Auteur van de chemische theorie van de structuur van organische stoffen. Butlerov Alexander Michajlovitsj

Waterstoftype:

Dergelijke formules lijken enigszins op moderne formules. Maar aanhangers van de typetheorie waren van mening dat ze de werkelijke structuur van stoffen niet weerspiegelden en schreven veel verschillende formules voor één verbinding, afhankelijk van de chemische reacties die ze probeerden te schrijven met behulp van deze formules. Ze beschouwden de structuur van moleculen als fundamenteel onkenbaar, wat schadelijk was voor de ontwikkeling van de wetenschap.

3. Introductie door J. Berzelius in 1830 van de term “isomerie” voor het fenomeen van het bestaan ​​van stoffen van dezelfde samenstelling met verschillende eigenschappen.

4. Vooruitgang in de synthese organische bestanddelen, als resultaat waarvan de leer van het vitalisme werd verdreven, dat wil zeggen van “ vitaliteit", onder invloed waarvan organische stoffen vermoedelijk worden gevormd in het lichaam van levende wezens:

In 1828 synthetiseerde F. Wöhler ureum uit een anorganische stof (ammoniumcyanaat);

In 1842 verkreeg de Russische chemicus N.N. Zinin aniline;

In 1845 synthetiseerde de Duitse chemicus A. Kolbe azijnzuur;

In 1854 synthetiseerde de Franse chemicus M. Berthelot vetten, en uiteindelijk

In 1861 synthetiseerde A.M. Butlerov zelf een suikerachtige substantie.

5. In het midden van de 18e eeuw. scheikunde wordt een strengere wetenschap. Als resultaat van het werk van E. Frankland en A. Kekule werd het concept van de valentie van atomen vastgesteld chemische elementen. Kekule ontwikkelde het idee van koolstoftetravalentie. Dankzij de werken van Cannizzaro werden de concepten van atomaire en moleculaire massa's duidelijker, hun betekenissen en bepalingsmethoden werden verduidelijkt.

In 1860 kwamen ruim 140 vooraanstaande scheikundigen uit verschillende landen Europa kwam bijeen voor een internationaal congres in Karlsruhe. Het congres werd een zeer belangrijke gebeurtenis in de geschiedenis van de chemie: de successen van de wetenschap werden samengevat en de voorwaarden werden voorbereid voor een nieuwe fase in de ontwikkeling van de organische chemie: de opkomst van de theorie chemische structuur organische stoffen door A. M. Butlerov (1861), evenals voor de fundamentele ontdekking van D. I. Mendelejev - de periodieke wet en het systeem van chemische elementen (1869).

In 1861 sprak A. M. Butlerov op het congres van artsen en natuurwetenschappers in Speyer met een rapport ‘Over de chemische structuur van lichamen’. Daarin schetste hij de grondslagen van zijn theorie over de chemische structuur van organische verbindingen. Door de chemische structuur begreep de wetenschapper de volgorde van verbinding van atomen in moleculen.

Persoonlijke kwaliteiten van A. M. Butlerov

A. M. Butlerov onderscheidde zich door zijn encyclopedische chemische kennis, zijn vermogen om feiten te analyseren en te generaliseren, en voorspellingen te doen. Hij voorspelde het bestaan ​​van het butaan-isomeer en verkreeg het vervolgens, evenals het butyleen-isomeer - isobuteen.

Butlerov Alexander Michajlovitsj (1828-1886)

Russische chemicus, academicus van de Sint-Petersburg Academie van Wetenschappen (sinds 1874). Afgestudeerd aan de Kazan Universiteit (1849). Hij werkte daar (sinds 1857 - hoogleraar, in 1860 en 1863 - rector). Schepper van de theorie van de chemische structuur van organische verbindingen, die ten grondslag ligt aan de moderne chemie. Hij onderbouwde het idee van de wederzijdse invloed van atomen in een molecuul. Voorspelde en verklaarde de isomerie van veel organische verbindingen. Schreef “An Introduction to the Complete Study of Organic Chemistry” (1864), het eerste handboek in de geschiedenis van de wetenschap gebaseerd op de theorie van de chemische structuur. Voorzitter van de afdeling scheikunde van de Russische Fysisch-Chemische Vereniging (1878-1882).

A. M. Butlerov creëerde de eerste school van organisch chemici in Rusland, waaruit briljante wetenschappers voortkwamen: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky en anderen.

Geen wonder dat D.I. Mendelejev schreef: “A. M. Butlerov is een van de grootste Russische wetenschappers, hij is Russisch, zowel wat betreft zijn wetenschappelijke opleiding als wat betreft de originaliteit van zijn werken.”

Basisprincipes van de theorie van de structuur van chemische verbindingen

De theorie van de chemische structuur van organische verbindingen, naar voren gebracht door A. M. Butlerov in de tweede helft van de vorige eeuw (1861), werd bevestigd door de werken van veel wetenschappers, waaronder Butlerovs studenten en hijzelf. Het bleek mogelijk om op basis daarvan veel verschijnselen te verklaren die nog niet waren geïnterpreteerd: isomerie, homologie, de manifestatie van tetravalentie door koolstofatomen in organische stoffen. De theorie vervulde ook zijn voorspellende functie: op basis daarvan voorspelden wetenschappers het bestaan ​​van nog onbekende verbindingen, beschreven hun eigenschappen en ontdekten ze.

Dus in 1862-1864. A. M. Butlerov onderzocht de isomerie van propyl-, butyl- en amylalcoholen, bepaalde het aantal mogelijke isomeren en leidde de formules van deze stoffen af. Hun bestaan ​​werd later experimenteel bewezen, en sommige van de isomeren werden door Butlerov zelf gesynthetiseerd.

Tijdens de 20e eeuw. de bepalingen van de theorie van de chemische structuur van chemische verbindingen zijn ontwikkeld op basis van nieuwe opvattingen die zich in de wetenschap hebben verspreid: de theorie van de atomaire structuur, de theorie van chemische bindingen, ideeën over de mechanismen van chemische reacties. Momenteel is deze theorie universeel, dat wil zeggen dat ze niet alleen geldig is voor organische stoffen, maar ook voor anorganische stoffen.

Eerste positie. Atomen in moleculen worden in een specifieke volgorde gecombineerd, afhankelijk van hun valentie. Koolstof in alle organische en de meeste anorganische verbindingen is vierwaardig.

Het is duidelijk dat het laatste deel van de eerste positie van de theorie gemakkelijk kan worden verklaard door het feit dat in verbindingen de koolstofatomen zich in een aangeslagen toestand bevinden:

a) tetravalente koolstofatomen kunnen met elkaar verbinden en verschillende ketens vormen:

Open vertakt
- onvertakt open
- gesloten

b) de volgorde van verbinding van koolstofatomen in moleculen kan verschillen en hangt af van het type covalente chemische binding tussen koolstofatomen - enkelvoudig of meervoudig (dubbel en drievoudig).

