven, maar vergeet niet dat koolstof vier bindingen vormt, en als koolstof in de figuur verbonden is door twee bindingen, dan is het met nog twee bindingen verbonden met waterstofatomen. hoewel dit laatste niet is aangegeven:

Afhankelijk van de structuur van de koolstofketen worden organische verbindingen onderverdeeld in verbindingen met een open keten - acyclisch(alifatisch) en cyclisch- met een gesloten keten van atomen.

Cyclisch zijn verdeeld in twee groepen: carbocyclisch verbindingen en heterocyclisch.

Carbocyclische verbindingen bevatten op hun beurt twee reeksen verbindingen: alicyclisch En aromatisch.

Aromatische verbindingen De moleculaire structuur is gebaseerd op platte koolstofhoudende ringen met een speciaal gesloten systeem van π-elektronen. het vormen van een gemeenschappelijk π-systeem (een enkele π-elektronenwolk).

Zowel acyclische (alifatische) als cyclische koolwaterstoffen kunnen meerdere (dubbele of drievoudige) bindingen bevatten. Dergelijke koolwaterstoffen worden genoemd onbeperkt(onverzadigd), in tegenstelling tot begrenzing(verzadigd), met alleen enkele bindingen.

Pi-binding (π-binding) is een covalente binding gevormd door overlappende p-atomaire orbitalen. In tegenstelling tot sigma-bindingen, die worden gemaakt door overlappende s-atomaire orbitalen langs een lijn van atomaire bindingen, worden pi-bindingen gevormd door overlappende p-atomaire orbitalen aan weerszijden van een lijn van atomaire bindingen.

In het geval van de vorming van een aromatisch systeem, bijvoorbeeld benzeen C6H6, bevindt elk van de zes koolstofatomen zich in een staat van sp2-hybridisatie en vormt het drie sigma-bindingen met bindingshoeken van 120 °. Het vierde p-elektron van elk koolstofatoom is loodrecht op het vlak van de benzeenring georiënteerd. Over het algemeen verschijnt er één enkele binding die zich uitstrekt tot alle koolstofatomen van de benzeenring. Aan weerszijden van het sigma-bindingsvlak worden twee gebieden met pi-bindingen met hoge elektronendichtheid gevormd. Met zo'n binding worden alle koolstofatomen in het benzeenmolecuul gelijkwaardig en daarom is zo'n systeem stabieler dan een systeem met drie gelokaliseerde dubbele bindingen.

Verzadigde alifatische koolwaterstoffen worden alkanen genoemd; ze hebben de algemene formule C n H 2n + 2, waarbij n het aantal koolstofatomen is. Hun oude naam wordt tegenwoordig vaak gebruikt - paraffines:

Onverzadigde alifatische koolwaterstoffen met één drievoudige binding worden alkynen genoemd. Hun algemene formule is C n H 2n - 2

Verzadigde alicyclische koolwaterstoffen zijn cycloalkanen, hun algemene formule is C n H 2n:

We hebben gekeken naar de classificatie van koolwaterstoffen. Maar als er in deze moleculen één of groter aantal waterstofatomen worden vervangen door andere atomen of groepen atomen (halogenen, hydroxylgroepen, aminogroepen, enz.), Er worden koolwaterstofderivaten gevormd: halogeenderivaten, zuurstofhoudende, stikstofhoudende en andere organische verbindingen.

Atomen of groepen atomen die het meeste bepalen karakteristieke eigenschappen van deze klasse stoffen worden functionele groepen genoemd.

Koolwaterstoffen en hun derivaten met dezelfde functionele groep vormen homologe reeksen.

Een homologe reeks is een reeks verbindingen die tot dezelfde klasse behoren (homologen), die qua samenstelling van elkaar verschillen door een geheel aantal -CH 2 - groepen (homoloog verschil), met een vergelijkbare structuur en daarom vergelijkbare chemische eigenschappen.