Tweede positie. De eigenschappen van stoffen zijn niet alleen afhankelijk van hun kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, maar ook van de structuur van hun moleculen.

Deze positie verklaart het fenomeen isomerie. Stoffen die dezelfde samenstelling hebben, maar verschillende chemische of ruimtelijke structuren, en dus verschillende eigenschappen, worden isomeren genoemd. Belangrijkste soorten isomerie:

Structurele isomerie, waarbij stoffen verschillen in de volgorde van binding van atomen in moleculen:

1) isomerie van het koolstofskelet

3) isomerie van homologe reeksen (interklassen)

Ruimtelijke isomerie, waarbij de moleculen van stoffen niet verschillen in de volgorde van binding van atomen, maar in hun positie in de ruimte: cis-trans-isomerie (geometrisch).

Deze isomerie is kenmerkend voor stoffen waarvan de moleculen een platte structuur hebben: alkenen, cycloalkanen, enz.

Ruimtelijke isomerie omvat ook optische (spiegel)isomerie.

De vier enkele bindingen rond het koolstofatoom zijn, zoals je al weet, tetraëdrisch gerangschikt. Als een koolstofatoom gebonden is aan vier verschillende atomen of groepen, dan is dat mogelijk andere locatie van deze groepen in de ruimte, dat wil zeggen twee ruimtelijke isomere vormen.

In Figuur 17 worden twee spiegelbeelden van het aminozuur alanine (2-aminopropaanzuur) getoond.

Stel je voor dat een alaninemolecuul voor een spiegel wordt geplaatst. De -NH2-groep bevindt zich dichter bij de spiegel, dus in de reflectie bevindt deze zich vooraan, en de -COOH-groep bevindt zich op de achtergrond, enz. (zie afbeelding rechts). Alanya bestaat in twee ruimtelijke vormen, die, wanneer ze over elkaar heen worden gelegd, niet met elkaar combineren.

De universaliteit van de tweede positie van de theorie van de structuur van chemische verbindingen bevestigt het bestaan ​​van anorganische isomeren.

Zo toonde de eerste van de syntheses van organische stoffen - de synthese van ureum, uitgevoerd door Wöhler (1828) aan dat de anorganische stof - ammoniumcyanaat en de organische stof - ureum isomeer zijn:

Als je het zuurstofatoom in ureum vervangt door een zwavelatoom, krijg je thioureum, dat isomeer is aan ammoniumthiocyanaat, een bekend reagens voor Fe 3+ ionen. Het is duidelijk dat thioureum deze kwalitatieve reactie niet geeft.

Derde positie. De eigenschappen van stoffen zijn afhankelijk van de onderlinge invloed van atomen in moleculen.

In azijnzuur reageert bijvoorbeeld slechts één van de vier waterstofatomen met een alkali. Op basis hiervan kan worden aangenomen dat slechts één waterstofatoom aan zuurstof is gebonden:

Aan de andere kant kunnen we uit de structuurformule van azijnzuur concluderen dat het één mobiel waterstofatoom bevat, dat wil zeggen dat het monobasisch is.

Om de universaliteit van de positie van de structuurtheorie over de afhankelijkheid van de eigenschappen van stoffen op de wederzijdse invloed van atomen in moleculen te verifiëren, die niet alleen in organische, maar ook in anorganische verbindingen bestaat, laten we de eigenschappen van waterstofatomen vergelijken in waterstofverbindingen van niet-metalen. Ze hebben een moleculaire structuur en normale omstandigheden zijn gassen of vluchtige vloeistoffen. Afhankelijk van de positie van het niet-metaal in het periodiek systeem van D.I. Mendelejev, kan men een patroon identificeren in de verandering in de eigenschappen van dergelijke verbindingen:

Methaan heeft geen interactie met water. Het ontbreken van basiseigenschappen van methaan wordt verklaard door de verzadiging van de valentiemogelijkheden van het koolstofatoom.

Ammoniak vertoont basiseigenschappen. Het molecuul is in staat een waterstofion aan zichzelf te hechten vanwege zijn aantrekking tot het eenzame elektronenpaar van het stikstofatoom (donor-acceptormechanisme voor bindingsvorming).

Fosfine PH3 heeft zwak uitgedrukte basiseigenschappen, die verband houden met de straal van het fosforatoom. Het is veel groter dan de straal van het stikstofatoom, waardoor het fosforatoom het waterstofatoom minder sterk aantrekt.

In perioden van links naar rechts nemen de ladingen van atoomkernen toe, nemen de stralen van atomen af, neemt de afstotende kracht van een waterstofatoom met een gedeeltelijk positieve lading §+ toe, en daarom zure eigenschappen waterstofverbindingen van niet-metalen worden verbeterd.

In de belangrijkste subgroepen nemen de stralen van de atomen van de elementen toe van boven naar beneden, niet-metaalatomen met 5- zwakker trekken waterstofatomen aan met 5+, de sterkte van waterstofverbindingen neemt af, ze dissociëren gemakkelijk en daarom nemen hun zure eigenschappen toe .

Het verschillende vermogen van waterstofverbindingen van niet-metalen om waterstofkationen in oplossingen te elimineren of toe te voegen, wordt verklaard door de ongelijke invloed die het niet-metaalatoom heeft op de waterstofatomen.

De verschillende invloed van atomen in hydroxidemoleculen gevormd door elementen uit dezelfde periode verklaart ook de verandering in hun zuur-base-eigenschappen.

De basiseigenschappen van hydroxyloxiden nemen af, en de zure nemen toe, naarmate de oxidatietoestand van het centrale atoom toeneemt, dus de energie van zijn binding met het zuurstofatoom (8-) en zijn afstoting van het waterstofatoom (8+) neemt toe.

Natriumhydroxide NaOH. Omdat de straal van het waterstofatoom erg klein is, wordt het sterker aangetrokken door het zuurstofatoom en zal de binding tussen de waterstof- en zuurstofatomen sterker zijn dan tussen de natrium- en zuurstofatomen. Aluminiumhydroxide Al(0H)3 vertoont amfotere eigenschappen.

In perchloorzuur HClO 4 is het chlooratoom met een relatief grote positieve lading steviger gebonden aan het zuurstofatoom en stoot het waterstofatoom sterker af met 6+. Dissociatie vindt plaats afhankelijk van het zuurtype.

Hoofdrichtingen van de ontwikkeling van de theorie van de structuur van chemische verbindingen en de betekenis ervan

Ten tijde van A.M. Butlerov waren empirische (moleculaire) en structuurformules. Deze laatste weerspiegelen de volgorde van verbinding van atomen in een molecuul volgens hun valentie, aangegeven door streepjes.

Voor het gemak van de registratie worden vaak verkorte structuurformules gebruikt, waarbij streepjes alleen de bindingen tussen koolstofatomen of koolstof en zuurstof aangeven.