Overeenkomsten chemische eigenschappen homologen vereenvoudigen de studie van organische verbindingen aanzienlijk.

Gesubstitueerde koolwaterstoffen

  • Gehalogeneerde koolwaterstoffen kunnen worden beschouwd als producten van de vervanging van een of meer waterstofatomen door halogeenatomen in koolwaterstoffen. In overeenstemming hiermee kunnen er verzadigde en onverzadigde mono-, li-, tri- (in het algemeen poly-) halogeenderivaten zijn. De algemene formule van halogeenderivaten van verzadigde koolwaterstoffen is R-G. Zuurstofhoudende organische stoffen omvatten alcoholen, fenolen , aldehyden, ketonen, carbonzuren, eenvoudig en esters.
  • Alcoholen- derivaten van koolwaterstoffen waarin één of meer waterstofatomen zijn vervangen door hydroxylgroepen. Alcoholen worden monohydrisch genoemd als ze één hydroxylgroep hebben, en verzadigd als ze derivaten van alkanen zijn. De algemene formule van verzadigde monohydrische alcoholen is R-OH.
  • Fenolen- derivaten Aromatische koolwaterstoffen(benzeenreeks), waarbij één of meer waterstofatomen in de benzeenring zijn vervangen door hydroxylgroepen.
  • Aldehyden en ketonen- derivaten van koolwaterstoffen die een carbonylgroep van atomen bevatten (carbonyl). In aldehydemoleculen is één carbonylbinding verbonden met een waterstofatoom, de andere met een koolwaterstofradicaal. In het geval van ketonen is de carbonylgroep verbonden met twee (meestal verschillende) radicalen.
  • Etheren zijn organische stoffen die twee koolwaterstofradicalen bevatten die verbonden zijn door een zuurstofatoom: R=O-R of R-O-R 2. De radicalen kunnen hetzelfde of verschillend zijn. De samenstelling van ethers wordt uitgedrukt door de formule C n H 2n +2O.
  • Esters- verbindingen gevormd door het vervangen van het waterstofatoom van de carboxylgroep in carbonzuren door een koolwaterstofradicaal.
  • Nitroverbindingen- derivaten van koolwaterstoffen waarin één of meer waterstofatomen zijn vervangen door een nitrogroep -NO 2.
  • Aminen- verbindingen die worden beschouwd als derivaten van ammoniak, waarbij de waterstofatomen zijn vervangen door koolwaterstofradicalen.Afhankelijk van de aard van het radicaal kunnen aminen alifatisch zijn. Afhankelijk van het aantal waterstofatomen dat door radicalen is vervangen, worden primaire, secundaire en tertiaire aminen onderscheiden. In een specifiek geval kunnen secundaire en tertiaire aminen dezelfde radicalen hebben. Primaire aminen kunnen ook worden beschouwd als derivaten van koolwaterstoffen (alkanen) waarin één waterstofatoom is vervangen door een aminogroep. Aminozuren bevatten twee functionele groepen die verbonden zijn met een koolwaterstofradicaal: de aminogroep -NH2 en de carboxylgroep -COOH.

Er zijn andere belangrijke organische verbindingen bekend die verschillende of identieke functionele groepen hebben, lange lineaire ketens verbonden met benzeenringen. In dergelijke gevallen is een strikte bepaling of een stof tot een bepaalde klasse behoort, onmogelijk. Deze verbindingen worden vaak ingedeeld in specifieke groepen stoffen: koolhydraten, eiwitten, nucleïnezuren, antibiotica, alkaloïden, enz. Momenteel zijn er ook veel verbindingen bekend die zowel als organisch als anorganisch kunnen worden geclassificeerd. Ze worden organo-elementverbindingen genoemd. Sommigen van hen kunnen worden beschouwd als koolwaterstofderivaten.

Nomenclatuur

Er zijn 2 nomenclaturen die worden gebruikt om organische verbindingen te benoemen: rationele en systematische (IUPAC) en triviale namen.


Namen samenstellen volgens de IUPAC-nomenclatuur:

1) De naam van de verbinding is gebaseerd op de wortel van het woord en duidt op een verzadigde koolwaterstof met hetzelfde aantal atomen als de hoofdketen.

2) Er wordt een achtervoegsel aan de wortel toegevoegd, dat de mate van verzadiging karakteriseert:

An (ultiem, geen meerdere verbindingen);

En (in aanwezigheid van een dubbele binding);

In (in aanwezigheid van een drievoudige binding).


Als er meerdere meervoudige bindingen zijn, geeft het achtervoegsel het aantal van dergelijke bindingen aan (-dieen, -triene, enz.), en na het achtervoegsel moet de positie van de meervoudige binding in cijfers worden aangegeven, bijvoorbeeld:

CH 3 –CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 3

buteen-1 buteen-2

CH 2 =CH–CH=CH2

Groepen zoals nitro-, halogenen, koolwaterstofradicalen die niet in de hoofdketen voorkomen, worden in het voorvoegsel geplaatst. Ze staan ​​in alfabetische volgorde vermeld. De positie van de substituent wordt aangegeven door het getal vóór het voorvoegsel.

De volgorde van naamgeving is als volgt:

1. Vind de langste keten van C-atomen.

2. Nummer de koolstofatomen van de hoofdketen opeenvolgend, beginnend bij het uiteinde dat zich het dichtst bij de vertakking bevindt.

3. De naam van het alkaan is samengesteld uit de namen van de zijradicalen, gerangschikt in alfabetische volgorde, die de positie in de hoofdketen aangeven, en de naam van de hoofdketen.


De procedure voor het samenstellen van de naam

Chemische taal, die chemische symbolen (inclusief chemische formules) als een van de meest specifieke onderdelen omvat, is belangrijk actief middel kennis van de chemie en vereist daarom een ​​duidelijke en bewuste toepassing.

Chemische formules- dit zijn conventionele afbeeldingen van de samenstelling en structuur van chemisch individuele stoffen met behulp van chemische symbolen, indices en andere tekens. Bij het bestuderen van de samenstelling, chemische, elektronische en ruimtelijke structuur van stoffen, hun fysische en chemische eigenschappen, isomerie en andere verschijnselen, worden chemische formules van verschillende typen gebruikt.

Vooral veel soorten formules (eenvoudig, moleculair, structureel, projectie, conformationeel, enz.) Worden gebruikt bij de studie van stoffen met een moleculaire structuur - de meeste organische stoffen en een relatief klein deel van anorganische stoffen onder normale omstandigheden. Veel minder soorten formules (de eenvoudigste) worden gebruikt bij de studie van niet-moleculaire verbindingen, waarvan de structuur duidelijker wordt weerspiegeld door kogel-en-stokmodellen en diagrammen van kristalstructuren of hun eenheidscellen.


Opstellen van volledige en korte structuurformules van koolwaterstoffen

Voorbeeld:

Stel een volledige en korte structuurformule op van propaan C 3 H 8.

Oplossing:

1. Schrijf 3 koolstofatomen op een rij en verbind ze met bindingen:

S-S-S

2. Voeg streepjes (bindingen) toe zodat elk koolstofatoom 4 bindingen heeft:

4. Schrijf een korte structuurformule op:

KAN 3 –KAN 2 –KAN 3

Oplosbaarheid tabel

Kazachse humanitair-juridische innovatieve universiteit

Afdeling: Informatie technologieën en economie

Over het onderwerp: “Classificatie van organische verbindingen. Soorten communicatie. Specifieke eigenschappen van organische verbindingen. Structurele formules. Isomerie."