Verkorte structuurformules

Toen de kennis over de aard van chemische bindingen en de invloed van de elektronische structuur van moleculen van organische stoffen op hun eigenschappen zich ontwikkelde, begonnen ze elektronische formules te gebruiken waarin een covalente binding conventioneel wordt aangeduid met twee punten. Dergelijke formules laten vaak de verplaatsingsrichting van elektronenparen in een molecuul zien.

Het is de elektronische structuur van stoffen die de mesomere en inductieve effecten verklaart.

Het inductie-effect is de verplaatsing van elektronenparen van gamma-bindingen van het ene atoom naar het andere vanwege hun verschillende elektronegativiteit. Aangeduid met (->).

Het inductie-effect van een atoom (of groep atomen) is negatief (-/), als dit atoom een ​​hoge elektronegativiteit heeft (halogenen, zuurstof, stikstof), gamma-bindingselektronen aantrekt en een gedeeltelijk negatieve lading verkrijgt. Een atoom (of groep atomen) heeft een positief inductief effect (+/) als het gamma-bindingselektronen afstoot. Sommige beperkende radicalen (C2H5) hebben deze eigenschap. Denk aan de regel van Markovnikov over hoe waterstof en het halogeen van waterstofhalogenide worden toegevoegd aan alkenen (propeen) en u zult begrijpen dat deze regel van bijzondere aard is. Vergelijk deze twee voorbeeldreactievergelijkingen:

[[Theorie_van_de_structuur_van_chemische_verbindingen_A._M._Butlerov| ]]

In de moleculen van individuele stoffen treden gelijktijdig zowel inductieve als mesomere effecten op. In dit geval versterken ze elkaar (in aldehyden, carbonzuren) of verzwakken ze elkaar (in vinylchloride).

Het resultaat van de wederzijdse invloed van atomen in moleculen is de herverdeling van de elektronendichtheid.

Het idee van de ruimtelijke richting van chemische bindingen werd voor het eerst uitgedrukt door de Franse chemicus J.A. Le Bel en de Nederlandse chemicus J.X. Van't Hoff in 1874. De aannames van de wetenschappers werden volledig bevestigd door de kwantumchemie. De eigenschappen van stoffen worden aanzienlijk beïnvloed door de ruimtelijke structuur van hun moleculen. We hebben bijvoorbeeld al de formules gegeven van de cis- en trans-isomeren van buteen-2, die verschillen in hun eigenschappen (zie figuur 16).

De gemiddelde bindingsenergie die verbroken moet worden bij het omzetten van de ene vorm naar de andere is ongeveer 270 kJ/mol; zo’n grote hoeveelheid energie kamertemperatuur Nee. Voor de wederzijdse overgang van vormen van buteen-2 van de ene naar de andere is het noodzakelijk om de ene covalente binding te verbreken en in ruil daarvoor een andere te vormen. Met andere woorden: dit proces is een voorbeeld chemische reactie, en beide beschouwde vormen van buteen-2 zijn verschillende chemische verbindingen.

Dat herinner je je duidelijk nog het belangrijkste probleem tijdens de synthese van rubber werd rubber met een stereoregelmatige structuur verkregen. Het was noodzakelijk om een ​​polymeer te maken waarin de structurele eenheden in een strikte volgorde zouden worden gerangschikt (natuurrubber bestaat bijvoorbeeld alleen uit cis-eenheden), omdat een dergelijke belangrijke eigenschap van rubber als zijn elasticiteit hiervan afhangt.

De moderne organische chemie onderscheidt twee hoofdtypen isomerie: structureel (ketenisomerie, isomerie van de positie van meerdere bindingen, isomerie van homologe reeksen, isomerie van de positie van functionele groepen) en stereo-isomerie (geometrische of cis-trans-isomerie, optische of spiegelisomerie ).

Je kon dus verifiëren dat het tweede standpunt van de theorie van de chemische structuur, duidelijk geformuleerd door A.M. Butlerov, onvolledig was. Vanuit modern oogpunt vereist deze bepaling toevoeging:
de eigenschappen van stoffen zijn niet alleen afhankelijk van hun kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, maar ook van hun:

Chemisch,

Elektronisch,

Ruimtelijke structuur.

De creatie van de theorie van de structuur van stoffen speelde een cruciale rol in de ontwikkeling van de organische chemie. Van een overwegend beschrijvende wetenschap verandert ze in een creatieve, synthetiserende wetenschap; het is mogelijk geworden om de wederzijdse invloed van atomen in de moleculen van verschillende stoffen te beoordelen (zie Tabel 10). De structuurtheorie schiep de voorwaarden voor verklaring en voorspelling verschillende types isomerie van organische moleculen, evenals richtingen en mechanismen van chemische reacties.

Op basis van deze theorie creëren organische chemici stoffen die niet alleen natuurlijke stoffen vervangen, maar deze ook aanzienlijk overtreffen in hun eigenschappen. Synthetische kleurstoffen zijn dus veel beter en goedkoper dan veel natuurlijke kleurstoffen, bijvoorbeeld alizarine en indigo, bekend in de oudheid. Synthetische rubbers met een grote verscheidenheid aan eigenschappen worden in grote hoeveelheden geproduceerd. Kunststoffen en vezels worden op grote schaal gebruikt, waarvan de producten worden gebruikt in de technologie, het dagelijks leven, de geneeskunde en de landbouw.

De betekenis van de theorie van de chemische structuur van A.M. Butlerov voor de organische chemie kan worden vergeleken met de betekenis van de Periodieke Wet en het Periodiek Systeem van Chemische Elementen van D.I. Mendelejev voor anorganische scheikunde. Het is niet voor niets dat beide theorieën zoveel gemeen hebben wat betreft de wijze van ontstaan, de ontwikkelingsrichtingen en de algemene wetenschappelijke betekenis. Echter, in de geschiedenis van elke andere vooraanstaande wetenschappelijke theorie (de theorie van Charles Darwin, genetica, Kwantum theorie etc.) kun je zulke algemene fasen vinden.

1. Leg parallellen vast tussen de twee leidende theorieën van de chemie: de periodieke wet en het periodiek systeem van chemische elementen van D.I. Mendelejev en de theorie van de chemische structuur van organische verbindingen van A.M. Butlerov volgens de volgende tekenen: gemeenschappelijk in de vereisten, gemeenschappelijk in de richting van hun ontwikkeling, gemeenschappelijk in de voorspellende rol.

2. Welke rol speelde de theorie van de structuur van chemische verbindingen bij de vorming van de Periodieke Wet?

3. Welke voorbeelden uit de anorganische chemie bevestigen de universaliteit van elk van de bepalingen van de theorie over de structuur van chemische verbindingen?

4. Fosforzuur H3PO3 is een dibasisch zuur. Stel de structuurformule voor en overweeg de wederzijdse invloed van de atomen in het molecuul van dit zuur.

5. Schrijf isomeren met de samenstelling C3H8O. Noem ze met behulp van systematische nomenclatuur. Bepaal de soorten isomerie.