Ingevuld door: 1e jaars student, groep E-124

Uvashov Azamat

Gecontroleerd: Abylkasimova B.B

Semey 2010

1. Inleiding

2. Classificatie van organische verbindingen

3. Soorten communicatie

4. Structuurformules

5. Specifieke eigenschappen van organische verbindingen

6. Isomerie

Invoering

Het is moeilijk om vooruitgang voor te stellen op welk gebied van de economie dan ook zonder chemie, in het bijzonder zonder organische chemie. Alle gebieden van de economie zijn verbonden met de moderne chemische wetenschap en technologie.

De organische chemie bestudeert stoffen die koolstof bevatten, met uitzondering van koolmonoxide, kooldioxide en koolzuurzouten (deze verbindingen zijn qua eigenschappen dichter bij anorganische verbindingen).

Als wetenschap bestond de organische chemie pas in het midden van de 18e eeuw. Tegen die tijd werden drie soorten chemie onderscheiden: dierlijke, plantaardige en minerale chemie. Dierlijke chemie bestudeerde de stoffen waaruit dierlijke organismen bestaan; groente– stoffen waaruit planten bestaan; mineraal- stoffen die in de samenstelling zijn opgenomen levenloze natuur. Dit principe stond echter de scheiding van organische stoffen van anorganische stoffen niet toe. Barnsteenzuur behoorde bijvoorbeeld tot de groep minerale stoffen, omdat het werd verkregen door destillatie van fossiele barnsteen, potas was opgenomen in de groep plantaardige stoffen en calciumfosfaat was opgenomen in de groep dierlijke stoffen, omdat ze werden verkregen door het calcineren van respectievelijk plantaardig (hout) en dierlijk (bot) materiaal.

In de eerste helft van de 19e eeuw werd voorgesteld om koolstofverbindingen te scheiden in een onafhankelijke chemische discipline: organische chemie.

Onder wetenschappers was het in die tijd dominant vitalistisch een wereldbeeld volgens welke organische verbindingen alleen worden gevormd in een levend organisme onder invloed van een speciaal, bovennatuurlijk " vitaliteit Dit betekende dat het onmogelijk was om organische stoffen te verkrijgen door synthese uit anorganische stoffen, dat er een onoverbrugbare kloof bestond tussen organische en anorganische verbindingen. Vitalisme raakte zo verankerd in de geesten van wetenschappers dat voor een lange tijd er zijn geen pogingen ondernomen om organische stoffen te synthetiseren. Het vitalisme werd echter door de praktijk en door chemische experimenten weerlegd.

De ontwikkeling van de organische chemie heeft nu een niveau bereikt dat ons in staat stelt een zo fundamenteel probleem van de organische chemie op te lossen als het probleem van de kwantitatieve relatie tussen de structuur van een stof en zijn eigenschappen, wat elke fysieke eigenschap kan zijn: de biologische activiteit van elk strikt gespecificeerd type, worden dit soort problemen opgelost met behulp van wiskundige methoden.

Classificatie van organische verbindingen.

Een groot aantal organische verbindingen wordt geclassificeerd, rekening houdend met de structuur van de koolstofketen (koolstofskelet) en de aanwezigheid van functionele groepen in het molecuul.

Het diagram toont de classificatie van organische verbindingen, afhankelijk van de structuur van de koolstofketen.

Organische bestanddelen

Acyclisch (alifatisch)

(open circuitverbindingen)

Cyclisch

(gesloten circuitverbindingen)

Verzadigd (ultiem)

Onverzadigd (onverzadigd)

Carbocyclisch (de cyclus bestaat alleen uit koolstofatomen)

Heterocyclisch (de cyclus bestaat uit koolstofatomen en andere elementen)

Alicyclisch (alifatisch cyclisch)

Aromatisch

Koolwaterstoffen worden als basis voor de classificatie genomen; ze worden in de organische chemie als basische verbindingen beschouwd. Alle andere organische verbindingen worden als hun derivaten beschouwd.

Bij het classificeren van koolwaterstoffen wordt rekening gehouden met de structuur van het koolstofskelet en het type bindingen dat koolstofatomen verbindt.

I. ALIFATISCHE (aleifatos. Grieks olie) koolwaterstoffen zijn lineaire of vertakte ketens en bevatten geen cyclische fragmenten; ze vormen twee grote groepen.

1. Verzadigde of verzadigde koolwaterstoffen (zo genoemd omdat ze niets kunnen hechten) zijn ketens van koolstofatomen verbonden door eenvoudige bindingen en omgeven door waterstofatomen. In het geval dat de keten vertakkingen heeft, wordt het voorvoegsel aan de naam toegevoegd iso. De eenvoudigste verzadigde koolwaterstof is methaan, en dit is waar een aantal van deze verbindingen beginnen.

VERZADIGDE KOOLWATERSTOFFEN

VOLUMETRISCHE MODELLEN VAN VERZADIGDE KOOLWATERSTOFFEN. De valenties van koolstof zijn gericht op de hoekpunten van de mentale tetraëder; als resultaat zijn ketens van verzadigde koolwaterstoffen niet rechte, maar onderbroken lijnen.

De belangrijkste bronnen van verzadigde koolwaterstoffen zijn olie en aardgas. De reactiviteit van verzadigde koolwaterstoffen is zeer laag; ze kunnen alleen reageren met de meest agressieve stoffen, bijvoorbeeld halogenen of salpeterzuur. Wanneer verzadigde koolwaterstoffen worden verwarmd tot boven 450 C° zonder toegang tot lucht, worden C-C-bindingen verbroken en worden verbindingen met een verkorte koolstofketen gevormd. Blootstelling aan hoge temperaturen in aanwezigheid van zuurstof leidt tot hun volledige verbranding tot CO 2 en water, waardoor ze effectief kunnen worden gebruikt als gasvormige (methaan - propaan) of vloeibare motorbrandstof (octaan).

Wanneer een of meer waterstofatomen worden vervangen door een functionele groep (dat wil zeggen in staat tot daaropvolgende transformaties), worden de overeenkomstige koolwaterstofderivaten gevormd. Verbindingen die de C-OH-groep bevatten, worden alcoholen, HC=O - aldehyden, COOH - carbonzuren genoemd (het woord "carbonzuur" wordt toegevoegd om ze te onderscheiden van gewone minerale zuren, bijvoorbeeld zoutzuur of zwavelzuur). Een verbinding kan tegelijkertijd verschillende functionele groepen bevatten, bijvoorbeeld COOH en NH2; dergelijke verbindingen worden aminozuren genoemd. De introductie van halogenen of nitrogroepen in de koolwaterstofsamenstelling leidt respectievelijk tot halogeen- of nitroderivaten.

ONVERZADIGDE KOOLWATERSTOFFEN in de vorm van volumetrische modellen. De valenties van twee koolstofatomen verbonden door een dubbele binding bevinden zich in hetzelfde vlak, dat kan worden waargenomen onder bepaalde rotatiehoeken, op welk punt de rotatie van de moleculen stopt.

Het meest typische voor onverzadigde koolwaterstoffen is de toevoeging van een meervoudige binding, waardoor het mogelijk is om op basis daarvan een verscheidenheid aan organische verbindingen te synthetiseren.

ALICYCLISCHE KOOLWATERSTOFFEN. Door de specifieke oriëntatie van de bindingen op het koolstofatoom is het cyclohexaanmolecuul geen platte, maar een gebogen cyclus – in de vorm van een stoel (/ - /), die onder bepaalde rotatiehoeken duidelijk zichtbaar is (bij deze moment waarop de rotatie van de moleculen stopt)

Naast de hierboven getoonde opties zijn er nog andere opties om cyclische fragmenten met elkaar te verbinden, ze kunnen bijvoorbeeld één gemeenschappelijk atoom hebben (de zogenaamde spirocyclische verbindingen), of zo verbinden dat twee of meer atomen gemeenschappelijk zijn voor beide cycli ( bicyclische verbindingen), bij het combineren van drie of meer cycli, is de vorming van koolwaterstofraamwerken ook mogelijk.