6. De volgende formules van chroom(III)chloride-kristalhydraten zijn bekend: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2H20; [Cr(H20)4 * C12]Cl 2H2O. Hoe zou je het beschreven fenomeen noemen?

De mens heeft lang geleerd verschillende stoffen te gebruiken om voedsel, kleurstoffen, kleding en medicijnen te bereiden. In de loop van de tijd is er voldoende informatie verzameld over de eigenschappen van bepaalde stoffen, waardoor het mogelijk is geworden de methoden voor de productie, verwerking ervan enz. te verbeteren. En het bleek dat veel mineralen (anorganische stoffen) direct kunnen worden verkregen.

Maar sommige stoffen die door de mens worden gebruikt, zijn niet door hem gesynthetiseerd, omdat ze uit levende organismen of planten zijn verkregen. Deze stoffen werden organisch genoemd. Organische stoffen konden in het laboratorium niet worden gesynthetiseerd. Aan het begin van de 19e eeuw ontwikkelde zich actief een doctrine als vitalisme (vita - leven), volgens welke organische stoffen alleen ontstaan ​​dankzij de "levenskracht" en het onmogelijk is om ze "kunstmatig" te creëren.

Maar naarmate de tijd verstreek en de wetenschap zich ontwikkelde, verschenen er nieuwe feiten over organische stoffen die in strijd waren met de bestaande vitalistische theorie.

In 1824 deed de Duitse wetenschapper F. Wöhler voor het eerst in de geschiedenis chemische wetenschap gesynthetiseerd oxaalzuur – organische stof uit anorganische stoffen (cyaan en water):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

In 1828 verwarmde Wöller natriumcyanaat met ammoniumzwavel en synthetiseerde ureum - afvalproduct van dierlijke organismen:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Deze ontdekkingen speelden een belangrijke rol in de ontwikkeling van de wetenschap in het algemeen, en de scheikunde in het bijzonder. Chemische wetenschappers begonnen geleidelijk afstand te nemen van de vitalistische leer, en het principe van het verdelen van stoffen in organisch en anorganisch onthulde de inconsistentie ervan.

Momenteel stoffen nog steeds verdeeld in organisch en anorganisch, maar het scheidingscriterium is iets anders.

Stoffen worden organisch genoemd die koolstof bevatten, worden ze ook koolstofverbindingen genoemd. Er zijn ongeveer 3 miljoen van dergelijke verbindingen, de resterende verbindingen zijn ongeveer 300 duizend.

Stoffen die geen koolstof bevatten, worden anorganisch genoemd En. Maar er zijn uitzonderingen op algemene classificatie: Er zijn een aantal verbindingen die koolstof bevatten, maar ze behoren tot anorganische stoffen (koolmonoxide en -dioxide, koolstofdisulfide, koolzuur en de zouten ervan). Ze zijn allemaal qua samenstelling en eigenschappen vergelijkbaar met anorganische verbindingen.

In de loop van het bestuderen van organische stoffen zijn er nieuwe moeilijkheden ontstaan: gebaseerd op theorieën over anorganische stoffen is het onmogelijk om de wetten van de structuur van organische verbindingen te onthullen en de valentie van koolstof te verklaren. Koolstof erin verschillende verbindingen had een andere valentie.

In 1861 ontdekte de Russische wetenschapper A.M. Butlerov was de eerste die een suikerachtige substantie synthetiseerde.

Bij het bestuderen van koolwaterstoffen BEN. Butlerov Ik besefte dat ze een heel bijzondere klasse vertegenwoordigen chemische substanties. Door hun structuur en eigenschappen te analyseren, identificeerde de wetenschapper verschillende patronen. Zij vormden de basis van de theorieën over de chemische structuur.

1. Het molecuul van welke organische stof dan ook is niet willekeurig; de atomen in de moleculen zijn in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden, afhankelijk van hun valenties. Koolstof in organische verbindingen is altijd tetravalent.

2. De volgorde van interatomaire bindingen in een molecuul wordt de chemische structuur ervan genoemd en wordt weerspiegeld door één structuurformule (structuurformule).

3. De chemische structuur kan worden bepaald chemische methoden. (Moderne fysieke methoden worden momenteel ook gebruikt).

4. De eigenschappen van stoffen zijn niet alleen afhankelijk van de samenstelling van de moleculen van de stof, maar ook van hun chemische structuur (de volgorde van combinatie van atomen van elementen).

5. Aan de hand van de eigenschappen van een bepaalde stof kan men de structuur van zijn molecuul bepalen, en ook aan de hand van de structuur van het molecuul – anticiperen op eigenschappen.

6. Atomen en groepen atomen in een molecuul oefenen wederzijdse invloed op elkaar uit.

Deze theorie werd de wetenschappelijke basis van de organische chemie en versnelde de ontwikkeling ervan. Gebaseerd op de bepalingen van de theorie, heeft A.M. Butlerov beschreef en verklaarde het fenomeen isomerie, voorspelde het bestaan ​​van verschillende isomeren en verkreeg er enkele voor het eerst.

Beschouw de chemische structuur van ethaan – C2H6. Nadat we de valentie van elementen met streepjes hebben aangegeven, zullen we het ethaanmolecuul weergeven in de volgorde van verbinding van atomen, dat wil zeggen, we zullen de structuurformule schrijven. Volgens de theorie van A.M. Butlerov, het zal de volgende vorm hebben:

Waterstof- en koolstofatomen zijn gebonden tot één deeltje, de valentie van waterstof is gelijk aan één, en die van koolstof – vier. Twee koolstofatomen verbonden door een koolstofbinding – koolstof (C – MET). Vermogen van koolstof om C te vormen – De C-binding is begrijpelijk op basis van de chemische eigenschappen van koolstof. Het koolstofatoom heeft vier elektronen op de buitenste elektronenlaag; het vermogen om elektronen op te geven is hetzelfde als het vermogen om ontbrekende elektronen te verkrijgen. Daarom vormt koolstof meestal verbindingen met een covalente binding, dat wil zeggen door de vorming van elektronenparen met andere atomen, inclusief koolstofatomen met elkaar.

Dit is een van de redenen voor de diversiteit aan organische verbindingen.

Verbindingen met dezelfde samenstelling maar verschillende structuren worden isomeren genoemd. Het fenomeen isomerie – een van de redenen voor de diversiteit aan organische verbindingen

Heeft u nog vragen? Wil je meer weten over de theorie van de structuur van organische verbindingen?
Om hulp te krijgen van een docent, registreer je.
De eerste les is gratis!

website, bij het geheel of gedeeltelijk kopiëren van materiaal is een link naar de bron vereist.

De eerste verscheen aan het begin van de 19e eeuw. radicale theorie(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radicalen zijn groepen atomen die tijdens chemische reacties zonder verandering van de ene verbinding naar de andere overgaan. Dit concept van radicalen is bewaard gebleven, maar de meeste andere bepalingen van de radicalentheorie bleken onjuist.