HETEROCYCLISCHE VERBINDINGEN. Hun namen werden historisch gevormd, furan kreeg bijvoorbeeld zijn naam van furaanaldehyde - furfural, verkregen uit zemelen ( lat. bont - zemelen). Voor alle getoonde verbindingen zijn additiereacties moeilijk, maar substitutiereacties vrij eenvoudig. Dit zijn dus aromatische verbindingen van het niet-benzeentype.

Het aromatische karakter van deze verbindingen wordt bevestigd door de vlakke structuur van de cycli, die duidelijk merkbaar is op het moment dat hun rotatie wordt opgeschort

De diversiteit aan verbindingen van deze klasse wordt verder vergroot vanwege het feit dat de heterocyclus twee of meer heteroatomen in de ring kan bevatten

SOORTEN COMMUNICATIE

Chemische binding - dit is de interactie van deeltjes (atomen, ionen) die wordt uitgevoerd door elektronen uit te wisselen. Er zijn verschillende soorten communicatie.
Bij het beantwoorden van deze vraag moeten we gedetailleerd stilstaan ​​bij de kenmerken van covalente en ionische bindingen.
Een covalente binding wordt gevormd als gevolg van het delen van elektronen (om gemeenschappelijke elektronenparen te vormen), wat optreedt tijdens de overlap van elektronenwolken. Bij de vorming van een covalente binding zijn de elektronenwolken van twee atomen betrokken.
Er zijn twee hoofdtypen covalente bindingen:

a) niet-polair en b) polair.

a) Er wordt een covalente niet-polaire binding gevormd tussen niet-metaalatomen van hetzelfde chemische element. Ze hebben zo’n verbinding eenvoudige stoffen bijvoorbeeld O2; N2; C 12. Je kunt een diagram geven van de vorming van een waterstofmolecuul: (in het diagram worden elektronen aangegeven met stippen).
b) Er wordt een polaire covalente binding gevormd tussen atomen van verschillende niet-metalen.

De vorming van een covalente polaire binding in het HC1-molecuul kan als volgt schematisch worden weergegeven:

De totale elektronendichtheid wordt verschoven naar chloor, wat resulteert in een gedeeltelijke negatieve lading op het chlooratoom en een gedeeltelijke positieve lading op het waterstofatoom. Het molecuul wordt dus polair:

Ionisch is de binding tussen ionen, dat wil zeggen geladen deeltjes gevormd uit een atoom of een groep atomen als gevolg van de toevoeging of het verlies van elektronen. Ionische binding is kenmerkend voor zouten en alkaliën.

Het is beter om de essentie van ionische binding te beschouwen aan de hand van het voorbeeld van de vorming van natriumchloride. Natrium heeft als alkalimetaal de neiging een elektron te doneren dat zich in de buitenste elektronenlaag bevindt. Chloor daarentegen heeft de neiging één elektron aan zichzelf te hechten. Als gevolg hiervan doneert natrium zijn elektron aan chloor. Als gevolg hiervan worden tegengesteld geladen deeltjes gevormd - Na + en Cl - ionen, die tot elkaar worden aangetrokken. Let bij het beantwoorden op het feit dat stoffen die uit ionen bestaan, worden gevormd door typische metalen en niet-metalen. Ze zijn ionisch kristallijne stoffen, dat wil zeggen stoffen waarvan de kristallen worden gevormd door ionen in plaats van door moleculen.

Nadat we elk type communicatie hebben overwogen, moeten we verder gaan met hun vergelijkende kenmerken.