Volgens soort theorieën(C. Gerard) alle organische stoffen kunnen worden onderverdeeld in typen die overeenkomen met bepaalde anorganische stoffen. Alcoholen R-OH en ethers R-O-R werden bijvoorbeeld beschouwd als vertegenwoordigers van het watertype H-OH, waarin de waterstofatomen zijn vervangen door radicalen. De typentheorie creëerde een classificatie van organische stoffen, waarvan sommige principes tegenwoordig worden gebruikt.

De moderne theorie van de structuur van organische verbindingen is gecreëerd door de vooraanstaande Russische wetenschapper A.M. Butlerov.

Basisprincipes van de theorie van de structuur van organische verbindingen door A.M. Butlerov

1. Atomen in een molecuul zijn in een bepaalde volgorde gerangschikt op basis van hun valentie. De valentie van het koolstofatoom in organische verbindingen is vier.

2. De eigenschappen van stoffen hangen niet alleen af ​​van welke atomen en in welke hoeveelheden het molecuul is opgenomen, maar ook van de volgorde waarin ze met elkaar zijn verbonden.

3. Atomen of groepen atomen waaruit een molecuul bestaat, beïnvloeden elkaar wederzijds, wat de chemische activiteit en reactiviteit van de moleculen bepaalt.

4. Door de eigenschappen van stoffen te bestuderen, kunnen we hun chemische structuur bepalen.

De wederzijdse invloed van naburige atomen in moleculen is dat wel het belangrijkste bezit organische bestanddelen. Deze invloed wordt overgedragen via een keten van eenvoudige bindingen of via een keten van geconjugeerde (afwisselende) eenvoudige en dubbele bindingen.

Classificatie van organische verbindingen is gebaseerd op de analyse van twee aspecten van de structuur van moleculen: de structuur van het koolstofskelet en de aanwezigheid van functionele groepen.

Organische bestanddelen

Koolwaterstoffen Heterocyclische verbindingen

Limiet- Ongekend- Aroma-

efficiënt praktisch

Alifatisch carbocyclisch

Ultiem onverzadigd Ultiem onverzadigd aromatisch

(Alkanen) (Cycloalkanen) (Arena's)

MET P H2 P+2 C P H2 P MET P H2 P -6

alkenen, polyenen en alkynen

MET P H2 P polyines C P H2 P -2

Rijst. 1. Classificatie van organische verbindingen volgens de structuur van het koolstofskelet

Klassen van koolwaterstofderivaten op basis van de aanwezigheid van functionele groepen:

Halogeenderivaten R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (chloorethaan), C 6 H 5 Br (broombenzeen);

Alcoholen en fenolen R–OH: CH 3 CH 2 OH (ethanol), C 6 H 5 OH (fenol);

Thiolen R–SH: CH 3 CH 2 SH (ethaanthiol), C 6 H 5 SH (thiofenol);

Ethers R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (diethylether),

complex R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (ethylazijnzuur);

Carbonylverbindingen: aldehyden R–CHO:

ketonen R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanon), C 6 H 5 COCH 3 (methylfenylketon);

Carbonzuren R-COOH: (azijnzuur), (benzoëzuur)

Sulfonzuren R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (methaansulfonzuur), C 6 H 5 SO 3 H (benzeensulfonzuur)

Aminen R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (ethylamine), CH 3 NHCH 3 (dimethylamine), C 6 H 5 NH 2 (aniline);

Nitroverbindingen R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroethaan), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzeen);

Organometaalverbindingen (organo-elementen): CH 3 CH 2 Na (ethylnatrium).

Een reeks verbindingen die qua structuur vergelijkbaar zijn en vergelijkbare chemische eigenschappen bezitten, waarbij de individuele leden van de reeks alleen van elkaar verschillen in het aantal -CH 2 - groepen, wordt genoemd homologe reeks, en de -CH2-groep is een homologisch verschil . Voor leden van een homologe reeks verloopt de overgrote meerderheid van de reacties op dezelfde manier (met uitzondering van alleen de eerste leden van de reeks). Als gevolg hiervan kan, als we de chemische reacties van slechts één lid van de reeks kennen, met een hoge mate van waarschijnlijkheid worden gesteld dat hetzelfde type transformatie plaatsvindt bij de overige leden van de homologe reeks.

Voor elke homologe reeks kan een algemene formule worden afgeleid die de relatie tussen de koolstof- en waterstofatomen van de leden van deze reeks weerspiegelt; soortgelijk de formule wordt genoemd algemene formule van de homologe reeks. Ja, S P H2 P+2 – formule van alkanen, C P H2 P+1 OH – alifatische eenwaardige alcoholen.

Nomenclatuur van organische verbindingen: triviale, rationele en systematische nomenclatuur. Triviale nomenclatuur is een verzameling historisch gevestigde namen. Dus uit de naam wordt meteen duidelijk waar appelzuur, barnsteenzuur of citroenzuur werd geïsoleerd, hoe pyrodruivenzuur werd verkregen (pyrolyse van druivenzuur), experts Griekse taal Het is gemakkelijk te raden dat azijnzuur iets zuurs is en glycerine iets zoets. Terwijl nieuwe organische verbindingen werden gesynthetiseerd en de theorie van hun structuur zich ontwikkelde, werden andere nomenclaturen gecreëerd die de structuur van de verbinding weerspiegelden (het behoort tot een bepaalde klasse).

Rationele nomenclatuur construeert de naam van een verbinding op basis van de structuur van een eenvoudiger verbinding (het eerste lid van een homologe reeks). CH 3 HIJ– carbinol, CH 3 CH 2 HIJ– methylcarbinol, CH 3 CH(OH) CH 3 – dimethylcarbinol, enz.

IUPAC-nomenclatuur (systematische nomenclatuur). Volgens de IUPAC-nomenclatuur (International Union of Pure and Applied Chemistry) zijn de namen van koolwaterstoffen en hun functionele derivaten gebaseerd op de naam van de overeenkomstige koolwaterstof met de toevoeging van voor- en achtervoegsels die inherent zijn aan deze homologe reeks.

Om een ​​organische verbinding correct (en ondubbelzinnig) te benoemen met behulp van de systematische nomenclatuur, moet u:

1) selecteer de langste reeks koolstofatomen (ouderlijke structuur) als het belangrijkste koolstofskelet en geef de naam ervan, waarbij u let op de mate van onverzadiging van de verbinding;

2) identificeren Alle functionele groepen aanwezig in de verbinding;

3) stel vast welke groep senior is (zie tabel), de naam van deze groep wordt weerspiegeld in de naam van de verbinding in de vorm van een achtervoegsel en wordt aan het einde van de naam van de verbinding geplaatst; alle andere groepen worden in de naam vermeld in de vorm van voorvoegsels;

4) nummer de koolstofatomen van de hoofdketen, gevend senioren groep het kleinste getal;

5) vermeld de voorvoegsels in alfabetische volgorde (in dit geval wordt geen rekening gehouden met het vermenigvuldigen van de voorvoegsels di-, tri-, tetra-, enz.);

6) noteer de volledige naam van de verbinding.

Verbindingsklasse	Functionele groepsformule		Achtervoegsel of einde
Carbonzuren		Carboxy-	Oïnezuur
Sulfonzuren			Sulfonzuur
Aldehyden
		Hydroxy-
		Mercapto-
	С≡≡С
Halogeenderivaten	Br, I, F, Cl	Broom-, jodium-, fluor-, chloor-	-bromide, -jodide, -fluoride, -chloride
Nitroverbindingen

Het is noodzakelijk om te onthouden:

In de namen van alcoholen, aldehyden, ketonen, carbonzuren, amiden, nitrillen en zuurhalogeniden volgt het achtervoegsel dat de klasse definieert het achtervoegsel van de mate van onverzadiging: bijvoorbeeld 2-butenal;

Verbindingen die andere functionele groepen bevatten, worden koolwaterstofderivaten genoemd. De namen van deze functionele groepen worden als voorvoegsels vóór de naam van de moederkoolwaterstof geplaatst: bijvoorbeeld 1-chloorpropaan.

De namen van zure functionele groepen, zoals sulfonzuur of fosfinezuur, worden achter de naam van het koolwaterstofskelet geplaatst: bijvoorbeeld benzeensulfonzuur.

Derivaten van aldehyden en ketonen worden vaak genoemd naar de oorspronkelijke carbonylverbinding.

Esters van carbonzuren worden derivaten van moederzuren genoemd. De uitgang –zuur wordt vervangen door –oaat: methylpropionaat is bijvoorbeeld de methylester van propaanzuur.

Om aan te geven dat de substituent gebonden is aan het stikstofatoom van de moederstructuur, gebruikt u een hoofdletter N vóór de naam van de substituent: N-methylaniline.

Die. je moet beginnen met de naam van de moederstructuur, waarvoor het absoluut noodzakelijk is om de namen van de eerste 10 leden van de homologe reeks alkanen (methaan, ethaan, propaan, butaan, pentaan, hexaan, heptaan, octaan, nonaan, decaan). Je moet ook de namen kennen van de radicalen die daaruit zijn gevormd - in dit geval verandert de uitgang -an in -il.

Overweeg een stof die deel uitmaakt van geneesmiddelen die worden gebruikt om oogziekten te behandelen:

CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO

De basisstructuur is een keten van 8 koolstofatomen, inclusief een aldehydegroep en beide dubbele bindingen. Acht koolstofatomen zijn octaan. Maar er zijn twee dubbele bindingen: tussen het tweede en derde atoom en tussen het zesde en zevende. Eén dubbele binding - de uitgang -an moet worden vervangen door -ene, er zijn 2 dubbele bindingen, wat -dieen betekent, d.w.z. octadieen, en in het begin geven we hun positie aan, waarbij we de atomen met lagere cijfers noemen - 2,6-octadieen. We hebben te maken gehad met de oorspronkelijke structuur en onbepaaldheid.

Maar de verbinding bevat een aldehydegroep, het is geen koolwaterstof, maar een aldehyde, dus we voegen het achtervoegsel -al toe, zonder cijfer, het is altijd de eerste - 2,6-octadienal.

Nog twee substituenten zijn methylradicalen op het derde en zevende atoom. Dus uiteindelijk krijgen we: 3,7-dimethyl - 2,6-octadienal.

Net zoals in de anorganische chemie de fundamentele theoretische basis de periodieke wet en het periodiek systeem van chemische elementen van D.I. Mendelejev is, zo is in de organische chemie de leidende wetenschappelijke basis dient als de Butlerov-Kekule-Cooper-theorie van de structuur van organische verbindingen.

Net als elke andere wetenschappelijke theorie was de theorie van de structuur van organische verbindingen het resultaat van een generalisatie van het rijkste feitelijke materiaal dat de organische chemie, die aan het begin van de 19e eeuw vorm kreeg als wetenschap, had verzameld. Er werden steeds meer nieuwe koolstofverbindingen ontdekt, waarvan het aantal als een lawine toenam (Tabel 1).

tafel 1
Aantal organische verbindingen bekend in verschillende jaren

Wetenschappers verklaren deze diversiteit aan organische verbindingen begin XIX V. kon niet. Het fenomeen isomerie riep nog meer vragen op.

Ethylalcohol en dimethylether zijn bijvoorbeeld isomeren: deze stoffen hebben dezelfde samenstelling C 2 H 6 O, maar een andere structuur, dat wil zeggen een andere volgorde van verbinding van atomen in moleculen, en dus verschillende eigenschappen.

De bekende F. Wöhler beschreef de organische chemie in een van zijn brieven aan J.J. Berzelius: “Organische chemie kan nu iedereen gek maken. Het lijkt mij een dicht bos, vol verbazingwekkende dingen, een grenzeloos struikgewas waar je niet uit kunt komen, waar je niet in durft binnen te dringen...”

De ontwikkeling van de scheikunde werd sterk beïnvloed door het werk van de Engelse wetenschapper E. Frankland, die, gebaseerd op de ideeën van het atomisme, het concept van valentie introduceerde (1853).

In een waterstofmolecuul H2 wordt één covalente chemische stof gevormd N-N-verbinding, dat wil zeggen dat waterstof eenwaardig is. De valentie van een chemisch element kan worden uitgedrukt door het aantal waterstofatomen dat één atoom van het chemische element aan zichzelf toevoegt of vervangt. Zwavel in waterstofsulfide en zuurstof in water zijn bijvoorbeeld tweewaardig: H 2 S, of H-S-H, H 2 O of H-O-H, en stikstof in ammoniak is driewaardig:

In de organische chemie is het concept ‘valentie’ analoog aan het concept ‘oxidatietoestand’, waarmee je gewend bent te werken tijdens de anorganische chemie op de basisschool. Dit is echter niet hetzelfde. In het stikstofmolecuul N2 is de oxidatietoestand van stikstof bijvoorbeeld nul en is de valentie drie:

In waterstofperoxide H2O2 is de oxidatietoestand van zuurstof -1 en de valentie twee:

In het ammoniumion NH + 4 is de oxidatietoestand van stikstof -3 en de valentie vier:

Meestal wordt met betrekking tot ionische verbindingen (natriumchloride NaCl en vele andere anorganische stoffen met ionische bindingen) niet de term 'valentie' van atomen gebruikt, maar wordt rekening gehouden met hun oxidatietoestand. Daarom verdient het in de anorganische chemie, waar de meeste stoffen een niet-moleculaire structuur hebben, de voorkeur om het concept van ‘oxidatietoestand’ te gebruiken, en in de organische chemie, waar de meeste verbindingen een moleculaire structuur hebben, in de regel het concept van ‘ valentie” wordt gebruikt.

De theorie van de chemische structuur is het resultaat van een generalisatie van de ideeën van vooraanstaande organische wetenschappers uit drie Europese landen: Duitser F. Kekule, Engelsman A. Cooper en Rus A. Butlerov.