Wat gemeenschappelijk is voor covalente niet-polaire, polaire en ionische bindingen is de deelname van externe elektronen, die ook valentie-elektronen worden genoemd, bij de vorming van de binding. Het verschil ligt in de mate waarin de elektronen die betrokken zijn bij de vorming van de binding gemeenschappelijk worden. Als deze elektronen in gelijke mate tot beide atomen behoren, is de covalente binding niet-polair; als deze elektronen meer naar het ene atoom zijn gericht dan naar het andere, dan is de binding polair covalent. Als de elektronen die betrokken zijn bij de vorming van een binding tot één atoom behoren, dan is de binding ionisch.

Metaalbinding - binding tussen ionatomen in kristal rooster metalen en legeringen, uitgevoerd door de aantrekkingskracht van vrij bewegende (langs het kristal) elektronen (Mg, Fe).

Alle bovengenoemde verschillen in het mechanisme van bindingsvorming verklaren het verschil in de eigenschappen van stoffen met verschillende soorten verbindingen.

STRUCTURELE FORMULE

Structurele Formule- dit is een variëteit chemische formule, die grafisch de rangschikking en bindingsvolgorde van atomen in een verbinding beschrijft, uitgedrukt in een vlak. Verbindingen binnen structuurformules worden aangegeven met valentiestreepjes.

Vaak worden structuurformules gebruikt waarbij bindingen met waterstofatomen niet worden aangegeven door valentiestreepjes (type 2). In een ander type structuurformule (skelet), gebruikt voor grote moleculen in de organische chemie, worden de waterstofatomen geassocieerd met koolstofatomen niet aangegeven en worden de koolstofatomen niet aangegeven (type 3).

Door het gebruiken van verschillende soorten symbolen gebruikt in structuurformules, coördinatiebindingen, waterstofbruggen, stereochemie van moleculen, gedelokaliseerde bindingen, ladingslokalisatie, enz. zijn ook aangegeven.

SPECIFIEKE EIGENSCHAPPEN VAN ORGANISCHE VERBINDINGEN

De reacties van organische verbindingen hebben enkele specifieke kenmerken. Bij reacties anorganische verbindingen er zijn meestal ionen bij betrokken; deze reacties treden zeer snel op, soms onmiddellijk bij normale temperaturen. Bij reacties in organische verbindingen zijn meestal moleculen betrokken; in dit geval worden sommige covalente bindingen verbroken, terwijl andere worden gevormd. Dergelijke reacties verlopen langzamer dan ionische reacties (bijvoorbeeld tientallen uren), en om ze te versnellen is het vaak nodig om de temperatuur te verhogen of een katalysator toe te voegen. De meest gebruikte katalysatoren zijn zuren en basen. Meestal vinden er niet één maar meerdere reacties plaats, zodat de opbrengst aan het gewenste product zeer vaak minder dan 50% bedraagt. In dit opzicht gebruiken ze in de organische chemie niet chemische vergelijkingen en reactieschema's zonder stoichiometrische verhoudingen aan te geven.

Reacties van organische verbindingen kunnen op zeer complexe manieren plaatsvinden en komen niet noodzakelijkerwijs overeen met de eenvoudigste relatieve notatie. Typisch vindt een eenvoudige stoichiometrische reactie feitelijk plaats in verschillende opeenvolgende stappen. Carbokationen R+, carbanionen R-, vrije radicalen, carbenen: CX2, radicale kationen (bijvoorbeeld radicale anionen (bijvoorbeeld Ar)) en andere onstabiele deeltjes die fracties van een seconde leven, kunnen verschijnen als tussenverbindingen in meerfasige processen . Gedetailleerde beschrijving alle veranderingen die plaatsvinden in moleculair niveau in het proces van het omzetten van reactanten in producten wordt een reactiemechanisme genoemd.

De studie van de invloed van de structuur van organische verbindingen op het mechanisme van hun reacties wordt bestudeerd door de fysisch-organische chemie, waarvan de basis werd gelegd door K. Ingold, Robinson en L. Hammett (jaren dertig).

Reacties van organische verbindingen kunnen worden geclassificeerd afhankelijk van de methode voor het verbreken en vormen van bindingen, de methode van excitatie van de reactie, de moleculaire aard ervan, enz.