In 1857 classificeerde F. Kekule koolstof als een tetravalent element, en in 1858 merkte hij samen met A. Cooper op dat koolstofatomen in verschillende ketens met elkaar kunnen verbinden: lineair, vertakt en gesloten (cyclisch).

De werken van F. Kekule en A. Cooper dienden als basis voor de ontwikkeling van een wetenschappelijke theorie die het fenomeen isomerie verklaart, de relatie tussen de samenstelling, structuur en eigenschappen van moleculen van organische verbindingen. Deze theorie is bedacht door de Russische wetenschapper A.M. Butlerov. Het was zijn nieuwsgierige geest die ‘durfde door te dringen’ in het ‘dichte bos’ van de organische chemie en begon dit ‘grenzeloze struikgewas’ te transformeren in een gewoon park overspoeld met zonlicht met een systeem van paden en steegjes. De basisideeën van deze theorie werden voor het eerst uitgedrukt door A.M. Butlerov in 1861 op het congres van Duitse natuuronderzoekers en artsen in Speyer.

De belangrijkste bepalingen en consequenties van de Butlerov-Kekule-Cooper-theorie over de structuur van organische verbindingen kunnen kort als volgt worden geformuleerd.

1. Atomen in moleculen van stoffen zijn in een bepaalde volgorde verbonden op basis van hun valentie. Koolstof in organische verbindingen is altijd vierwaardig en de atomen ervan kunnen met elkaar combineren en verschillende ketens vormen (lineair, vertakt en cyclisch).

Organische verbindingen kunnen worden gerangschikt in rijen van stoffen die qua samenstelling, structuur en eigenschappen vergelijkbaar zijn - homologe rijen.

Butlerov Alexander Michajlovitsj (1828-1886), Russische chemicus, professor aan de Universiteit van Kazan (1857-1868), van 1869 tot 1885 - professor aan de Universiteit van St. Petersburg. Academicus van de Academie van Wetenschappen van Sint-Petersburg (sinds 1874). Schepper van de theorie van de chemische structuur van organische verbindingen (1861). Voorspelde en bestudeerde de isomerie van veel organische verbindingen. Synthetiseerde veel stoffen.

Methaan CH 4 is bijvoorbeeld de voorloper van de homologe reeks verzadigde koolwaterstoffen (alkanen). De dichtstbijzijnde homoloog is ethaan C 2 H 6, of CH 3 -CH 3. De volgende twee leden van de homologe reeks methaan zijn propaan C 3 H 8, of CH 3 -CH 2 -CH 3, en butaan C 4 H 10, of CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, enz.

Het is gemakkelijk in te zien dat men voor homologische reeksen een algemene formule voor de reeks kan afleiden. Voor alkanen is deze algemene formule dus C n H 2n + 2.

2. De eigenschappen van stoffen zijn niet alleen afhankelijk van hun kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, maar ook van de structuur van hun moleculen.

Deze positie van de theorie van de structuur van organische verbindingen verklaart het fenomeen isomerie. Het ligt voor de hand dat voor butaan C 4 H 10 naast een molecuul met een lineaire structuur CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ook een vertakte structuur mogelijk is:

Dit is een geheel nieuwe stof met zijn eigen individuele eigenschappen, anders dan de eigenschappen van butaan met een lineaire structuur.

Butaan, in het molecuul waarvan de atomen in een lineaire keten zijn gerangschikt, wordt normaal butaan (n-butaan) genoemd, en butaan, waarvan de keten van koolstofatomen vertakt is, wordt isobutaan genoemd.

Er zijn twee hoofdtypen isomerie: structureel en ruimtelijk.

In overeenstemming met de geaccepteerde classificatie worden drie soorten structurele isomerie onderscheiden.

Isomerie van het koolstofskelet. Verbindingen verschillen in de volgorde van koolstof-koolstofbindingen, bijvoorbeeld n-butaan en isobutaan die worden besproken. Het is dit type isomerie dat kenmerkend is voor alkanen.

Isomerie van de positie van een meervoudige binding (C=C, C=C) of een functionele groep (dat wil zeggen een groep atomen die bepaalt of een verbinding tot een bepaalde klasse van organische verbindingen behoort), bijvoorbeeld:

Isomerie tussen klassen. Isomeren van dit type isomerie behoren tot verschillende klassen van organische verbindingen, bijvoorbeeld ethylalcohol (klasse van verzadigde eenwaardige alcoholen) en dimethylether (klasse van ethers) die hierboven zijn besproken.

Er zijn twee soorten ruimtelijke isomerie: geometrisch en optisch.

Geometrische isomerie is in de eerste plaats kenmerkend voor verbindingen met een dubbele koolstof-koolstofbinding, omdat het molecuul op de plaats van een dergelijke binding een vlakke structuur heeft (Fig. 6).

Rijst. 6.
Ethyleenmolecuulmodel

Als bijvoorbeeld voor buteen-2 identieke groepen atomen bij de koolstofatomen bij de dubbele binding zich aan één kant van het vlak van de C=C-binding bevinden, dan is het molecuul een cisisomeer als verschillende kanten- trans-isomeer.

Optische isomerie wordt bijvoorbeeld waargenomen in stoffen waarvan de moleculen een asymmetrisch of chiraal koolstofatoom hebben dat aan vier koolstofatomen is gebonden. verscheidene plaatsvervangers. Optische isomeren zijn spiegelbeelden van elkaar, zoals twee handpalmen, en zijn niet compatibel. (Nu begrijp je uiteraard de tweede naam van dit type isomerie: Grieks chiros - hand - een voorbeeld van een asymmetrische figuur.) 2-hydroxypropaanzuur (melkzuur) bestaat bijvoorbeeld in de vorm van twee optische isomeren.

In chirale moleculen ontstaan ​​isomere paren waarin de isomeermoleculen in hun ruimtelijke organisatie aan elkaar gerelateerd zijn, op dezelfde manier als een object en zijn spiegelbeeld aan elkaar gerelateerd zijn. Een paar van dergelijke isomeren heeft altijd dezelfde chemische en fysieke eigenschappen, met uitzondering van optische activiteit: als één isomeer het vlak van gepolariseerd licht met de klok mee roteert, roteert de andere noodzakelijkerwijs tegen de klok in. Het eerste isomeer wordt rechtsdraaiend genoemd en het tweede wordt linksdraaiend genoemd.

Het belang van optische isomerie in de organisatie van het leven op onze planeet is zeer groot, omdat optische isomeren aanzienlijk kunnen verschillen, zowel qua biologische activiteit als qua compatibiliteit met andere natuurlijke verbindingen.

3. Atomen in moleculen van stoffen beïnvloeden elkaar. Tijdens de verdere studie van de cursus houd je rekening met de wederzijdse invloed van atomen in de moleculen van organische verbindingen.

De moderne theorie over de structuur van organische verbindingen is niet alleen gebaseerd op de chemische, maar ook op de elektronische en ruimtelijke structuur van stoffen, die in detail wordt besproken op profiel niveau scheikunde studeren.

In de organische chemie worden verschillende soorten chemische formules veel gebruikt.

De molecuulformule weerspiegelt de kwalitatieve samenstelling van de verbinding, dat wil zeggen, het toont het aantal atomen van elk van de chemische elementen die het molecuul van de stof vormen. De molecuulformule van propaan is bijvoorbeeld: C 3 H 8.

De structuurformule weerspiegelt de volgorde van verbinding van atomen in een molecuul volgens valentie. De structuurformule van propaan is:

Het is vaak niet nodig om de chemische bindingen tussen koolstof- en waterstofatomen in detail weer te geven, daarom worden in de meeste gevallen verkorte structuurformules gebruikt. Voor propaan wordt deze formule als volgt geschreven: CH 3 -CH 2 -CH 3.

De structuur van moleculen van organische verbindingen wordt weerspiegeld met behulp van diverse modellen. De meest bekende zijn volumetrische (schaal) en ball-and-stick-modellen (Fig. 7).

Rijst. 7.
Ethaanmolecuulmodellen:
1 - kogel en staaf; 2 - schaal

Nieuwe woorden en concepten

1. Isomerie, isomeren.
2. Valentie.
3. Chemische structuur.
4. Theorie van de structuur van organische verbindingen.
5. Homologe reeksen en homoloog verschil.
6. Moleculaire en structurele formules.
7. Modellen van moleculen: volumetrisch (schaal) en bal-en-stok.

Vragen en taken

1. Wat is valentie? Hoe verschilt het van de oxidatietoestand? Geef voorbeelden van stoffen waarin de waarden van de oxidatietoestand en de valentie van de atomen numeriek hetzelfde en verschillend zijn,
2. Bepaal de valentie en oxidatietoestand van atomen in stoffen waarvan de formules Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4 zijn.
3. Wat is isomerie; isomeren?
4. Wat is homologie; homologen?
5. Hoe, met behulp van kennis van isomerie en homologie, de diversiteit van koolstofverbindingen verklaren?
6. Wat wordt bedoeld met de chemische structuur van moleculen van organische verbindingen? Formuleer de bepalingen van de structuurtheorie, die het verschil in de eigenschappen van isomeren verklaart. Formuleer de bepalingen van de structuurtheorie, die de diversiteit van organische verbindingen verklaren.
7. Welke bijdrage heeft elk van de wetenschappers – de grondleggers van de theorie van de chemische structuur – geleverd aan deze theorie? Waarom speelde de bijdrage van de Russische scheikundige een leidende rol in de ontwikkeling van deze theorie?
8. Er kunnen drie isomeren zijn met de samenstelling C 5 H 12. Schrijf hun volledige en verkorte structuurformules op,
9. Gebaseerd op het model van het stofmolecuul dat aan het einde van de paragraaf wordt gepresenteerd (zie figuur 7), stelt u de moleculaire en verkorte structuurformules ervan samen.
10. Berekenen massafractie koolstof in de moleculen van de eerste vier leden van de homologe reeks alkanen.

Theorie A.M. Butlerov

1. Atomen in moleculen zijn in een bepaalde volgorde met elkaar verbonden chemische bindingen volgens hun valentie. De volgorde waarin atomen zich binden, wordt hun chemische structuur genoemd. Koolstof in alle organische verbindingen is tetravalent.

2. De eigenschappen van stoffen worden niet alleen bepaald door de kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling van moleculen, maar ook door hun structuur.

3. Atomen of groepen atomen beïnvloeden elkaar onderling, wat de reactiviteit van het molecuul bepaalt.

4. De structuur van moleculen kan worden vastgesteld op basis van de studie van hun chemische eigenschappen.

Organische verbindingen hebben er een aantal karakteristieke kenmerken, waardoor ze zich onderscheiden van anorganische. Bijna allemaal (op zeldzame uitzonderingen na) zijn ontvlambaar; De meeste organische verbindingen dissociëren niet in ionen, wat te wijten is aan de aard van covalente bindingen in organische stoffen. Ionische soort communicatie wordt alleen gerealiseerd in zouten van organische zuren, bijvoorbeeld CH3COONa.

Homologe serie- dit is een eindeloze reeks organische verbindingen die een vergelijkbare structuur hebben en daarom vergelijkbaar zijn Chemische eigenschappen en van elkaar verschillen door een willekeurig aantal CH2–groepen (homoloog verschil).

Zelfs vóór de oprichting van de structuurtheorie waren stoffen bekend met dezelfde elementaire samenstelling, maar met verschillende eigenschappen. Dergelijke stoffen werden isomeren genoemd, en dit fenomeen zelf werd isomerie genoemd.

De basis van isomerie, zoals aangetoond door A.M. Butlerov ligt het verschil in de structuur van moleculen die uit dezelfde reeks atomen bestaan.

Isomerie- dit is het fenomeen van het bestaan ​​van verbindingen die dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling hebben, maar verschillende structuren en dus verschillende eigenschappen.

Er zijn 2 soorten isomerie: structureel isomerie en ruimtelijk isomerie.

Structurele isomerie

Structurele isomeren– verbindingen met dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve samenstelling, verschillend in de volgorde van binding van atomen, d.w.z. chemische structuur.

Ruimtelijke isomerie

Ruimtelijke isomeren(stereo-isomeren) met dezelfde samenstelling en dezelfde chemische structuur verschillen in de ruimtelijke rangschikking van atomen in het molecuul.
Ruimtelijke isomeren zijn optische en cis-trans-isomeren (geometrisch).

Cis-trans-isomerie

ligt in de mogelijkheid om substituenten aan één of tegenoverliggende zijden van het vlak van een dubbele binding of niet-aromatische ring te plaatsen. cis-isomeren de substituenten bevinden zich aan één kant van het vlak van de ring of dubbele binding, in trans-isomeren- op verschillende manieren.

In het buteen-2-molecuul CH3–CH=CH–CH3 kunnen CH3-groepen zich aan één kant van de dubbele binding bevinden - in het cis-isomeer, of aan weerszijden - in het trans-isomeer.

Optische isomerie

Verschijnt wanneer een koolstofatoom vier verschillende substituenten heeft.
Als je er twee verwisselt, krijg je een ander ruimtelijk isomeer met dezelfde samenstelling. De fysisch-chemische eigenschappen van dergelijke isomeren verschillen aanzienlijk. Verbindingen van dit type onderscheiden zich door hun vermogen om het vlak van gepolariseerd licht dat door een oplossing van dergelijke verbindingen wordt doorgelaten, met een bepaalde hoeveelheid te roteren. In dit geval roteert één isomeer het vlak van gepolariseerd licht in één richting, en zijn isomeer in de tegenovergestelde richting. Vanwege dergelijke optische effecten wordt dit type isomerie optische isomerie genoemd.