ISOMERIE

ISOMERIA (Grieks isos - hetzelfde, meros - deel) is een van de belangrijkste concepten in de chemie, vooral in de organische chemie. Stoffen kunnen dezelfde samenstelling en hetzelfde molecuulgewicht hebben, maar verschillende structuren en verbindingen die dezelfde elementen in dezelfde hoeveelheid bevatten, maar verschillen in de ruimtelijke rangschikking van atomen of groepen atomen, worden isomeren genoemd. Isomerie is een van de redenen dat organische verbindingen zo talrijk en gevarieerd zijn.

Isomerie werd voor het eerst ontdekt door J. Liebig in 1823, die vaststelde dat zilverzouten van fulminaat en isocyaanzuren: Ag-O-N=C en Ag-N=C=O dezelfde samenstelling hebben, maar verschillende eigenschappen. De term ‘isomerie’ werd in 1830 geïntroduceerd door I. Berzelius, die suggereerde dat verschillen in de eigenschappen van verbindingen met dezelfde samenstelling ontstaan ​​doordat de atomen in het molecuul in een andere volgorde zijn gerangschikt. Het idee van isomerie werd uiteindelijk gevormd nadat A.M. Butlerov de theorie had gecreëerd chemische structuur(1860). Op basis van deze theorie stelde hij voor dat er vier verschillende butanolen zouden moeten zijn. Tegen de tijd dat de theorie werd opgesteld, was er slechts één butanol bekend (CH 3) 2 CHCH 2 OH, verkregen uit plantaardig materiaal.

De daaropvolgende synthese van alle butanol-isomeren en de bepaling van hun eigenschappen werden een overtuigende bevestiging van de theorie.

Volgens de moderne definitie worden twee verbindingen met dezelfde samenstelling als isomeren beschouwd als hun moleculen niet in de ruimte kunnen worden gecombineerd, zodat ze volledig samenvallen. Combinatie wordt meestal mentaal gedaan, in moeilijke gevallen gebruik ruimtelijke modellen of rekenmethoden. Er zijn verschillende redenen voor isomerie.

Structurele isomerie

In de regel wordt dit veroorzaakt door verschillen in de structuur van het koolwaterstofskelet of door een ongelijke rangschikking van functionele groepen of meerdere bindingen.

Isomerie van het koolwaterstofskelet. Verzadigde koolwaterstoffen die één tot drie koolstofatomen bevatten (methaan, ethaan, propaan) hebben geen isomeren. Voor een verbinding met vier koolstofatomen C 4 H 10 (butaan) zijn twee isomeren mogelijk, voor pentaan C 5 H 12 - drie isomeren, voor hexaan C 6 H 14 - vijf

Naarmate het aantal koolstofatomen in een koolwaterstofmolecuul toeneemt, neemt het aantal mogelijke isomeren dramatisch toe. Voor heptaan C 7 H 16 zijn er negen isomeren, voor de koolwaterstof C 14 H 30 zijn er 1885 isomeren, voor de koolwaterstof C 20 H 42 zijn dat er ruim 366.000.

In complexe gevallen wordt de vraag of twee verbindingen isomeren zijn, opgelost door verschillende rotaties rond de valentiebindingen te gebruiken (eenvoudige bindingen maken dit mogelijk, wat tot op zekere hoogte overeenkomt met hun fysische eigenschappen). Na verhuizing individuele fragmenten moleculen (zonder de bindingen te laten verbreken) leggen het ene molecuul op het andere. Als twee moleculen volledig identiek zijn, dan zijn dit geen isomeren, maar dezelfde verbinding:

Isomeren die verschillen in skeletstructuur hebben meestal verschillende fysieke eigenschappen(smeltpunt, kookpunt, enz.), waardoor u de een van de ander kunt scheiden. Dit type isomerie komt ook voor in aromatische koolwaterstoffen.

keer bekeken